Identificación

Nombre Eplerenona Número de acceso DB00700 Descripción

Eplerenona, un antagonista de los receptores de aldosterona similar a la espironolactona, ha demostrado producir aumentos sostenidos de la renina plasmática y la aldosterona sérica, consistentes con la inhibición de la retroalimentación reguladora negativa de la aldosterona sobre la secreción de renina. El aumento resultante de la actividad de la renina plasmática y de los niveles circulantes de aldosterona no supera los efectos de la eplerenona. La eplerenona se une selectivamente a los receptores de mineralocorticoides humanos recombinantes en relación con su unión a los receptores de glucocorticoides, progesterona y andrógenos humanos recombinantes.

Tipo Molécula pequeña Grupos Estructura aprobada

3D

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Estructuras similares

Estructura para Eplerenone (DB00700)

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Peso medio: 414.4914
Monoisotópico: 414.204238692 Fórmula química C24H30O6 Sinónimos

  • Eplerenona
  • Eplerenona
  • Epoximexrenona

IDs externos

  • SC-66110
  • SC-6611O

Farmacología

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. Indicación

Para mejorar la supervivencia de los pacientes estables con disfunción sistólica del ventrículo izquierdo (fracción de eyección <40%) y evidencia clínica de insuficiencia cardíaca congestiva tras un infarto agudo de miocardio.

Afecciones asociadas

  • Presión arterial alta (hipertensión)
  • FLVE <40% Insuficiencia cardíaca congestiva
  • Insuficiencia cardíaca crónica con fracción de eyección reducida (Clase II de la NYHA)

Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra

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Farmacodinámica

Eplerenona, un antagonista de los receptores de aldosterona similar a la espironolactona, ha demostrado producir aumentos sostenidos de la renina plasmática y de la aldosterona sérica, consistentes con la inhibición de la retroalimentación reguladora negativa de la aldosterona sobre la secreción de renina. El aumento resultante de la actividad de la renina plasmática y de los niveles circulantes de aldosterona no supera los efectos de la eplerenona. La eplerenona se une selectivamente a los receptores de mineralocorticoides humanos recombinantes en relación con su unión a los receptores de glucocorticoides, progesterona y andrógenos humanos recombinantes.

Mecanismo de acción

La eplerenona se une al receptor de mineralocorticoides y, por tanto, bloquea la unión de la aldosterona (componente del sistema renina-angiotensina-aldosterona, o SRAA). La síntesis de aldosterona, que se produce principalmente en la glándula suprarrenal, está modulada por múltiples factores, entre ellos la angiotensina II y otros mediadores no pertenecientes al SRAA, como la hormona adrenocorticotrópica (ACTH) y el potasio. La aldosterona se une a los receptores mineralocorticoides tanto en el epitelio (p. ej., riñón) como en el no epitelio (p. ej, corazón, vasos sanguíneos y cerebro) y aumenta la presión arterial mediante la inducción de la reabsorción de sodio y posiblemente otros mecanismos.

Objetivo Acciones Organismo
AMineralocorticoide receptor
antagonista
 Humanos

Absorción

Se desconoce la biodisponibilidad absoluta de la eplerenona.

Volumen de distribución

  • 43 a 90 L

Unión a proteínas

50%

Metabolismo

Eplerenona se metaboliza principalmente por el CYP3A4, sin embargo, no se han identificado metabolitos activos en el plasma humano.

Pase el ratón por encima de los productos siguientes para ver los socios de reacción

  • Eplerenona

    • 6beta-hidroxieplerenona

    • 21-hidroxieplerenona

Vía de eliminación No disponible Vida mediavida media

4-6 horas

Aclaramiento

  • Clasificación plasmática aparente=10 L/h

Efectos adversos

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Toxicidad

Los síntomas más probables de la sobredosis en humanos se anticiparían a la hipotensión o la hipercalemia. Sin embargo, no se han notificado casos de sobredosis en humanos con eplerenona.

Organismos afectados

  • Humanos y otros mamíferos

Vías

Vía Categoría
Vía de acción de la eplerenona Acción del fármaco

Efectos farmacogenómicos/ADRs

No disponible

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
  • Aprobado
  • Aprobado en veterinaria
  • Nutracéutico
  • Ilícito
  • Retirado
  • En investigación
  • Experimental
  • Todos los fármacos
Fármaco Interacción
Integrar fármaco-medicamento
interacciones en su software
Abacavir Eplerenona puede aumentar la tasa de excreción de Abacavir, lo que podría dar lugar a un nivel sérico más bajo y potencialmente a una reducción de la eficacia.
Abametapir La concentración sérica de Eplerenona puede aumentar cuando se combina con Abametapir.
Abatacept El metabolismo de Eplerenona puede aumentar cuando se combina con Abatacept.
Abiraterona El metabolismo de Eplerenona puede disminuir cuando se combina con Abiraterona.
Acalabrutinib El metabolismo de Eplerenona puede disminuir cuando se combina con Acalabrutinib.
Acarbosa Eplerenona puede aumentar la tasa de excreción de Acarbosa, lo que podría resultar en un nivel sérico más bajo y potencialmente en una reducción de la eficacia.
Acebutolol El riesgo o la gravedad de la hipercalemia puede aumentar cuando se combina Eplerenona con Acebutolol.
Aceclofenaco El riesgo o la gravedad de la insuficiencia renal, la hipercalemia y la hipertensión pueden aumentar cuando se combina Aceclofenaco con Eplerenona.
Acemetacina La eficacia terapéutica de Eplerenona puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Acemetacina.
Acetaminofén Eplerenona puede aumentar la tasa de excreción de Acetaminofén, lo que podría resultar en un nivel sérico más bajo y potencialmente una reducción de la eficacia.
Mejorar los resultados de los pacientes
Construir herramientas eficaces de apoyo a la toma de decisiones con el comprobador de interacciones farmacológicas más completo del sector.

Más información

Interacciones con alimentos

  • Evite los productos de pomelo. El zumo de pomelo puede aumentar los niveles séricos de eplerenona en un 25% al inhibir el CYP3A4.
  • Tómelo con o sin alimentos.

Productos

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Productos de prescripción de marca

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiqueta Inicio de comercialización Final de comercialización Región Imagen
Inspra Tableta 50 mg Oral Upjohn Canada Ulc 2009-05-05 No aplicable Canadá
Inspra Tableta, recubierto con película 25 mg/1 Oral G.D. Searle LLC Division of Pfizer Inc 2002-09-27 No aplicable Estados Unidos
Inspra Tableta 25 mg Oral Upjohn Canada Ulc 2009-05-08 No aplicable Canadá
Inspra Tableta, recubierto con película 50 mg/1 Oral Physicians Total Care, Inc. 2004-04-14 2011-06-30 Estados Unidos
Inspra Tableta, recubierta con película 50 mg/1 Oral G.D. Searle LLC Division of Pfizer Inc 2002-09-27 No aplicable Estados Unidos
Inspra Tableta 25 mg/1 Oral Distribuidores Rebeldes 2002-09-27 No aplicable Estados Unidos

Productos genéricos de prescripción

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetador Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Apo-eplerenona Tableta Oral Apotex Corporation No aplicable No aplicable Canadá
Apo-eplerenona Tableta Oral Apotex Corporation No aplicable No aplicable Canadá
Eplerenona Tableta 50 mg/1 Oral Eon Labs, Inc. 2008-08-01 No aplicable EEUU
Eplerenona Tableta, recubierto con película 25 mg/1 Oral Greenstone LLC 2002-09-27 No aplicable Estados Unidos
Eplerenona Tableta 25 mg/1 Oral Apotex Corp 2008-07-30 2019-03-31 Estados Unidos
Eplerenona Tableta, recubierto con película 50 mg/1 Oral Mylan Pharmaceuticals Inc. 2017-10-03 No aplicable EEUU
Eplerenona Tableta, recubierto con película 25 mg/1 Oral Accord Healthcare, Inc. 2018-10-09 No aplicable Estados Unidos
Eplerenona Tableta 50 mg/1 Oral Upsher-Smith Laboratories, LLC 2015-03-16 2021-10-31 EEUU
Eplerenona Tableta, recubierto con película 25 mg/1 Oral Avera McKennan Hospital 2015-06-17 2017-05-24 Estados Unidos
Eplerenona Tableta, recubierto con película 50 mg/1 Oral Breckenridge Pharmaceutical, Inc. 2018-09-18 No aplicable Estados Unidos

Categorías

Códigos ATC C03DA04 – Eplerenona

  • C03DA – Antagonistas de la aldosterona
  • C03D – POTASIO-AGENTES ESPARCIFICADORES
  • C03 – DIURÉTICOS
  • C – SISTEMA CARDIOVASCULAR

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como espironolactonas y derivados. Son lactonas esteroides con una estructura basada en el esqueleto de la espironolactona. Reino Compuestos orgánicos Superclase Lípidos y moléculas similares a los lípidosClase Esteroides y derivados de esteroides Subclase Lactonas esteroides Progenitor directo Espironolactonas y derivados Progenitor alternativo Oxepanes / Ciclohexenonas / Gamma butirolactonas / Ácidos dicarboxílicos y derivados / Tetrahidrofuranos / Ésteres metílicos / Compuestos oxacíclicos / Epóxidos / Éteres dialquílicos / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos

mostrar 1 más Sustituyentes Compuesto alifático heteropolicíclico / Grupo carbonilo / Derivado del ácido carboxílico ácido carboxílico / Ester del ácido carboxílico / Cetona cíclica / Ciclohexenona / Éter dialquilo / Ácido dicarboxílico o derivados / Éter / Gamma butirolactona / Derivado de hidrocarburo / Cetona / Lactona / Éster metílico / Óxido orgánico / Oxígeno orgánico Compuesto orgánico / Compuesto organoheterocíclico / Compuesto organooxígeno / Oxaciclo / Oxepano / Oxirano / Espironolactona / Tetrahidrofurano

mostrar 13 más Marco molecular Compuestos heteropolíclicos alifáticos Descriptores externos 3-oxo esteroide, epóxido, éster metílico, gamma-lactona, compuesto oxaspiro, éster ácido de esteroides (CHEBI:31547)

Identificadores químicos

UNII 6995V82D0B Número CAS 107724-20-9 Clave InChI JUKPWJGBANNWMW-VWBFHTRKSA-N InChI Nombre IUPAC SMILES

12CC3(CCC(=O)O3)1(C)C1O112()(CC2=CC(=O)CC12C)C(=O)OC

Referencia de síntesis

Bhaskar Reddy Guntoori, Svetoslav S. Bratovanov, Mohamed Ibrahim Zaki, Elena Bejan, Stephen E. Horne, «Proceso para la preparación y purificación de eplerenona». Patente estadounidense US20080234478, publicada el 25 de septiembre de 2008.

US20080234478 Referencias generales no disponibles Enlaces externos Human Metabolome Database HMDB0014838 KEGG Drug D01115 KEGG Compound C12512 PubChem Compound 443872 PubChem Substance 46509053 ChemSpider 10203511 BindingDB 50318300 RxNav 298869 ChEBI 31547 ChEMBL CHEMBL1095097 ZINC ZINC000003985982 Therapeutic Targets Database DAP000085 PharmGKB PA164749044 Guide to Pharmacology GtP Drug Page PDBe Ligand YNU RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Eplerenone AHFS Codes

  • 24:32.20 – Mineralocorticoid (Aldosterone) Receptor Antagonists

PDB Entries 5mwy FDA label

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MSDS

Download (68.2 KB)

Ensayos clínicos

Ensayos clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuento
4 Activo Sin Reclutar Tratamiento Corretinopatía Central Serosa Crónica 1
4 Ciencias Básicas Síndromes Metabólicos Síndromes 2
4 Completado Ciencias básicas Farmacodinámica 1
4 Completado Prevención Insuficiencia renal crónica (IRC) 1
4 Completado Prevención Infarto de miocardio 1
4 Completado Tratamiento Procedimiento de conmutación auricular/transposición de grandes vasos 1
4 Completado Tratamiento Coriorretinopatía central crónica Chororetinopathy 1
4 Completed Treatment Insuficiencia cardíaca congestiva (ICC) 1
Completado Tratamiento Insuficiencia cardíaca congestiva (ICC) / diástole 1
4 Tratamiento Insuficiencia cardíaca / Disfunción ventricular izquierda 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

  • Apotex inc
  • Sandoz inc
  • Gd searle llc

Envasadores

  • Apotex Inc.
  • Eon Labs
  • GD Searle LLC
  • Greenstone LLC
  • Pfizer Inc.
  • Physicians Total Care Inc.
  • Sandoz

Formas de dosificación

Forma Ruta Fuerza
Tableta, recubierto Oral
Tableta, recubierto Oral 25 mg
Tablet, recubierto Oral 50 mg
Tablet, recubierto con película Oral 25 MG
Tableta, recubierto con película Oral 50 MG
Tableta Oral 50 mg/1
Tableta Oral
Tableta Oral 25 mg/1
Tableta Oral 25 MG
Tableta Oral 50 MG
Tableta, recubierto con película Oral 25 mg/1
Tableta, recubierto con película Oral 50 mg/1

Precios

Descripción de la unidad Costo Unidad
Inspra 25 mg comprimido 4.87USD comprimido
Inspra 50 mg comprimido 4,87USD comprimido
Eplerenona 25 mg comprimido 4.18USD comprimido
Eplerenona 50 mg comprimido 4,18USD comprimido
DrugBank no vende ni compra medicamentos. La información sobre los precios se suministra sólo con fines informativos.

Patentes

Propiedades

Propiedades experimentales del estado

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua Ligeramente soluble No disponible
logP 1.3 No disponible

Propiedades previstas

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.00903 mg/mL ALOGPS
logP 1.67 ALOGPS
logP 2,33 ChemAxon
logS -4.7 ALOGPS
pKa (ácido más fuerte) 15,11 ChemAxon
pKa (básico más fuerte) -4.2 ChemAxon
Carga fisiológica 0 ChemAxon
Cuenta de aceptores de hidrógeno 4 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 0 ChemAxon
Superficie polar 82.2 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 2 ChemAxon
Refractividad 106.68 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 43.79 Å3 ChemAxon
Número de anillos 6 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco Sí ChemAxon
Filtro de Grosor Sí ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Características ADMET predichas

Propiedad Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana + 0.9839
Barrera hematoencefálica + 0,8556
Permeable a la Caco-2 + 0.5076
Sustrato de glicoproteína P Sustrato 0.7017
Inhibidor de la glicoproteína P I Inhibidor 0,8166
Inhibidor de la glicoproteína P II Inhibidor 0.8066
Transportador de cationes orgánicos renales No inhibidor 0.7209
Sustrato deCYP450 2C9 Sin sustrato 0.8229
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0,9117
CYP450 3A4 sustrato Sustrato 0.7407
Sustrato deCYP450 1A2 No inhibidor 0.6978
Inhibidor deCYP450 2C9 No inhibidor 0,7982
Inhibidor deCYP450 2D6 No inhibidor 0.931
Inhibidor deCYP450 2C19 No inhibidor 0,839
Inhibidor deCYP450 3A4 No inhibidor 0.8368
Promiscuidad inhibidora de CYP450 Promiscuidad inhibidora de CYP baja 0.8902
Prueba de AMES No tóxico para AMES 0,7496
Carcinogenicidad No carcinógenos 0.9441
Biodegradación No es fácilmente biodegradable 0,9891
Toxicidad aguda en ratas 2.4761 DL50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.9453
Inhibición del hERG (predictor II) No inhibidor 0,7742
Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectros de masa (NIST) No disponible Espectro

Espectro Tipo de espectro Clave de salpicadura
Espectro GC-MS predicho.MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Propiedades de unión

×

Propiedades Medida PH Temperatura (°C)
IC 50 (nM) 122 N/A N/A 20672820 / 20672822
IC 50 (nM) 1300 N/A N/A 22074142
IC 50 (nM) 135 N/A N/A 20408553
IC 50 (nM) 2600 N/A N/A 22074142

Detalles

Propiedades de unión1. Receptor de mineralocorticoides

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Sí

Acciones

Antagonista

Función general Unión a iones de zinc Función específica Receptor tanto de mineralocorticoides (MC) como de aldosterona y glucocorticoides (GC) como corticosterona o cortisol. Se une a los elementos de respuesta a los mineralocorticoides (MRE) y transactiviza el targ… Nombre del gen NR3C2 ID de Uniprot P08235 Nombre de Uniprot Receptor de mineralocorticoides Peso molecular 107066.575 Da

  1. Moore TD, Nawarskas JJ, Anderson JR: Eplerenone: a selective aldosterone receptor antagonist for hypertension and heart failure. Heart Dis. 2003 Sep-Oct;5(5):354-63.
  2. Fraccarollo D, Galuppo P, Hildemann S, Christ M, Ertl G, Bauersachs J: Mejora aditiva del remodelado del ventrículo izquierdo y de la activación neurohormonal mediante el bloqueo del receptor de aldosterona con eplerenona e inhibición de la ECA en ratas con infarto de miocardio. J Am Coll Cardiol. 2003 Nov 5;42(9):1666-73.
  3. Rogerson FM, Yao Y, Smith BJ, Fuller PJ: Differences in the determinants of eplerenone, spironolactone and aldosterone binding to the mineralocorticoid receptor. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2004 Oct;31(10):704-9.
  4. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Enzimas

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Sustrato

Función general Vitamina d3 25-Función específica Los citocromos P450 son un grupo de hemo-tiolato monooxigenasas. En los microsomas hepáticos, esta enzima participa en una vía de transporte de electrones dependiente del NADPH. Realiza una variedad de reacciones de oxidación… Gene Name CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrome P450 3A4 Molecular Weight 57342.67 Da

  1. Cook CS, Berry LM, Kim DH, Burton EG, Hribar JD, Zhang L: Involvement of CYP3A in the metabolism of eplerenone in humans and dogs: differential metabolism by CYP3A4 and CYP3A5. Drug Metab Dispos. 2002 Dic;30(12):1344-51.
  2. McGraw J, Cherney M, Bichler K, Gerhardt A, Nauman M: El papel relativo de CYP3A4 y CYP3A5 en el metabolismo de la eplerenona. Toxicol Lett. 2019 Aug 10. pii: S0378-4274(19)30218-8. doi: 10.1016/j.toxlet.2019.08.003.
  3. Eplenerona Etiqueta de la FDA

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Sustrato

Función general Fijación de oxígeno Función específica Los citocromos P450 son un grupo de hemotiolato monooxigenasas. En los microsomas hepáticos, esta enzima participa en una vía de transporte de electrones dependiente del NADPH. Oxida una variedad de sustancias estructuralmente… Gene Name CYP3A5 Uniprot ID P20815 Uniprot Name Cytochrome P450 3A5 Molecular Weight 57108.065 Da

  1. Cook CS, Berry LM, Kim DH, Burton EG, Hribar JD, Zhang L: Involvement of CYP3A in the metabolism of eplerenone in humans and dogs: differential metabolism by CYP3A4 and CYP3A5. Drug Metab Dispos. 2002 Dic;30(12):1344-51.
  2. McGraw J, Cherney M, Bichler K, Gerhardt A, Nauman M: El papel relativo de CYP3A4 y CYP3A5 en el metabolismo de la eplerenona. Toxicol Lett. 2019 Aug 10. pii: S0378-4274(19)30218-8. doi: 10.1016/j.toxlet.2019.08.003.
  3. Tabla Flockhart de interacciones farmacológicas
Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Inhibidor

Función general Esteroide 11-.Actividad beta-monooxigenasa Función específica Cataliza preferentemente la conversión de 11-deoxicorticosterona a aldosterona a través de corticosterona y 18-hidroxicorticosterona. Nombre del gen CYP11B2 Uniprot ID P19099 Uniprot Nombre Citocromo P450 11B2, mitocondrial Peso molecular 57559,62 Da

  1. Kobayashi N, Yoshida K, Nakano S, Ohno T, Honda T, Tsubokou Y, Matsuoka H: Mecanismos cardioprotectores de la eplerenona en el rendimiento y la remodelación cardíacos en corazones de rata insuficientes. Hypertension. 2006 Apr;47(4):671-9. doi: 10.1161/01.HYP.0000203148.42892.7a. Epub 2006 Feb 27.
×

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Más información

Fármaco creado el 13 de junio de 2005 07:24 / Actualizado el 04 de febrero de 2021 14:33

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