Derek Walcott föddes 1930 i staden Castries i Saint Lucia, en av Windwardöarna i de mindre Antillerna. Uppväxten på den isolerade vulkanön, en före detta brittisk koloni, har haft ett starkt inflytande på Walcotts liv och arbete. Båda hans mormödrar sägs ha varit ättlingar till slavar. Hans far, en bohemisk akvarellist, dog när Derek och hans tvillingbror Roderick bara var några år gamla. Hans mor drev stadens metodistskola. Efter studier vid St Mary’s College på hemön och vid University of the West Indies på Jamaica flyttade Walcott 1953 till Trinidad, där han har arbetat som teater- och konstkritiker. Vid 18 års ålder debuterade han med 25 Poems, men hans genombrott kom med diktsamlingen In a Green Night (1962). 1959 grundade han Trinidad Theatre Workshop som producerade många av hans tidiga pjäser.
Walcott har varit en flitig resenär i andra länder men har alltid, inte minst i sin strävan att skapa ett inhemskt drama, känt sig djupt rotad i det karibiska samhället med dess kulturella sammansmältning av afrikanska, asiatiska och europeiska element. Under många år har han delat sin tid mellan Trinidad, där han har sitt hem som författare, och Boston University, där han undervisar i litteratur och kreativt skrivande.