Identification

Nom Eplérénone Numéro d’accession DB00700 Description

Il a été démontré que l’éplérénone, un antagoniste des récepteurs de l’aldostérone similaire à la spironolactone, produit des augmentations soutenues de la rénine plasmatique et de l’aldostérone sérique, ce qui est cohérent avec l’inhibition du retour régulateur négatif de l’aldostérone sur la sécrétion de rénine. L’augmentation de l’activité rénine plasmatique et des taux circulants d’aldostérone qui en résulte ne permet pas de surmonter les effets de l’éplérénone. L’éplérénone se lie sélectivement aux récepteurs minéralocorticoïdes humains recombinants par rapport à sa liaison aux récepteurs glucocorticoïdes, progestérone et androgènes humains recombinants.

Type Petite Molécule Groupes Structure approuvée

3D

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Structures similaires

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Structure pour Eplerenone (DB00700)

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Poids moyen : 414.4914
Monoisotopique : 414.204238692 Formule chimique C24H30O6 Synonymes

  • Eplerenona
  • Eplerenone
  • Epoxymexrenone

Identifications externes

  • SC-66110
  • SC-6611O

Pharmacologie

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. Indication

Pour l’amélioration de la survie des patients stables présentant une dysfonction systolique ventriculaire gauche (fraction d’éjection <40%) et des signes cliniques d’insuffisance cardiaque congestive après un infarctus aigu du myocarde.

Affections associées

  • Hypertension artérielle (Hypertension)
  • Force ventriculaire gauche <40% Insuffisance cardiaque congestive
  • Insuffisance cardiaque chronique avec. fraction d’éjection réduite (classe II de la NYHA)

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Pharmacodynamique

Eplérénone, un antagoniste des récepteurs de l’aldostérone similaire à la spironolactone, a été montré comme produisant des augmentations soutenues de la rénine plasmatique et de l’aldostérone sérique, cohérentes avec l’inhibition du retour régulateur négatif de l’aldostérone sur la sécrétion de rénine. L’augmentation de l’activité rénine plasmatique et des taux circulants d’aldostérone qui en résulte ne permet pas de surmonter les effets de l’éplérénone. L’éplérénone se lie sélectivement aux récepteurs minéralocorticoïdes humains recombinants par rapport à sa liaison aux récepteurs glucocorticoïdes, progestérone et androgènes humains recombinants.

Mécanisme d’action

L’éplérénone se lie au récepteur minéralocorticoïde et bloque ainsi la liaison de l’aldostérone (composant du système rénine-angiotensine-aldostérone, ou SRAA). La synthèse de l’aldostérone, qui se produit principalement dans la glande surrénale, est modulée par de multiples facteurs, dont l’angiotensine II et des médiateurs non liés au SRAA, tels que l’hormone adrénocorticotrope (ACTH) et le potassium. L’aldostérone se lie aux récepteurs minéralocorticoïdes des cellules épithéliales (par exemple, les reins) et non épithéliales (par exemple, le cœur, les vaisseaux sanguins et le cerveau), cœur, vaisseaux sanguins et cerveau) et augmente la pression artérielle par l’induction de la réabsorption du sodium et peut-être d’autres mécanismes.

Cible Actions Organisme
Récepteur des minéralocorticoïdes.
antagoniste
 Humains

Absorption

La biodisponibilité absolue de l’éplérénone est inconnue.

Volume de distribution

  • 43 à 90 L

Liaison aux protéines

50%

Métabolisme

L’éplérénone est métabolisée principalement par le CYP3A4, cependant, aucun métabolite actif n’a été identifié dans le plasma humain.

Survol des produits ci-dessous pour visualiser les partenaires réactionnels

  • Eplérénone

    • 6bêta-hydroxyplérénone

    • 21-hydroxyplérénone

Voie d’élimination Non disponible Demi-vievie

4-6 heures

Clairance

  • Clamp plasmatique apparent=10 L/h

Effets indésirables

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Toxicité

Les symptômes les plus probables d’un surdosage humain seraient anticipés comme étant une hypotension ou une hyperkaliémie. Cependant, aucun cas de surdosage humain avec l’éplérénone n’a été rapporté.

Organismes affectés

  • Humains et autres mammifères

Voies d’action

.

Voie d’action Catégorie
Voie d’action de l’éplérénone Action du médicament

Effets pharmacogénomiques/ADRs

Non disponible

Interactions

Interactions médicamenteuses

Ces informations ne doivent pas être interprétées sans l’aide d’un professionnel de santé. Si vous pensez être confronté à une interaction, contactez immédiatement un professionnel de santé. L’absence d’interaction ne signifie pas nécessairement qu’il n’existe aucune interaction.
  • Approuvé
  • Vet approuvé
  • Nutraceutique
  • Illicite
  • Retrait
  • Investigationnel

    • .

  • Expérimental
  • Toutes les drogues

Médicament Interaction
Intégrer drogue-médicament
interactions dans votre logiciel
Abacavir L’éplérénone peut augmenter le taux d’excrétion de l’Abacavir, ce qui pourrait entraîner un taux sérique plus faible et potentiellement une réduction de l’efficacité.
Abamétapir La concentration sérique d’Eplérénone peut être augmentée lorsqu’elle est associée à l’Abamétapir.
Abatacept Le métabolisme d’Eplérénone peut être augmenté lorsqu’il est associé à l’Abatacept.
Abiratérone Le métabolisme de l’Eplérénone peut être diminué en cas d’association avec l’Abiratérone.
Acalabrutinib Le métabolisme de l’Eplérénone peut être diminué en cas d’association avec Acalabrutinib.
Acarbose L’éplérénone peut augmenter le taux d’excrétion de l’Acarbose, ce qui pourrait entraîner un taux sérique plus faible et potentiellement une réduction de l’efficacité.
Acebutolol Le risque ou la sévérité de l’hyperkaliémie peut être augmenté lorsque l’Eplérénone est associée à l’Acebutolol.
Acéclofénac Le risque ou la sévérité de l’insuffisance rénale, de l’hyperkaliémie et de l’hypertension peut être augmenté lorsque l’Aceclofénac est associé à l’Eplérénone.
Acémétacine L’efficacité thérapeutique de l’Eplérénone peut être diminuée lorsqu’elle est utilisée en association avec l’Acémétacine.
Acétaminophène L’Eplérénone peut augmenter le taux d’excrétion de l’Acétaminophène, ce qui pourrait entraîner un taux sérique plus faible et potentiellement une réduction de l’efficacité.

Améliorer les résultats des patients
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Interactions alimentaires

  • Évitez les produits à base de pamplemousse. Le jus de pamplemousse peut augmenter les taux sériques d’éplérénone de 25% en inhibant le CYP3A4.
  • Prendre avec ou sans nourriture.

Produits

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Produits de prescription de marque

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Nom Dosage Consistance Route Étiquetteur Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Inspra Comprimé 50 mg Oral Upjohn Canada Ulc 2009-05-05 Sans objet Canada
Inspra Comprimé, pelliculé 25 mg/1 Oral G.D. Searle LLC Division de Pfizer Inc 2002-09-27 Sans objet US
Inspra Comprimé 25 mg Oral Upjohn Canada Ulc 2009-05-08 Sans objet Canada
Inspra Comprimé, pelliculé 50 mg/1 Oral Physicians Total Care, Inc. 2004-04-14 2011-06-30 US
Inspra Comprimé, pelliculé 50 mg/1 Oral G.D. Searle LLC Division de Pfizer Inc 2002-09-27 Non applicable US
Inspra Comprimé 25 mg/1 Oral Rebel Distributors 2002-09-27 Non applicable US

Produits génériques sur ordonnance

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Nom Dosage Dosage Route Labeller Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Apo-eplerenone Comprimé Oral Apotex Corporation Non applicable Non applicable Canada
Apo-éplérénone Comprimé Oral Apotex Corporation Sans objet Sans objet Canada
Eplérénone Comprimé 50 mg/1 Oral Eon Labs, Inc. 2008-08-01 Non applicable US
Eplérénone Comprimé, pelliculé 25 mg/1 Oral Greenstone LLC 2002-09-27 Non applicable US
Eplérénone Comprimé 25 mg/1 Oral Apotex Corp 2008-07-30 2019-03-31 US
Eplérénone Comprimé, pelliculé 50 mg/1 Oral Mylan Pharmaceuticals Inc. 2017-10-03 Non applicable US
Eplérénone Comprimé, pelliculé 25 mg/1 Oral Accord Healthcare, Inc. 2018-10-09 Non applicable US
Eplérénone Comprimé 50 mg/1 Oral Laboratoires Upsher-Smith, LLC 2015-03-16 2021-10-31 US
Eplérénone Comprimé, pelliculé 25 mg/1 Oral Avera McKennan Hospital 2015-06-17 2017-05-24 US
Eplérénone Comprimé, pelliculé 50 mg/1 Oral Breckenridge Pharmaceutical, Inc. 2018-09-18 Non applicable US

Catégories

Codes ATC C03DA04 – Eplérénone

  • C03DA – Antagonistes de l’aldostérone
  • C03D – POTASSIUM-POTASSIUM
  • C03 – DIURÉTIQUES
  • C – SYSTÈME CARDIOVASCULAIRE

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de spironolactones et dérivés. Ce sont des lactones stéroïdes dont la structure est basée sur le squelette de la spironolactone. Royaume Composés organiques Super-classe Lipides et molécules lipidiques Classe Stéroïdes et molécules stéroïdalesClasse Stéroïdes et dérivés stéroïdiens Sous-classe Lactones stéroïdiennes Parent direct Spironolactones et dérivés Parents alternatifs Oxépanes / Cyclohexénones / Gamma butyrolactones / Acides dicarboxyliques et dérivés / Tétrahydrofuranes / Esters méthyliques / Composés oxacycliques / Époxydes / Éthers dialkyliques / Oxydes organiques / Dérivés d’hydrocarbures

montrer 1 plus Substituants Composé hétéropolycyclique aliphatique / Groupe carbonyle / Dérivé d’acide carboxylique / Acide carboxylique dérivé d’acide carboxylique / Ester d’acide carboxylique / Cétone cyclique / Cyclohexénone / Éther dialkylique / Acide dicarboxylique ou dérivés / Éther / Gamma butyrolactone / Dérivé d’hydrocarbure / Cétone / Lactone / Ester méthylique / Oxyde organique / Composé organique oxygéné / Organoheterocyclique Composé organique / Composé organique hétérocyclique / Composé organique oxygéné / Oxacycle / Oxepane / Oxirane / Spironolactone / Tétrahydrofurane

afficher 13 autres Cadre moléculaire Composés hétéropolycycliques aliphatiques Descripteurs externes 3-oxo stéroïde, époxyde, ester méthylique, gamma-lactone, composé oxaspiro, ester d’acide stéroïdien (CHEBI :31547)

Identificateurs chimiques

UNII 6995V82D0B Numéro CAS 107724-20-9 Clé InChI JUKPWJGBANNWMW-VWBFHTRKSA-N InChI IUPAC Nom SMILES

12CC3(CCC(=O)O3)1(C)C1O112()(CC2=CC(=O)CC12C)C(=O)OC

Référence de synthèse

Bhaskar Reddy Guntoori, Svetoslav S. Bratovanov, Mohamed Ibrahim Zaki, Elena Bejan, Stephen E. Horne, « Procédé de préparation et de purification de l’éplérénone ». Brevet américain US20080234478, délivré le 25 septembre 2008.

US20080234478 Références générales Non disponible Liens externes Base de données du métabolome humain HMDB0014838 KEGG Drug D01115 KEGG Compound C12512 PubChem Compound 443872 PubChem Substance 46509053 ChemSpider 10203511 BindingDB 50318300 RxNav 298869 ChEBI 31547 ChEMBL CHEMBL1095097 ZINC ZINC000003985982 Therapeutic Targets Database DAP000085 PharmGKB PA164749044 Guide to Pharmacology GtP Drug Page PDBe Ligand YNU RxList RxList Drug Page Drugs. com Drugs.com Drug Page PDBe Ligand YNU RxList RxList Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Eplerenone Codes AHFS

  • 24:32.20 – Mineralocorticoid (Aldosterone) Receptor Antagonists

Entrées PDB 5mwy Etiquette FDA

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MSDS

Télécharger (68.2 KB)

Essais cliniques

Essais cliniques

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.

.

.

.

.

.

Phase Statut But Conditions Compte
4 Actif ne recrutant pas Traitement Coriorétinopathie séreuse centrale chronique 1
4 Complété Sciences fondamentales Syndromes métaboliques. Syndromes 2
4 Complété Science de base Pharmacodynamique 1
4 Complété Prévention Insuffisance rénale chronique (IRC) 1
4 Complété Prévention Infarctus du myocarde 1
4 Complété Traitement Procédure de commutation auriculaire / Transposition des grands vaisseaux 1
4 Completed Traitement Chronique séreuse centrale. Chorioretinopathy 1
4 Completed Treatment Insuffisance cardiaque congestive (ICC) 1
4 Complété Traitement Insuffisance cardiaque congestive (ICC) / Diastole 1
4 Complété Traitement Insuffisance cardiaque / Dysfonctionnement du ventricule gauche 1

Pharmacoéconomie

Fabricants

  • Apotex inc
  • Sandoz inc
  • Gd searle llc

Conditionneurs

  • Apotex Inc.
  • Eon Labs
  • GD Searle LLC
  • Greenstone LLC
  • Pfizer Inc.
  • Physicians Total Care Inc.
  • Sandoz

Formes posologiques

.

.

Forme Route Puissance
Comprimé, pelliculé Oral
Comprimé, enrobé Oral 25 mg
Comprimé, enrobé Oral 50 mg
Comprimé, pelliculé Oral 25 MG
Comprimé, pelliculé Oral 50 MG
Tablette Oral 50 mg/1
Tablette Oral
Tablette Oral 25 mg/1
Tablette Oral 25 MG
Comprimé Oral 50 MG
Comprimé, pelliculé Oral 25 mg/1
Comprimé, pelliculé Oral 50 mg/1

Prix

Description de l’unité Coût Unité
Inspra 25 mg comprimé 4.87USD tablet
Inspra 50 mg comprimé 4.87USD tablet
Eplérénone 25 mg comprimé 4.18USD tablet
Eplérénone 50 mg comprimé 4.18USD tablet
DrugBank ne vend ni n’achète de médicaments. Les informations sur les prix sont fournies à titre informatif uniquement.

Brevets

Propriétés

État solide Propriétés expérimentales

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau Peu soluble Non disponible
logP 1.3 Non disponible

Propriétés prédites

.

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 0.00903 mg/mL ALOGUES
logP 1.67 ALOGPS
logP 2,33 ChemAxon
logS -4.7 ALOGPS
pKa (acide le plus fort) 15,11 ChemAxon
pKa (basique le plus fort) -4.2 ChemAxon
Charge physiologique 0 ChemAxon
Compte des accepteurs d’hydrogène 4 ChemAxon
Compte des donneurs d’hydrogène 0 ChemAxon
Surface polaire 82.2 Å2 ChemAxon
Compte de liaisons rotatives 2 ChemAxon
Réfractivité 106.68 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilité 43.79 Å3 ChemAxon
Nombre d’anneaux 6 ChemAxon
Biodisponibilité 1 ChemAxon
Règle des… Cinq Oui ChemAxon
Filtre à gaz Oui ChemAxon
Règle de Veber Non ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Caractéristiques ADMET prédites

.

Propriété Valeur Probabilité
Absorption intestinale humaine + 0.9839
Barrière sang-cerveau + 0,8556
Caco-2 perméable + 0.5076
Substrat de la P-glycoprotéine Substrat 0.7017
Inhibiteur de la P-glycoprotéine I Inhibiteur 0,8166
Inhibiteur de la P-glycoprotéine II Inhibiteur 0.8066
Porteur de cations organiques rénaux Non-inhibiteur 0.7209
Substrat deCYP450 2C9 Non-substrat 0.8229
CYP450 substrat 2D6 Non-substrat 0,9117
CYP450 substrat 3A4 Substrat 0.7407
Substrat duCYP450 1A2 Non-inhibiteur 0.6978
CYP450 2C9 inhibiteur Non-inhibiteur 0,7982
CYP450 2D6 inhibiteur Non-inhibiteur 0.931
CYP450 2C19 inhibiteur Non-inhibiteur 0,839
CYP450 3A4 inhibiteur Non-inhibiteur 0.8368
Promiscuité inhibitrice du CYP450 La faible promiscuité inhibitrice du CYP 0.8902
Test AMES Non AMES toxique 0,7496
Carcinogénicité Non-carcinogène 0.9441
Biodégradation Pas facilement biodégradable 0,9891
Toxicité aiguë chez le rat 2.4761 DL50, mol/kg Sans objet
Inhibition du hERG (prédicteur I) Faible inhibiteur 0.9453
inhibition du hERG (prédicteur II) Non-inhibiteur 0,7742
Les données ADMET sont prédites à l’aide de admetSAR, un outil gratuit d’évaluation des propriétés ADMET des produits chimiques. (23092397)

Spectre

Spectre de masse (NIST) Non disponible Spectre

Spectre Type de spectre Clé splash
Spectre prédit GC-.Spectre MS – GC-MS Spectre prédit GC-MS Non disponible
Spectre prédit MS/MS – 10V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 20V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 40V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 10V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 40V, Négatif (annoté) Spectre prédit LC-MS/MS Non disponible

Cibles

Propriétés de liaison

×

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.

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Propriété Mesure pH Température (°C)
IC 50 (nM) 122 N/A N/A 20672820 / 20672822
IC 50 (nM) 1300 N/A N/A 22074142
IC 50 (nM) 135 N/A N/A 20408553
IC 50 (nM) 2600 N/A N/A 22074142

Détails

Propriétés de liaison1. Récepteur minéralocorticoïde

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Oui

Actions

Antagoniste

Fonction générale Liaison aux ions zinc Fonction spécifique Récepteur à la fois des minéralocorticoïdes (MC) comme l’aldostérone et des glucocorticoïdes (GC) comme la corticostérone ou le cortisol. Se lie aux éléments de réponse aux minéralocorticoïdes (MRE) et transactive les targ… Nom du gène NR3C2 Uniprot ID P08235 Uniprot Name Mineralocorticoid receptor Poids moléculaire 107066.575 Da

  1. Moore TD, Nawarskas JJ, Anderson JR : Eplerenone : un antagoniste sélectif du récepteur de l’aldostérone pour l’hypertension et l’insuffisance cardiaque. Heart Dis. 2003 Sep-Oct;5(5):354-63.
  2. Fraccarollo D, Galuppo P, Hildemann S, Christ M, Ertl G, Bauersachs J : Amélioration additive du remodelage ventriculaire gauche et de l’activation neurohormonale par le blocage des récepteurs de l’aldostérone avec l’éplérénone et l’inhibition de l’ECA chez les rats avec infarctus du myocarde. J Am Coll Cardiol. 2003 Nov 5;42(9):1666-73.
  3. Rogerson FM, Yao Y, Smith BJ, Fuller PJ : Différences dans les déterminants de la liaison de l’éplérénone, de la spironolactone et de l’aldostérone au récepteur des minéralocorticoïdes. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2004 Oct;31(10):704-9.
  4. Chen X, Ji ZL, Chen YZ : TTD : Base de données des cibles thérapeutiques. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Enzymes

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Substrat

Fonction générale Vitamine d3 25-.hydroxylase Fonction spécifique Les cytochromes P450 constituent un groupe d’hémato-thiolates monooxygénases. Dans les microsomes hépatiques, cette enzyme est impliquée dans une voie de transport d’électrons dépendant du NADPH. Elle effectue une variété de réactions d’oxydation… Nom du gène CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrome P450 3A4 Poids moléculaire 57342.67 Da

  1. Cook CS, Berry LM, Kim DH, Burton EG, Hribar JD, Zhang L : Implication du CYP3A dans le métabolisme de l’éplérénone chez l’homme et le chien : métabolisme différentiel par CYP3A4 et CYP3A5. Drug Metab Dispos. 2002 Dec;30(12):1344-51.
  2. McGraw J, Cherney M, Bichler K, Gerhardt A, Nauman M : Le rôle relatif de CYP3A4 et CYP3A5 dans le métabolisme de l’éplérénone. Toxicol Lett. 2019 Aug 10. pii : S0378-4274(19)30218-8. doi : 10.1016/j.toxlet.2019.08.003.
  3. Eplénérone étiquette FDA

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Substrat

Fonction générale Liaison à l’oxygène Fonction spécifique Les cytochromes P450 sont un groupe d’hémato-thiolates monooxygénases. Dans les microsomes hépatiques, cette enzyme est impliquée dans une voie de transport d’électrons dépendant du NADPH. Elle oxyde une variété de substances structurellement non… Nom du gène CYP3A5 Uniprot ID P20815 Uniprot Name Cytochrome P450 3A5 Poids moléculaire 57108.065 Da

  1. Cook CS, Berry LM, Kim DH, Burton EG, Hribar JD, Zhang L : Implication du CYP3A dans le métabolisme de l’éplérénone chez l’homme et le chien : métabolisme différentiel par CYP3A4 et CYP3A5. Drug Metab Dispos. 2002 Dec;30(12):1344-51.
  2. McGraw J, Cherney M, Bichler K, Gerhardt A, Nauman M : Le rôle relatif de CYP3A4 et CYP3A5 dans le métabolisme de l’éplérénone. Toxicol Lett. 2019 Aug 10. pii : S0378-4274(19)30218-8. doi : 10.1016/j.toxlet.2019.08.003.
  3. Tableau des interactions médicamenteuses de Flockhart

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Inhibiteur

Fonction générale Stéroïde 11-.bêta-monooxygénase Fonction spécifique Catalyse préférentiellement la conversion de la 11-déoxycorticostérone en aldostérone via la corticostérone et la 18-hydroxycorticostérone. Nom du gène CYP11B2 Uniprot ID P19099 Uniprot Name Cytochrome P450 11B2, mitochondrial Poids moléculaire 57559.62 Da

  1. Kobayashi N, Yoshida K, Nakano S, Ohno T, Honda T, Tsubokou Y, Matsuoka H : Mécanismes cardioprotecteurs de l’éplérénone sur la performance cardiaque et le remodelage dans les cœurs de rats défaillants. Hypertension. 2006 Apr;47(4):671-9. doi : 10.1161/01.HYP.0000203148.42892.7a. Epub 2006 Feb 27.

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Médicament créé le 13 juin 2005 07:24 / Mis à jour le 04 février 2021 14:33

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