Derek Walcott syntyi vuonna 1930 Castriesin kaupungissa Saint Luciassa, joka on yksi Pieniin Antilleihin kuuluvista Windwardsaarista. Kokemus siitä, että Walcott varttui eristetyllä tuliperäisellä saarella, entisellä Britannian siirtomaalla, on vaikuttanut vahvasti hänen elämäänsä ja työhönsä. Hänen molempien isoäitiensä sanotaan olleen orjien jälkeläisiä. Hänen isänsä, böömiläinen akvarellisti, kuoli, kun Derek ja hänen kaksoisveljensä Roderick olivat vain muutaman vuoden ikäisiä. Hänen äitinsä johti kaupungin metodistikoulua. Opiskeltuaan kotisaarensa St Mary’s Collegessa ja Länsi-Intian yliopistossa Jamaikalla Walcott muutti vuonna 1953 Trinidadiin, jossa hän on työskennellyt teatteri- ja taidekriitikkona. Hän debytoi 18-vuotiaana teoksella 25 Poems, mutta läpimurtonsa teki runokokoelma In a Green Night (1962). Vuonna 1959 hän perusti Trinidad Theatre Workshop -teatterityöpajan, joka tuotti monet hänen varhaisista näytelmistään.
Walcott on matkustellut ahkerasti muissa maissa, mutta hän on aina tuntenut olevansa syvästi juurtunut Karibian yhteiskuntaan ja sen afrikkalaisten, aasialaisten ja eurooppalaisten elementtien kulttuuriseen sekoitukseen, eikä vähiten pyrkimyksissään luoda kotimaista draamaa. Monien vuosien ajan hän on jakanut aikansa Trinidadin, jossa hänellä on kirjailijana koti, ja Bostonin yliopiston välillä, jossa hän opettaa kirjallisuutta ja luovaa kirjoittamista.