デレク・ウォルコットは1930年、小アンティル諸島の風上島の一つ、セントルシアのカストリーズという町で生まれた。 旧英国植民地であった火山島の孤島で育った経験は、ウォルコットの人生と作品に強い影響を与えた。 彼の祖母は二人とも奴隷の子孫であったと言われている。 ボヘミア人の水彩画家だった父親は、デレクと双子の弟ロデリックがわずか数歳のときに亡くなった。 母親は町のメソジスト学校を経営していた。 母島のセント・メリーズ・カレッジとジャマイカの西インド諸島大学で学んだ後、1953年にトリニダードに移住し、演劇や美術の批評家として活躍してきた。 18歳のときに『25の詩』でデビューしたが、詩集『緑の夜に』（1962年）でブレイクした。 1959年、トリニダード・シアター・ワークショップを設立し、初期の戯曲を数多く発表した。
ウォルコットは他国への旅行も多いが、常に、アフリカ、アジア、ヨーロッパの要素が融合したカリブ社会に深く根ざし、独自の演劇を創造しようとしている。 長年にわたり、作家としての本拠地であるトリニダードと、文学と創作を教えるボストン大学の間で時間をやりくりしている
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