Derek Walcott s-a născut în 1930 în orașul Castries din Saint Lucia, una dintre Insulele Windward din Antilele Mici. Experiența de a crește pe această insulă vulcanică izolată, o fostă colonie britanică, a avut o puternică influență asupra vieții și operei lui Walcott. Se spune că ambele sale bunici ar fi fost descendente de sclavi. Tatăl său, un acuarelist boemian, a murit când Derek și fratele său geamăn, Roderick, aveau doar câțiva ani. Mama sa a condus școala metodistă din oraș. După ce a studiat la St. Mary’s College din insula natală și la University of the West Indies din Jamaica, Walcott s-a mutat în 1953 în Trinidad, unde a lucrat ca critic de teatru și de artă. La vârsta de 18 ani, a debutat cu 25 de poeme, însă descoperirea sa a venit odată cu colecția de poeme In a Green Night (1962). În 1959, a fondat Trinidad Theatre Workshop, care a produs multe dintre primele sale piese.
Walcott a fost un călător asiduu în alte țări, dar întotdeauna, nu în ultimul rând în eforturile sale de a crea o dramă autohtonă, s-a simțit profund înrădăcinat în societatea caraibiană, cu fuziunea sa culturală de elemente africane, asiatice și europene. Timp de mulți ani, el și-a împărțit timpul între Trinidad, unde își are casa ca scriitor, și Universitatea din Boston, unde predă literatură și scriere creativă.
.