Derek Walcott blev født i 1930 i byen Castries i Saint Lucia, en af Windward Islands i de Små Antiller. Opvæksten på den isolerede vulkanø, en tidligere britisk koloni, har haft en stærk indflydelse på Walcotts liv og værk. Begge hans bedstemødre skulle efter sigende have været efterkommere af slaver. Hans far, en bøhmisk akvarelmaler, døde, da Derek og hans tvillingebror Roderick kun var et par år gamle. Hans mor ledede byens metodistskole. Efter at have studeret på St. Mary’s College på sin fødeø og på University of the West Indies på Jamaica flyttede Walcott i 1953 til Trinidad, hvor han har arbejdet som teater- og kunstkritiker. Som 18-årig debuterede han med 25 Poems, men hans gennembrud kom med digtsamlingen In a Green Night (1962). I 1959 grundlagde han Trinidad Theatre Workshop, som producerede mange af hans tidlige stykker.
Walcott har været en flittig rejsende i andre lande, men har altid, ikke mindst i sine bestræbelser på at skabe et indfødt drama, følt sig dybt forankret i det caribiske samfund med dets kulturelle sammensmeltning af afrikanske, asiatiske og europæiske elementer. I mange år har han delt sin tid mellem Trinidad, hvor han har sit hjem som forfatter, og Boston University, hvor han underviser i litteratur og kreativ skrivning.