Chinatown Fair öppnade 1944 och tog över första våningen i den populära kinesiska restaurangbyggnaden Port Arthur Chinese Restaurant på 7-9 Mott Street i New York City. Tidigare hade Soy Kee & Co, exportörer, och Eastern Trading Company bott på första våningen. Chinatown Fair fungerade som en penny arcade och ett litet museum i många år, innan det blev en videospelsarkad på 1970-talet. Den indiske invandraren Sam Palmer köpte verksamheten 1982 efter att ha fått en ”religiös vision”.
En av de första attraktionerna var en dansande kyckling. Den dansande kycklingen ersattes senare med en tic-tac-toe-spelande kyckling, som togs ur bruk i början av 2000-talet. Under 1970- och 1980-talen var arkaden värd för många retrogenerationsspel, bland annat Pac-Man och Space Invaders. År 1991, efter lanseringen av Street Fighter II: The World Warrior bytte Chinatown Fair fokus till konkurrenskraftiga fightingspel. I slutet av 1990-talet var Street Fighter, Marvel vs Capcom, The King of Fighters, Soulcalibur, Tekken och andra fightingspel vanligt förekommande. Toppspelare som Justin Wong, NYChrisG, Michael ”Yipes” Mendoza och Sanford Kelly besökte stället.
Från 2010 skrev New York Times att Chinatown Fair var en av de sista videoarkaderna i staden. Videoarkaderna har varit på tillbakagång i och med ökningen av hemvideospel. Tidningen rapporterade att den blev ”ett centrum för alla utstötta i staden för att knyta band över sin gemensamma kärlek” till klassiska arkad- och fightingvideospel som inte längre är populära i moderna arkader, med titlar som det ursprungliga Street Fighter II (1991), The King of Fighters (1994) och Ms Pac-Man. Andra grupper samlades kring Dance Dance Revolution-maskiner och racingspel. Till skillnad från normen i andra arkader, där vinnande spelare fortsätter tills de avsätts, spelar spelarna på Chinatown Fair högst tre eller fyra oavbrutna spel.
I februari 2011 stängde Chinatown Fair. Den 5 maj 2012, över ett år senare, öppnade den igen under ett nytt namn ”Chinatown Fair Family Fun Center” med den nya föreståndaren och delägaren Lonnie Sobel. Tidigare tävlingsspelare kritiserade den nya spelhallen för att den riktade sig till tillfälliga spelare, och de nya ägarna förklarade att de riktade in sig på ett nytt klientel. Kompetenta fightingspelare flyttade till Next Level, en arkad i Brooklyn som ägdes av Chinatown Fair’s tidigare chef och som öppnade 2011.
Arkaden står i fokus för dokumentären The Lost Arcade från 2015, som hade premiär i New York City den 12 augusti 2016.