Po absolvování Yaleovy univerzity se Phillips přestěhoval do Atlanty ve státě Georgia, kde pracoval jako učitel nápravného čtení a matematiky ve Fulton County Juvenile Detention Center. K platu si přivydělával jako číšník, když získal místo ve zpravodajství místní pobočky televize NBC WXIA-TV. V roce 1980, po necelých dvou letech práce reportéra, scenáristy a producenta vysílání v Atlantě, byl Phillips zaměstnán ve zpravodajství ABC News jako redaktor zpravodajské redakce ve Washingtonu. V roce 1982 začal pro ABC připravovat reportáže jako zpravodaj a věnoval se významným událostem, jako byla válka v Libanonu, exodus vietnamských lidí na lodích v polovině 80. let a volební kampaň Rádžíva Gándhího po zavraždění jeho matky Indiry Gándhíové. V roce 1986 byl Phillips povýšen na pravidelného moderátora zpravodajského magazínu ABC 20/20. Od téhož roku působil také jako náhradní moderátor v pořadu Good Morning America a jako sportovní moderátor v pořadu ABC World News Sunday.
Phillips ukončil dvanáctiletou spolupráci s ABC v roce 1992 a nastoupil do zpravodajství NBC, kde působil jako spolukomentátor Jane Pauleyové v pořadu Dateline NBC. Během působení ve zpravodajství NBC Phillips také moderoval pořad Weekend Magazine with Stone Phillips. Během svého působení v NBC vedl dlouhý seznam významných rozhovorů. Mezi nimi byl i první televizní rozhovor s Lynndie Englandovou, vojákyní americké armády, o její roli ve skandálu ve věznici Abú Ghrajb. Dalšími byli známý sériový vrah Jeffrey Dahmer, ruský prezident Boris Jelcin a Bernhard Goetz (muž, který v newyorském metru zastřelil čtyři černošské teenagery). Za posledně jmenovaný rozhovor získal Phillips cenu Emmy za vynikající rozhovor. Phillips byl spolukomentátorem pořadu Dateline NBC od jeho vzniku až do 2. července 2007, kdy mu NBC neprodloužila smlouvu na 7 milionů dolarů.
17. října 2005 byl Phillips hostem premiérové epizody pořadu The Colbert Report. Phillipsův projev byl jednou z inspirací pro postavu komika Stephena Colberta v pořadu The Daily Show with Jon Stewart. Dne 18. prosince 2014 se Phillips opět objevil v poslední epizodě The Colbert Report.
Od roku 2012 Phillips přispíval reportážemi do pořadu PBS NewsHour. V roce 2013 informoval o využití vody na golfových hřištích pro The Golf Channel.
V květnu 2013 Phillips produkoval a uváděl dokumentární film Moving with Grace vysílaný na stanicích PBS, který zachycoval jeho úsilí a úsilí jeho sourozenců o zajištění péče o stárnoucí rodiče. Zabýval se také různými problémy, s nimiž se potýkají další lidé z období baby boomu, kteří se ocitli v podobné situaci.