I 1909 udarbejdede arkitekterne Daniel Burnham og Edward H. Bennett en plan for Commercial Club of Chicago for at ensrette byens bydesign og øge dens fysiske forskønnelse. En forbedring af trafikken i Chicago var en vigtig del af planen. Blandt de mange anbefalinger var en dobbeltdækket vejbane langs floden, som skulle afhjælpe trængslen ved River Street og Rush Street, hvor 50 % af byens nord-sydgående trafik krydsede Chicago River. Charles H. Wacker, formand for Chicagos plankommission, var drivkraften bag idéen.
Den oprindelige dobbeltdækkervej, der erstattede South Water og River Streets, blev færdig i 1926 til en pris på 8 millioner dollars og blev opkaldt efter Charles Wacker. Afsnittet fra 1926 strakte sig fra Lake Street til Michigan Avenue, hvor sidstnævnte også blev ombygget til en vej i to etager.
En forlængelse mod syd til Congress Parkway og Harrison Street blev bygget mellem 1948 og 1954 og erstattede Market Street (efter at Market Street-stumpen af Lake Street Elevated var blevet fjernet). Forlængelser mod øst blev bygget i 1963 og 1975, hvor sidstnævnte bragte den til Lake Shore Drive, og et nyt lavere niveau begyndte ved Stetson Avenue. På det tidspunkt havde Lake Shore Drive en S-kurve ved floden, der løb hvor Wacker nu går mellem Field Boulevard og den nuværende Lake Shore Drive. Denne S-kurve lå på en viadukt over Illinois Central Railroad’s jernbanegård og lå på niveau med Upper Wacker; det midterste og nederste niveau endte i en blindgyde på dette punkt. Den nuværende linjeføring af Lake Shore Drive var færdig i 1986, og i 1987 blev Middle Wacker forlænget for at opfylde den nye linjeføring. Ramperne til at bringe den øvre trafik ned var allerede blevet bygget; øvre er blevet blindgyde, hvor den plejede at ende ved Lake Shore Drive.
I 2001-2002 blev Wacker Drive omlagt og rekonstrueret mellem Michigan Avenue og Lake Street. Det oprindelige øverste dæk var ved at smuldre, og hele kørebanen opfyldte ikke de moderne standarder for vejbredde og frihøjde. Ved hjælp af et specielt udviklet “flat-slab, longitudinalt efterspændt, forstærket, højtydende betonstøbt-i-stedet-system” forventedes det nye vejdæk at have en levetid på 75-100 år. Gangbroer langs floden skulle gøre indkørslen mere fodgængervenlig, mens restaurering af historiske kalkstenelementer og gengivelse af belysning mindede om indkørslens oprindelige udseende fra 1926. Det 20 måneder lange projekt til en værdi af 200 millioner dollars blev afsluttet til tiden og inden for budgettet.
I foråret 2010 begyndte arbejdet med at ombygge den nord-sydgående del af Wacker, fra Randolph Street til Congress Parkway, herunder de øvre og nedre etager. Dette er en fortsættelse af Revive Wacker Drive-projektet, der blev påbegyndt i 2001.
Wacker er den eneste gade, der krydser både State Street (den øst-vestlige midterlinje) og Madison Street (den nord-sydlige midterlinje), selv om Lake Shore Drive og LaSalle Street/Drive også hver især krydser begge skillelinjer.
I april 2014 tildelte The American Council of Engineering Companies Wacker Drive and Congress Parkway Reconstruction-projektet sin Grand Conceptor Award. Projektteamet blev ledet af TranSystems og omfattede arbejde med forbedring af vejbane, bro og tunnel. Projektet omfattede komplekse iscenesættelser for at holde 135.000 køretøjer og 150.000 fodgængere i bevægelse gennem byggeområdet hver dag.