După ce a absolvit la Yale, Phillips s-a mutat în Atlanta, Georgia, unde a lucrat ca profesor de matematică și citire remedială la Centrul de detenție pentru minori din Fulton County. Și-a suplimentat salariul lucrând la negru ca ospătar când a obținut un post de începător în domeniul știrilor la WXIA-TV, filiala locală a NBC. În 1980, după mai puțin de doi ani ca reporter, redactor și producător de emisiuni în Atlanta, Phillips a fost angajat de ABC News ca redactor pentru biroul de știri din Washington, D.C. În 1982, a început să redacteze reportaje în calitate de corespondent în direct pentru ABC, acoperind evenimente majore precum războiul din Liban, exodul boat people vietnamezi la mijlocul anilor 1980 și campania electorală a lui Rajiv Gandhi după asasinarea mamei sale, Indira Gandhi. În 1986, Phillips a fost promovat la un rol regulat în cadrul emisiunii de știri 20/20 de la ABC. Începând cu acel an, a fost, de asemenea, prezentator alternativ la emisiunea Good Morning America și prezentator de sport pentru World News Sunday de la ABC.
Phillips și-a încheiat relația de doisprezece ani cu ABC în 1992, alăturându-se NBC News pentru a fi co-prezentator alături de Jane Pauley la Dateline NBC. În timp ce se afla la NBC News, Phillips a găzduit, de asemenea, Weekend Magazine with Stone Phillips. El a realizat o listă lungă de interviuri notabile în perioada în care a lucrat la NBC. Printre acestea s-a numărat primul interviu în rețea cu Lynndie England, soldatul armatei americane, despre rolul ei în scandalul închisorii Abu Ghraib. Alte interviuri au inclus celebrul criminal în serie Jeffrey Dahmer, președintele rus Boris Elțîn și Bernhard Goetz (un bărbat care a împușcat patru adolescenți de culoare în metroul din New York). Acesta din urmă i-a adus lui Phillips un premiu Emmy pentru interviu remarcabil. Phillips a fost co-prezentator al emisiunii Dateline NBC de la înființare până la 2 iulie 2007, când NBC nu i-a reînnoit contractul de 7 milioane de dolari.
La 17 octombrie 2005, Phillips a fost invitat în episodul de premieră al emisiunii The Colbert Report. Interpretarea lui Phillips a fost o parte din sursa de inspirație pentru personajul comediantului Stephen Colbert din emisiunea The Daily Show with Jon Stewart. La 18 decembrie 2014, Phillips avea să apară din nou în ultimul episod al emisiunii The Colbert Report.
În 2012, Phillips a contribuit cu reportaje la PBS NewsHour. În 2013, el a realizat un reportaj despre utilizarea apei de pe terenurile de golf pentru The Golf Channel.
În mai 2013, Phillips a produs și prezentat Moving with Grace, un documentar difuzat pe posturile PBS care a relatat eforturile sale și ale fraților săi de a oferi îngrijire părinților lor în vârstă. Documentarul a explorat, de asemenea, diverse probleme cu care se confruntă alți baby boomeri aflați în circumstanțe similare.