In 1909 stelden architecten Daniel Burnham en Edward H. Bennett een plan op voor de Commercial Club of Chicago om de stedenbouwkundige opzet van de stad te uniformeren en de fysieke verfraaiing te vergroten. De verbetering van de verkeersdoorstroming in Chicago was een belangrijk onderdeel van het plan. Een van de vele aanbevelingen was een dubbeldeksweg langs de rivier, bedoeld om de verkeersopstoppingen bij River Street en Rush Street te verlichten, waar 50% van het noord-zuid verkeer van de stad de Chicago River kruiste. Charles H. Wacker, voorzitter van de Chicago Plan Commision, drong aan op het idee.
De oorspronkelijke dubbeldekkerweg, ter vervanging van South Water en River Streets, werd in 1926 voltooid voor een bedrag van 8 miljoen dollar en vernoemd naar Charles Wacker. Het 1926 deel strekte zich uit van Lake Street tot Michigan Avenue, waarvan de laatste ook werd herbouwd tot een tweebaansweg.
Een uitbreiding naar het zuiden tot Congress Parkway en Harrison Street werd gebouwd tussen 1948 en 1954, ter vervanging van Market Street (nadat de Market Street stub van de Lake Street Elevated was verwijderd). Uitbreidingen naar het oosten werden gebouwd in 1963 en 1975, waarbij de laatste de lijn naar Lake Shore Drive bracht, en een nieuw lager niveau begon bij Stetson Avenue. In die tijd had Lake Shore Drive een S-bocht bij de rivier, die liep waar Wacker nu loopt tussen Field Boulevard en het huidige Lake Shore Drive. Deze S-bocht lag op een viaduct over het spoorwegemplacement van de Illinois Central Railroad, en lag op het niveau van Upper Wacker; het middelste en onderste niveau liepen op dat punt dood. Het huidige tracé van Lake Shore Drive was klaar in 1986, en in 1987 werd Middle Wacker verlengd om aan het nieuwe tracé te voldoen. De hellingbanen om het bovenste verkeer naar beneden te brengen waren al gebouwd; bovenste heeft doodgelopen waar het vroeger eindigde bij Lake Shore Drive.
In 2001-2002, Wacker Drive werd herontworpen en gereconstrueerd tussen Michigan Avenue en Lake Street. Het oorspronkelijke bovendek was aan het afbrokkelen, en de gehele rijbaan voldeed niet aan de moderne normen voor wegbreedtes en vrije ruimten. Door gebruik te maken van een speciaal ontwikkeld systeem van gewapend beton met vlakke vloer en naspanning in de lengterichting, werd verwacht dat het nieuwe wegdek een levensduur van 75-100 jaar zou hebben. Voetpaden langs de rivier moesten de oprijlaan voetgangersvriendelijker maken, terwijl de restauratie van historische kalkstenen elementen en de reproductieverlichting het oorspronkelijke uiterlijk van de oprijlaan uit 1926 opriepen. Het 20 maanden durende project van 200 miljoen dollar werd op tijd en binnen het budget voltooid.
In het voorjaar van 2010 werd begonnen met de herbouw van het noord-zuid gedeelte van Wacker, van Randolph Street tot Congress Parkway, met inbegrip van de bovenste en onderste niveaus. Dit is een voortzetting van het Revive Wacker Drive-project dat in 2001 van start ging.
Wacker is de enige straat die zowel State Street (de oost-west middellijn) als Madison Street (de noord-zuid middellijn) kruist, hoewel Lake Shore Drive en LaSalle Street/Drive ook elk beide scheidingslijnen kruisen.
In april 2014 kende The American Council of Engineering Companies het Wacker Drive and Congress Parkway Reconstruction-project zijn Grand Conceptor Award toe. Het projectteam werd geleid door TranSystems en omvatte weg-, brug- en tunnelverbeteringswerkzaamheden. Het project omvatte complexe staging om 135.000 voertuigen en 150.000 voetgangers elke dag door de bouwzone te laten rijden.