Identificação

Nome Número de Adesão à Eplerenona DB00700 Descrição

Eplerenona, um antagonista dos receptores de aldosterona semelhante à espironolactona, tem demonstrado produzir aumentos sustentados na renina plasmática e aldosterona sérica, consistente com a inibição do feedback regulatório negativo da aldosterona na secreção de renina. O aumento resultante da atividade da renina plasmática e dos níveis circulantes de aldosterona não superam os efeitos da eplerenona. A eplerenona liga-se selectivamente aos receptores de mineralocorticóides humanos recombinantes relativamente à sua ligação aos receptores de glucocorticóides humanos recombinantes, progesterona e androgénio.

Tipo Pequenos Grupos de Moléculas Aprovadas Estrutura

3D

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Estruturas Semelhantes

Estrutura para Eplerenone (DB00700)

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Média de peso: 414,4914
Monoisotopic: 414.204238692 Fórmula Química C24H30O6 Sinónimos

  • Eplerenona
  • Eplerenona
  • Epoxymexrenona

IDs externos

  • SC-66110
  • SC-6611O

Farmacologia

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Drug Discovery

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Indicação

Para melhora da sobrevida de pacientes estáveis com disfunção sistólica do ventrículo esquerdo (fração de ejeção <40%) e evidência clínica de insuficiência cardíaca congestiva após um infarto agudo do miocárdio.

Condições associadas

  • Pressão alta (Hipertensão)
  • LVEF <40% Insuficiência cardíaca congestiva
  • Insuficiência cardíaca crônica com fração de ejeção reduzida (NYHA Classe II)

Contra-indicações & Avisos da caixa preta

Contraindicações & Avisos da caixa preta
Com nossos dados comerciais, aceder a informações importantes sobre riscos perigosos, contra-indicações e efeitos adversos.

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Farmacodinâmica

Eplerenona, um antagonista dos receptores de aldosterona semelhante à espironolactona, tem demonstrado produzir aumentos sustentados na renina plasmática e aldosterona sérica, consistentes com a inibição do feedback regulatório negativo da aldosterona sobre a secreção de renina. O aumento resultante da atividade da renina plasmática e dos níveis circulantes de aldosterona não superam os efeitos da eplerenona. A eplerenona liga-se seletivamente aos receptores de mineralocorticóides humanos recombinantes em relação à sua ligação aos receptores de glucocorticóides humanos recombinantes, progesterona e androgênio.

Mecanismo de ação

A eplerenona liga-se aos receptores de mineralocorticóides e assim bloqueia a ligação da aldosterona (componente do sistema renina-angiotensina-aldosterona, ou RAAS). A síntese da aldosterona, que ocorre principalmente na glândula adrenal, é modulada por múltiplos fatores, incluindo a angiotensina II e mediadores não-RAAS como a hormona adrenocorticotrópica (ACTH) e o potássio. A aldosterona liga-se a receptores mineralocorticóides tanto epiteliais (por exemplo, renais) como não epiteliais (por exemplo, coração, vasos sanguíneos e cérebro) e aumenta a pressão sanguínea através da indução de reabsorção de sódio e possivelmente outros mecanismos.

Alvo Acções Organismo
Receptor de AMineralocorticóides
antagonista
 Humans

Absorção

A biodisponibilidade absoluta da eplerenona é desconhecida.

Volume de distribuição

  • 43 a 90 L

Ligação de proteínas

50%

Metabolismo

Eplerenona é metabolizada principalmente por CYP3A4, no entanto, não foram identificados metabólitos ativos no plasma humano.

Passar sobre os produtos abaixo para ver os parceiros de reacção

  • Eplerenona

    • 6beta-hidroxieplerenona

    • 21-hidroxieplerenona

Rota de eliminação Não Disponível Metade…vida

4-6 horas

Limpeza

  • Aparente plasma cl=10 L/hr

Efeitos adversos

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Toxicidade

Os sintomas mais prováveis de superdosagem humana seriam a hipotensão ou hipercalemia. Entretanto, nenhum caso de superdosagem humana com eplerenona foi relatado.

Organismos afetados

  • Humans e outros mamíferos

Caminhos

Caminho Categoria
Caminho de ação da eplerenona Ação da droga

Efeitos farmacogenómicos/ADRs

Não disponível

Interacções

Interacções medicamentosas

Esta informação não deve ser interpretada sem a ajuda de um prestador de cuidados de saúde. Se você acredita que está tendo uma interação, entre em contato imediatamente com um profissional de saúde. A ausência de uma interação não significa necessariamente a inexistência de interações.
  • Aprovado
  • Promovido
  • Nutracêutico
  • Ilíquido
  • Retirado
  • Investigacional
  • Experimental
  • Todos os medicamentos
Drug Interacção
Droga integrada-medicamento
interacções no seu software
Abacavir Eplerenona pode aumentar a taxa de excreção de Abacavir, o que poderia resultar num nível sérico mais baixo e potencialmente numa redução da eficácia.
Abacavir A concentração sérica de Eplerenona pode ser aumentada quando combinada com Abametapir.
Abatacept O metabolismo da Eplerenona pode ser aumentado quando combinada com Abatacept.
Abiraterona O metabolismo da Eplerenona pode ser diminuído quando combinado com o Abiraterona.
Acalabrutinib O metabolismo da Eplerenona pode ser diminuído quando combinado com o Acalabrutinib.
Acarbose Eplerenona pode aumentar a taxa de excreção da Acarbose, o que pode resultar num nível sérico mais baixo e potencialmente numa redução da eficácia.
Acebutolol O risco ou gravidade da hipercalemia pode ser aumentada quando a Eplerenona é combinada com Acebutolol.
Aceclofenaco O risco ou a gravidade da insuficiência renal, hipercalemia e hipertensão pode ser aumentada quando o aceclofenaco é combinado com a Eplerenona.
Acemetacin A eficácia terapêutica da Eplerenona pode ser diminuída quando usada em combinação com Acemetacin.
Acetaminofena Eplerenona pode aumentar a taxa de excreção de Acetaminofena, o que pode resultar num nível sérico mais baixo e potencialmente numa redução da eficácia.

Melhorar os resultados dos pacientes
Ferramentas de apoio à decisão eficazes com o verificador de interação droga-droga mais abrangente da indústria.

Saiba mais

Interacções alimentares

  • Anular produtos de toranja. O suco de toranja pode aumentar os níveis séricos de eplerenona em 25%, inibindo CYP3A4.
  • Toma com ou sem alimento.

Produtos

Compreensivo & Informação estruturada do medicamento
De números de aplicação a códigos de produto, conecte diferentes identificadores através de nossos conjuntos de dados comerciais.

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Produtos de Prescrição de Marca

Nome Dosagem Força Rota Labrador Comercialização Início Fim de comercialização Região Imagem
Inspra Tablet 50 mg Oral Upjohn Canada Ulc 2009-05-05 Não se aplica Canadá
Inspra Tablet, filme revestido 25 mg/1 Oral G.D. Searle LLC Division of Pfizer Inc 2002-09-27 Não se aplica US
Inspra Tablet 25 mg Oral Upjohn Canada Ulc 2009-05-08 Não se aplica Canadá
Inspra Tablet, filme revestido 50 mg/1 Oral Physicians Total Care, Inc. 2004-04-14 2011-06-30 US
Inspra Tablet, film coated 50 mg/1 Oral G.D. Searle LLC Division of Pfizer Inc 2002-09-27 Não se aplica US
Inspra Tablet 25 mg/1 Oral Rebel Distribuidores 2002-09-27 Não se aplica US

Produtos Genéricos de Prescrição

Nome Dosagem Força Rota Labrador Comercialização Início Fim de comercialização Região Imagem
Apo-eplerenone Tablet Oral Apotex Corporation Não se aplica Não se aplica Canadá
Apo-eplerenone Tablet Oral Apotex Corporation Não se aplica Não se aplica Canadá
Eplerenona Tabela 50 mg/1 Oral Eon Labs, Inc. 2008-08-01 Não se aplica US
Eplerenone Tábua, filme revestido 25 mg/1 Oral Greenstone LLC 2002-09-27 Não se aplica US
Eplerenona Tabela 25 mg/1 Oral Apotex Corp 2008-07-30 2019-03-31 US
Eplerenone Tabela, filme revestido 50 mg/1 Oral Mylan Pharmaceuticals Inc. 2017-10-03 Não se aplica US
Eplerenona Tablet, filme revestido 25 mg/1 Oral Accord Healthcare, Inc. 2018-10-09 Não se aplica US
Eplerenona Tabela 50 mg/1 Oral Upsher-Smith Laboratories, LLC 2015-03-16 2021-10-31 US
Eplerenone Tablet, filme revestido 25 mg/1 Oral Avera McKennan Hospital 2015-06-17 2017-05-24 US
Eplerenone Tablet, filme revestido 50 mg/1 Oral Breckenridge Pharmaceutical, Inc. 2018-09-18 Não se aplica US

Categorias

Códigos ATC C03DA04 – Eplerenone

  • C03DA – Aldosterone antagonistas
  • C03D – POTASSIUM-AGENTES DE ESPARELHA
  • C03 – DIURÉTICA
  • C – SISTEMA CARDIOVASCULAR

Categorias de Drogas Taxonomia QuímicaProcedida pela Classyfire Descrição Este composto pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como espironolactonas e derivados. Estes são lactonas esteróides com uma estrutura baseada no esqueleto da espironolactona. Reino Compostos orgânicos Super Classe Lipídios e lipídios…como moléculas Classe Esteróides e derivados de esteróides Subclasse Lactonas Esteróides Lactonas Directas Parentais Espironolactonas e derivados Pais Alternativos Oxepanos / Ciclohexenonas / Gama butrolactonas / Ácidos dicarboxílicos e derivados / Tetra-hidrofuranos / Ésteres metílicos / Compostos oxacíclicos / Epóxidos / Éteres dialquílicos / Óxidos orgânicos / Derivados de hidrocarbonetos

mostrar mais 1 Substituintes Compostos alifáticos heteropolicíclicos / Grupo carbonilo / Ácido carboxílico derivado / Éster do ácido carboxílico / Ciclocetona / Ciclohexenona / Éter dialquílico / Ácido dicarboxílico ou derivados / Éter / Gama butrolactona / Derivado de hidrocarbonetos / Cetona / Lactona / Éster metílico / Óxido orgânico / Oxigénio orgânico composto / Composto organo-heterocíclico / Composto organo-oxigénio / Oxaciclo / Oxepano / Oxirano / Espironolactona / Tetrahidrofurano

mostrar mais 13 Estrutura Molecular Compostos heteropolicíclicos alifáticos Descritores externos 3-esteroide oxo, epoxido, éster metílico, gama-lactona, composto oxaspiro, éster de ácido esteróide (CHEBI:31547)

Dentificadores químicos

UNII 6995V82D0B Número CAS 107724-20-9 Chave InChI JUKPWJGBANNWMW-VWBFHTRKSA-N InChI Nome IUPAC SMILES

12CC3(CCC(=O)O3)1(C)C1O112()(CC2=CC(=O)CC12C)C(=O)OC

Referência de Síntese

Bhaskar Reddy Guntoori, Svetoslav S. Bratovanov, Mohamed Ibrahim Zaki, Elena Bejan, Stephen E. Horne, “Processo para a preparação e purificação da eplerenona”. Patente dos EUA US20080234478, emitida em 25 de setembro de 2008.

US20080234478 Referências Gerais Não Disponível Links Externos Base de Dados do Metabolome Humano HMDB0014838 KEGG Drug D01115 KEGG Compound C12512 PubChem Compound 443872 PubChem Substance 46509053 ChemSpider 10203511 BindingDB 50318300 RxNav 298869 ChEBI 31547 ChEMBL CHEMBL1095097 ZINC ZINC000003985982 Banco de Dados de Alvos Terapêuticos DAP000085 PharmGKB PA164749044 Guia de Farmacologia GtP Página de Drogas PDBe Ligand YNU RxList RxList Página de Drogas.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Eplerenone Códigos AHFS

  • 24:32.20 – Mineralocorticoid (Aldosterone) Receptor Antagonistas

Entradas PDB 5mwy rótulo FDA

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MSDS

Download (68.2 KB)

Estudos Clínicos

Estudos Clínicos

Fase Status Propósito Condições Conta
4 Active Not Recruiting Tratamento Chronic Central Serous Chorioretinopathy 1
4 Completed Basic Science Metabolic Sindromes 2
4 Completed Basic Science Farmacodinâmica 1
4 Concluído Prevenção Falha Renal Crônica (CRF) 1
4 Completado Prevenção Infarto do miocárdio 1
4 Completado Tratamento Transposição dos Grandes Vasos 1
4 Completado Tratamento Soro Central Crônico Corioretinopatia 1
4 Concluído Tratamento Insuficiência cardíaca congestiva (CHF) 1
4 Completado Tratamento Insuficiência cardíaca congestiva (ICC) / Diastole 1
4 Completado Tratamento Insuficiência cardíaca / Disfunção Ventricular Esquerda 1

Farmacoeconomia

Fabricantes

  • Apotex inc
  • Sandoz inc
  • Gd searle llc

Embaladores

  • Apotex Inc.
  • Eon Labs
  • GD Searle LLC
  • Greenstone LLC
  • Pfizer Inc.
  • Physicians Total Care Inc.
  • Sandoz

Formulários de dosagem

Formulário Route Força
Tabela, filme revestido Oral
Tablet, revestido Oral 25 mg
Tablet, revestido Oral 50 mg
Tablet, filme revestido Oral 25 MG
Tablet, filme revestido Oral 50 MG
Tablet Oral 50 mg/1
Tablet Oral
Tablet Oral 25 mg/1
Tablet Oral 25 MG
Tablet Oral 50 MG
Tablet, filme revestido Oral 25 mg/1
Tablet, filme revestido Oral 50 mg/1

Preços

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Descrição da unidade Custo Unidade
Inspra comprimido de 25 mg 4.87USD tablet
Inspra comprimido 50 mg 4.87USD tablet
Eplerenona comprimido 25 mg 4.18USD tablet
Eplerenona comprimido 50 mg 4.18USD tablet
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Patentes

Propriedades

Propriedades Experimentais Sólidas do Estado

Propriedade Valor Fonte
Solubilidade na água Solúvel ligeiramente Não disponível
logP 1.3 Não disponível

Propriedades previstas

Propriedade Valor Fonte
Solubilidade da água 0.00903 mg/mL ALOGPS
logP 1.67 ALOGPS
logP 2,33 ChemAxon
logS -4.7 ALOGPS
pKa (Strongestest Acidic) 15.11 ChemAxon
pKa (Strongestest Basic) -4.2 ChemAxon
Carga Fisiológica 0 ChemAxon
Contagem do Aceitador de Hidrogênio 4 ChemAxon
Contagem de Doadores de Hidrogénio 0 ChemAxon
Área de Superfície Polar 82.2 Å2 ChemAxon
Contagem de Ligações Rotativas 2 ChemAxon
Refractividade 106.68 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidade 43.79 Å3 ChemAxon
Número de Anéis ChemAxon
Bioavailability 1 ChemAxon
Regra de Cinco Sim ChemAxon
Filtro de mangueira Sim ChemAxon
Regra de Veber Não ChemAxon
MDDR-como Regra Não ChemAxon

Características previstas do ADMET

Propriedade Valor Probabilidade
Absorção Intestinal Humana + 0.9839
Blood Barreira Cerebral + 0.8556>
Caco-2 permeável + 0.5076
P- substrato de glicoproteína Substrato 0.7017
Inibidor de glicoproteína P I Inibidor 0,8166
Inibidor de glicoproteína P II Inibidor 0.8066
Transportador catiônico orgânico renal Não-inibidor 0.7209
CYP450 2C9 substrato Não-substrato 0.8229
CYP450 2D6 substrato Não-substrato 0,9117>
CYP450 3A4 substrato Substrato 0.7407
CYP450 1A2 substrato Não-inibidor 0.6978
CYP450 2C9 inibidor Não-inibidor 0.7982
CYP450 2D6 inibidor Não-inibidor 0.931
CYP450 2C19 inibidor Não-inibidor 0,839
CYP450 3A4 inibidor Não-inibidor 0.8368
CYP450 Promiscuidade inibitória Baixa promiscuidade inibitória de CYP 0.8902
Teste de Tema Não tóxico AMES 0.7496
Carcinogenicidade Não carcinogénico 0.9441
Biodegradação Não biodegradável pronto 0,9891
Toxicidade aguda do rato 2.4761 LD50, mol/kg Não aplicável
Inibição do HERG (preditor I) Inibidor de fraqueza 0.9453
Inibição de hERG (preditor II) Não-inibidor 0,7742

Os dados ADMET são previstos usando admetSAR, uma ferramenta livre para avaliar as propriedades químicas ADMET. (23092397)

Spectra

Espectros de massa (NIST) Não disponível Espectros

Espectro Espectra Tipo Chave de Espectro
C-MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Disponível
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro MS/MS previsto – 20V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro MS/MS previsto – 40V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro MS/MS previsto – 10V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro MS/MS previsto – 20V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível
Espectro MS/MS previsto – 40V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível

Metas

Propriedades de encadernação

×

>

Propriedade Medição pH Temperatura (°C)
IC 50 (nM) 122 N/A N/A 20672820 / 20672822
IC 50 (nM) 1300 N/A N/A N/A 22074142
IC 50 (nM) 135 N/A N/A N/A 20408553
IC 50 (nM) 2600 N/A N/A N/A 22074142

Detalhes

Propriedades de encadernação1. Receptor de mineralocorticóides

Organismo Protector de Proteína Tipo Humanos Acção farmacológica

Sim

Acções

Antagonista

Função Geral Receptor de Função Específica para ambos os mineralocorticóides (MC) como aldosterona e glucocorticóides (GC) como corticosterona ou cortisol. Liga-se a elementos de resposta mineralocorticoide (MRE) e transaciona targ… Gene Name NR3C2 Uniprot ID P08235 Uniprot Name Receptor mineralocorticóide Peso Molecular 107066.575 Da

  1. Moore TD, Nawarskas JJ, Anderson JR: Eplerenone: um antagonista selectivo do receptor aldosterona para hipertensão e insuficiência cardíaca. Dis. cardíaco. 2003 Set-Oct;5(5):354-63.
  2. Fraccarollo D, Galuppo P, Hildemann S, Christ M, Ertl G, Bauersachs J: melhora aditiva do remodelamento ventricular esquerdo e ativação neuro-hormonal por bloqueio do receptor de aldosterona com eplerenona e inibição da ECA em ratos com infarto do miocárdio. J Am Coll Cardiol. 2003 Nov 5;42(9):1666-73.
  3. Rogerson FM, Yao Y, Smith BJ, Fuller PJ: Diferenças nos determinantes da eplerenona, espironolactona e ligação da aldosterona ao receptor mineralocorticoide. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2004 Oct;31(10):704-9.
  4. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Base de dados de alvos terapêuticos. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Enzimas

>Organismo Proteico Tipo Acção Farmacológica dos Humanos

Desconhecido

Acções

Substrato

Função Geral Vitamina d3 25-atividade da hidroxilase Função específica Os citocromos P450 são um grupo de monooxigenases heme-thiolate. Nos microsomas hepáticos, esta enzima está envolvida numa via de transporte de electrões dependente de NADPH. Ela realiza uma variedade de reações de oxidação. Nome Gene CYP3A4 Uniprot ID P08684 Nome Uniprot Cytochrome P450 3A4 Peso Molecular 57342,67 Da

  1. Cook CS, Berry LM, Kim DH, Burton EG, Hribar JD, Zhang L: Envolvimento de CYP3A no metabolismo da eplerenona em humanos e cães: metabolismo diferencial por CYP3A4 e CYP3A5. Eliminação do Metab. 2002 Dez;30(12):1344-51.
  2. McGraw J, Cherney M, Bichler K, Gerhardt A, Nauman M: The Relative Role of CYP3A4 and CYP3A5 in Eplerenone Metabolism. Toxicol Lett. 2019 Ago 10. pii: S0378-4274(19)30218-8. doi: 10.1016/j.toxlet.2019.08.003.
  3. Eplenerona rótulo FDA

Organismo Proteico Tipo Acção Farmacológica dos Humanos

Desconhecido

Acções

Substrato

Função Geral Ligação ao Oxigénio Função Específica Os citocromos P450 são um grupo de monooxigenases heme-thiolate. Nos microsomas hepáticos, esta enzima está envolvida numa via de transporte de electrões dependente de NADPH. Ela oxida uma variedade de monooxigenases estruturalmente não… Gene Nome CYP3A5 Uniprot ID P20815 Uniprot Nome Citocromo P450 3A5 Peso Molecular 57108.065 Da

  1. Cook CS, Berry LM, Kim DH, Burton EG, Hribar JD, Zhang L: Envolvimento de CYP3A no metabolismo da eplerenona em humanos e cães: metabolismo diferencial por CYP3A4 e CYP3A5. Eliminação do Metab. 2002 Dez;30(12):1344-51.
  2. McGraw J, Cherney M, Bichler K, Gerhardt A, Nauman M: The Relative Role of CYP3A4 and CYP3A5 in Eplerenone Metabolism. Toxicol Lett. 2019 Ago 10. pii: S0378-4274(19)30218-8. doi: 10.1016/j.toxlet.2019.08.003.
  3. Flockhart Tabela de Interações de Drogas

Tipo de Organismo Proteico Humano Ação Farmacológica

Desconhecido

Ações

Inibidor

Esteróide de Função Geral 11-Função específica da beta-mono-oxigenase Cataliza preferencialmente a conversão de 11-deoxicorticosterona em aldosterona via corticosterona e 18-hidroxicorticosterona. Nome Gene CYP11B2 Uniprot ID P19099 Nome Uniprot Cytochrome P450 11B2, peso molecular mitocondrial 57559.62 Da

  1. Kobayashi N, Yoshida K, Nakano S, Ohno T, Honda T, Tsubokou Y, Matsuoka H: Mecanismos cardioprotetores da eplerenona no desempenho cardíaco e remodelação em corações de ratos em falência. Hipertensão arterial. 2006 Abr;47(4):671-9. doi: 10.1161/01.HYP.0000203148.42892.7a. Epub 2006 Fev. 27.

Imprimir resultados aos pacientes
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Drug criado em 13 de junho de 2005 07:24 / Atualizado em 04 de fevereiro de 2021 14:33

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