Po ukończeniu Yale, Phillips przeniósł się do Atlanty, Georgia, gdzie pracował jako nauczyciel czytania i matematyki w Fulton County Juvenile Detention Center. Uzupełniał swoją pensję, dorabiając jako kelner, kiedy dostał pracę w WXIA-TV, lokalnej filii NBC. W 1980 roku, po niecałych dwóch latach pracy jako reporter, pisarz i producent telewizyjny w Atlancie, Phillips został zatrudniony przez ABC News jako redaktor w biurze informacyjnym w Waszyngtonie. W 1982 r. rozpoczął pracę jako korespondent ABC, relacjonując tak ważne wydarzenia jak wojna w Libanie, exodus wietnamskich boat people w połowie lat 80. oraz kampanię wyborczą Rajiva Gandhiego po zabójstwie jego matki, Indiry Gandhi. W 1986 roku Phillips został awansowany do regularnej roli w magazynie informacyjnym ABC 20/20. Począwszy od tego roku, służył również jako zastępca gospodarza na Good Morning America i sport anchor dla ABC’s World News Sunday.
Phillips zakończył swój dwunastoletni związek z ABC w 1992 roku, dołączając NBC News służyć jako co-anchor z Jane Pauley na Dateline NBC. Podczas gdy w NBC News, Phillips również gospodarzem Weekend Magazine z Stone Phillips. W czasie pracy w NBC przeprowadził wiele znaczących wywiadów. Wśród nich był pierwszy w sieci wywiad z Lynndie England, żołnierzem armii amerykańskiej, na temat jej roli w skandalu w więzieniu Abu Ghraib. Innymi rozmówcami byli seryjny morderca Jeffrey Dahmer, prezydent Rosji Borys Jelcyn oraz Bernhard Goetz (człowiek, który zastrzelił czterech czarnoskórych nastolatków w nowojorskim metrze). Ten ostatni przypadek przyniósł Phillipsowi nagrodę Emmy za wybitny wywiad. Phillips współprowadził Dateline NBC od jego powstania do 2 lipca 2007 roku, kiedy NBC nie odnowił jego kontrakt $ 7 million.
Na 17 października 2005 roku, Phillips był gościem na premierowym odcinku The Colbert Raport. Dostawa Phillipsa była częścią inspiracji dla komika Stephena Colberta persona na The Daily Show z Jonem Stewartem. 18 grudnia 2014 roku, Phillips ponownie pojawi się na ostatnim odcinku The Colbert Report.
Od 2012 roku Phillips przyczyniał się do raportów do PBS NewsHour. W 2013 roku zgłosił zużycie wody na polu golfowym dla The Golf Channel.
W maju 2013 roku Phillips wyprodukował i gościł Moving with Grace, film dokumentalny emitowany na stacjach PBS, który chronologicznie opisywał jego wysiłki i wysiłki jego rodzeństwa, aby zapewnić opiekę ich starzejącym się rodzicom. Zbadano również różne problemy, z którymi borykają się inne osoby z wyżu demograficznego w podobnych okolicznościach.
.