Seuraavassa on esitetty nukleofiilisen aromaattisen substituution reaktiomekanismi 2,4-dinitrokloribentseenin emäksisessä vesiliuoksessa.
Tässä sekvenssissä hiilet on numeroitu myötäpäivään 1-6 alkaen kello 12:n kohdalla olevasta hiilestä 1,5,5,5,5,5,5-dinitrokloribentseenin kloridiliuoksessa. Koska nitro-ryhmä on nukleofiilisen substituution aktivaattori ja metadirektori, se sallii sen bentseenihiilen, johon se on sitoutunut, saada negatiivisen varauksen. Meisenheimerin kompleksissa karbanionin sitoutumattomat elektronit sitoutuvat aromaattiseen pii-järjestelmään, jolloin ipso-hiili voi väliaikaisesti sitoutua hydroksyyliryhmään (-OH). Palatakseen alhaisempaan energiatilaan joko hydroksyyliryhmä poistuu tai kloridi poistuu. Liuoksessa tapahtuvat molemmat prosessit. Pieni osa välituotteesta menettää kloridin ja muuttuu tuotteeksi (2,4-dinitrofenoli), kun taas loput palaavat reagoivaksi aineeksi. Koska 2,4-dinitrofenoli on alemmassa energiatilassa, se ei palaa takaisin reagoivaksi aineeksi, joten jonkin ajan kuluttua reaktio saavuttaa kemiallisen tasapainon, joka suosii 2,4-dinitrofenolia.
Resonanssistabiloidun Meisenheimer-kompleksin muodostuminen on hidasta, koska se on aromaattista reagoivaa ainetta korkeammassa energiatilassa. Kloridin häviäminen on nopeaa, koska rengas muuttuu jälleen aromaattiseksi. Viimeaikaiset työt osoittavat, että joskus Meisenheimerin kompleksi ei aina ole todellinen välitila, vaan se voi olla ”frontside SN2” -prosessin siirtymätila, erityisesti jos elektronia vetävien ryhmien stabilointi ei ole kovin voimakas. Vuonna 2019 julkaistussa katsauksessa väitetään, että tällaiset ”konserttoidut SNAr-reaktiot” ovat yleisempiä kuin aiemmin on oletettu.
Aryylihalogenideilla ei voi tapahtua klassista ”takapuolen” SN2-reaktiota. Hiili-halogeenisidos on renkaan tasossa, koska hiiliatomilla on trigonaalinen tasogeometria. Takapuolen hyökkäys on estynyt, eikä tämä reaktio siksi ole mahdollinen. SN1-reaktio on mahdollinen, mutta erittäin epäedullinen. Siinä poistuva ryhmä häviää ilman apua ja muodostuu aryylikationi. Nitro-ryhmä on yleisimmin esiintyvä aktivoiva ryhmä, muita ryhmiä ovat syaano- ja asyyliryhmä. Poistuva ryhmä voi olla halogeeni tai sulfidi. Elektronegatiivisuuden kasvaessa nukleofiilisen hyökkäyksen reaktionopeus kasvaa. Tämä johtuu siitä, että SNAr-reaktion nopeuden määräävä vaihe on nukleofiilin hyökkäys ja sitä seuraava aromaattisen järjestelmän hajoaminen; nopeampi prosessi on aromaattisen järjestelmän suotuisa uudelleenmuodostuminen lähtevän ryhmän häviämisen jälkeen. Halogeenin poistuvien ryhmien kyky SNAr:n suhteen on siis seuraavanlainen: F > Cl ≈ Br > I (eli käänteinen järjestys verrattuna SN2-reaktiossa odotettuun järjestykseen). SN2-reaktion näkökulmasta tarkasteltuna tämä näyttäisi vastakkaiselta, koska C-F-sidos kuuluu orgaanisen kemian vahvimpiin, vaikka fluoridi onkin ihanteellinen poistuva ryhmä SNAr:lle C-F-sidoksen äärimmäisen napaisuuden vuoksi. Nukleofiilejä voivat olla amiinit, alkoksidit, sulfidit ja stabiloidut karbanionit.