Derek Walcott nasceu em 1930 na cidade de Castries em Santa Lúcia, uma das Ilhas Windward nas Antilhas Menores. A experiência de crescer na ilha vulcânica isolada, uma ex-colónia britânica, teve uma forte influência na vida e no trabalho de Walcott. Dizia-se que ambos os seus avós eram descendentes de escravos. Seu pai, um aquarelista boêmio, morreu quando Derek e seu irmão gêmeo, Roderick, tinham apenas alguns anos de idade. A mãe dele dirigia a escola metodista da cidade. Após estudar no St. Mary’s College, em sua ilha natal, e na Universidade das Índias Ocidentais na Jamaica, Walcott mudou-se em 1953 para Trinidad, onde trabalhou como crítico de teatro e arte. Aos 18 anos, fez sua estréia com 25 poemas, mas sua descoberta veio com a coleção de poemas, In a Green Night (1962). Em 1959, fundou a Trinidad Theatre Workshop, que produziu muitas das suas primeiras peças.
Walcott tem sido um viajante assíduo para outros países, mas sempre, não menos importante nos seus esforços para criar um drama indígena, se sentiu profundamente enraizado na sociedade caribenha com a sua fusão cultural de elementos africanos, asiáticos e europeus. Durante muitos anos, ele dividiu seu tempo entre Trinidad, onde tem sua casa como escritor, e a Universidade de Boston, onde ensina literatura e escrita criativa.