Derek Walcott urodził się w 1930 roku w mieście Castries na Saint Lucia, jednej z Wysp Nawietrznych w Małych Antylach. Doświadczenie dorastania na tej odizolowanej wulkanicznej wyspie, byłej kolonii brytyjskiej, wywarło silny wpływ na życie i twórczość Walcotta. Podobno obie jego babki były potomkiniami niewolników. Jego ojciec, czeski akwarelista, zmarł, gdy Derek i jego brat bliźniak Roderick mieli zaledwie kilka lat. Jego matka prowadziła miejską szkołę metodystyczną. Po studiach w St. Mary’s College na rodzinnej wyspie i na University of the West Indies na Jamajce, Walcott przeniósł się w 1953 roku do Trynidadu, gdzie pracował jako krytyk teatralny i artystyczny. W wieku 18 lat zadebiutował 25 Poems, ale przełomem stał się zbiór wierszy In a Green Night (1962). W 1959 roku założył Trinidad Theatre Workshop, który wyprodukował wiele z jego wczesnych sztuk.
Walcott był wytrwałym podróżnikiem do innych krajów, ale zawsze, nie tylko w swoich wysiłkach stworzenia rodzimego dramatu, czuł się głęboko zakorzeniony w społeczeństwie karaibskim z jego kulturową fuzją elementów afrykańskich, azjatyckich i europejskich. Od wielu lat dzieli swój czas pomiędzy Trynidad, gdzie jest jego domem jako pisarza, a Boston University, gdzie wykłada literaturę i kreatywne pisanie.