Derek Walcott 1930-ban született a Kis-Antillákhoz tartozó Windward-szigetek egyikén, Saint Lucia Castries városában. Az elszigetelt vulkanikus szigeten, a volt brit gyarmaton való felnövekedés élménye nagy hatással volt Walcott életére és munkásságára. Állítólag mindkét nagyanyja rabszolgák leszármazottja volt. Apja, egy bohém akvarellista, akkor halt meg, amikor Derek és ikertestvére, Roderick még csak néhány évesek voltak. Édesanyja a város metodista iskoláját vezette. Miután szülőszigetén, a St Mary’s College-ban és a jamaicai Nyugat-indiai Egyetemen tanult, Walcott 1953-ban Trinidadba költözött, ahol színház- és művészeti kritikusként dolgozott. Tizennyolc évesen debütált a 25 verssel, de az áttörést az In a Green Night (1962) című versgyűjtemény hozta meg számára. 1959-ben megalapította a Trinidad Theatre Workshopot, amely számos korai darabját színre vitte.
Walcott szorgalmasan utazott más országokba, de mindig is – nem utolsósorban az őshonos dráma megalkotására irányuló törekvéseiben – mélyen a karibi társadalomban, annak afrikai, ázsiai és európai elemeket ötvöző kultúrájában érezte magát. Sok éve osztja meg idejét Trinidad között, ahol íróként otthonra lelt, és a Bostoni Egyetem között, ahol irodalmat és kreatív írást tanít.