Arkitekterna Daniel Burnham och Edward H. Bennett utarbetade 1909 en plan för Commercial Club of Chicago som syftade till att förenhetliga stadens stadsplanering och öka dess fysiska försköning. Att förbättra trafikflödet i Chicago var en viktig del av planen. Bland de många rekommendationerna fanns en dubbeldäckad vägbana längs floden, avsedd att lindra trafikstockningarna vid River Street och Rush Street, där 50 % av stadens nord-sydliga trafik korsade Chicagofloden. Charles H. Wacker, ordförande för Chicago Plan Commission, drev idén.
Den ursprungliga dubbeldäckade vägen, som ersatte South Water och River Streets, färdigställdes 1926 till en kostnad av 8 miljoner dollar och uppkallades efter Charles Wacker. Avsnittet från 1926 sträckte sig från Lake Street till Michigan Avenue, där den senare också byggdes om till en tvåvåningsväg.
En förlängning söderut till Congress Parkway och Harrison Street byggdes mellan 1948 och 1954 och ersatte Market Street (efter det att Market Street-stubben av Lake Street Elevated tagits bort). Förlängningar österut byggdes 1963 och 1975, där den senare tog den till Lake Shore Drive och en ny lägre nivå började vid Stetson Avenue. På den tiden hade Lake Shore Drive en S-kurva vid floden, som gick där Wacker nu går mellan Field Boulevard och nuvarande Lake Shore Drive. Denna S-kurva låg på en viadukt över Illinois Central Railroads bangård och låg på samma nivå som Upper Wacker; den mellersta och nedre nivån slutade där. Den nuvarande sträckningen av Lake Shore Drive var färdig 1986, och 1987 förlängdes Middle Wacker för att möta den nya sträckningen. Ramperna för att få ner den övre trafiken hade redan byggts; övre har blivit en återvändsgränd där den brukade sluta vid Lake Shore Drive.
Under 2001-2002 ritades Wacker Drive om och rekonstruerades mellan Michigan Avenue och Lake Street. Det ursprungliga övre däcket smulade sönder, och hela vägbanan uppfyllde inte moderna standarder för vägbredd och fri höjd. Med hjälp av ett specialutvecklat ”plattplatta, längsgående efterspänd, armerad, högpresterande platsgjuten betongsystem” förväntades det nya vägdäcket ha en livslängd på 75-100 år. Gångvägar längs floden skulle göra uppfarten mer fotgängarvänlig, medan restaurering av historiska kalkstenselement och reproducerad belysning framkallade uppfartens ursprungliga utseende från 1926. Det 20 månader långa projektet på 200 miljoner dollar slutfördes i tid och inom budget.
Våren 2010 inleddes arbetet med att bygga om den nord-sydliga delen av Wacker, från Randolph Street till Congress Parkway, inklusive de övre och nedre nivåerna. Detta är en fortsättning på projektet Revive Wacker Drive som inleddes 2001.
Wacker är den enda gatan som korsar både State Street (den öst-västliga mittlinjen) och Madison Street (den nord-sydliga mittlinjen), även om Lake Shore Drive och LaSalle Street/Drive också var och en korsar båda skiljelinjerna.
I april 2014 tilldelade American Council of Engineering Companies projektet för återuppbyggnad av Wacker Drive och Congress Parkway sin Grand Conceptor Award. Projektteamet leddes av TranSystems och omfattade förbättringar av vägbanor, broar och tunnlar. Projektet omfattade komplexa arrangemang för att hålla 135 000 fordon och 150 000 fotgängare i rörelse genom byggområdet varje dag.