Valmistuttuaan Yalesta Phillips muutti Georgian Atlantaan, jossa hän työskenteli korjaavan lukemisen ja matematiikan opettajana Fultonin piirikunnan nuorisovankilassa. Hän täydensi palkkaansa tekemällä pätkätöitä tarjoilijana, kun hän sai aloittelevan uutistoimittajan paikan WXIA-TV:ltä, paikalliselta NBC:n tytäryhtiöltä. Vuonna 1980, vajaan kahden vuoden työskentelyn jälkeen toimittajana, kirjoittajana ja tuottajana Atlantassa, Phillips palkattiin ABC Newsin uutistoimistoon Washingtonin uutistoimistoon. Vuonna 1982 hän alkoi kirjoittaa juttuja ABC:n kirjeenvaihtajana ja raportoi suurista tapahtumista, kuten Libanonin sodasta, vietnamilaisten venepakolaisista 1980-luvun puolivälissä ja Rajiv Gandhin vaalikampanjasta hänen äitinsä Indira Gandhin murhan jälkeen. Vuonna 1986 Phillips ylennettiin ABC:n uutislehti 20/20:n vakituiseksi toimittajaksi. Samasta vuodesta alkaen hän toimi myös Good Morning America -ohjelman sijaisjuontajana ja ABC:n World News Sunday -ohjelman urheiluankkurina.
Phillips lopetti kaksitoista vuotta kestäneen yhteistyönsä ABC:n kanssa vuonna 1992 ja siirtyi NBC Newsin palvelukseen Dateline NBC -ohjelman toisena juontajana Jane Pauleyn kanssa. NBC Newsilla ollessaan Phillips juonsi myös Weekend Magazine with Stone Phillips -ohjelmaa. Hän teki NBC:llä ollessaan pitkän listan merkittäviä haastatteluja. Niiden joukossa oli muun muassa Yhdysvaltain armeijan sotilaan Lynndie Englandin ensimmäinen verkkohaastattelu hänen roolistaan Abu Ghraibin vankilaskandaalissa. Muita haastateltavia olivat pahamaineinen sarjamurhaaja Jeffrey Dahmer, Venäjän presidentti Boris Jeltsin ja Bernhard Goetz (mies, joka ampui neljä mustaa teiniä New Yorkin metrossa). Jälkimmäinen toi Phillipsille Emmy-palkinnon erinomaisesta haastattelusta. Phillips toimi Dateline NBC:n toisena uutisankkurina sen perustamisesta 2. heinäkuuta 2007 asti, jolloin NBC ei uusinut hänen 7 miljoonan dollarin sopimustaan.
17. lokakuuta 2005 Phillips oli vieraana The Colbert Report -ohjelman ensijaksossa. Phillipsin toimitus oli osa inspiraatiota koomikko Stephen Colbertin persoonalle The Daily Show with Jon Stewart -ohjelmassa. Joulukuun 18. päivänä 2014 Phillips esiintyi jälleen The Colbert Reportin viimeisessä jaksossa.
Vuonna 2012 Phillips teki raportteja PBS:n NewsHouriin. Vuonna 2013 hän raportoi golfkenttien vedenkäytöstä The Golf Channelille.
Toukokuussa 2013 Phillips tuotti ja isännöi Moving with Grace -dokumenttielokuvaa, joka esitettiin PBS-asemilla ja joka kertoi hänen ja hänen sisarustensa ponnisteluista huolehtia ikääntyvistä vanhemmistaan. Siinä tutkittiin myös erilaisia kysymyksiä, joita muut samankaltaisessa tilanteessa olevat baby boomerit kohtaavat.