En 1909, los arquitectos Daniel Burnham y Edward H. Bennett elaboraron un plan para el Club Comercial de Chicago con el fin de unificar el diseño urbano de la ciudad y aumentar su embellecimiento físico. La mejora del flujo de tráfico en Chicago era una parte importante del plan. Entre sus muchas recomendaciones figuraba una calzada de doble piso a lo largo del río, destinada a aliviar la congestión en River Street y Rush Street, donde el 50% del tráfico norte-sur de la ciudad cruzaba el río Chicago. Charles H. Wacker, presidente de la Comisión de Planes de Chicago, impulsó la idea.
La vía original de doble piso, que sustituía a las calles South Water y River, se completó en 1926 con un coste de 8 millones de dólares y recibió el nombre de Charles Wacker. La sección de 1926 se extendía desde Lake Street hasta Michigan Avenue, esta última también fue reconstruida en una carretera de dos niveles.
Una extensión hacia el sur hasta Congress Parkway y Harrison Street se construyó entre 1948 y 1954, sustituyendo a Market Street (después de que se eliminara el ramal de Market Street del Lake Street Elevated). Las extensiones hacia el este se construyeron en 1963 y 1975, esta última hasta Lake Shore Drive, y un nuevo nivel inferior a partir de Stetson Avenue. En aquella época, Lake Shore Drive tenía una curva en S en el río, que discurría por donde ahora va Wacker entre Field Boulevard y la actual Lake Shore Drive. Esta curva en S se encontraba en un viaducto sobre el patio de maniobras del Illinois Central Railroad, y estaba a la altura del Upper Wacker; los niveles medio e inferior terminaban en ese punto. El trazado actual de Lake Shore Drive se terminó en 1986, y en 1987 se amplió el Middle Wacker para adaptarlo al nuevo trazado. Las rampas para bajar el tráfico superior ya se habían construido; el superior ha quedado sin salida donde solía terminar en Lake Shore Drive.
En 2001-2002, Wacker Drive fue rediseñado y reconstruido entre Michigan Avenue y Lake Street. El tablero superior original se estaba desmoronando y toda la calzada no cumplía con las normas modernas de anchura y espacio libre. Utilizando un «sistema de hormigón in situ de alto rendimiento, longitudinalmente postensado y de losa plana», se esperaba que el nuevo tablero tuviera una vida útil de entre 75 y 100 años. Las pasarelas a lo largo del río debían hacer que la calzada fuera más peatonal, mientras que la restauración de elementos históricos de piedra caliza y la reproducción de la iluminación evocaban el aspecto original de la calzada en 1926. El proyecto, que duró 20 meses y costó 200 millones de dólares, se completó a tiempo y dentro del presupuesto.
En la primavera de 2010, comenzaron las obras de reconstrucción del tramo norte-sur de Wacker, desde la calle Randolph hasta Congress Parkway, incluyendo los niveles superior e inferior. Se trata de una continuación del proyecto Revive Wacker Drive iniciado en 2001.
Wacker es la única calle que cruza tanto State Street (la línea central este-oeste) como Madison Street (la línea central norte-sur), aunque Lake Shore Drive y LaSalle Street/Drive también cruzan ambas líneas divisorias.
En abril de 2014, el Consejo Americano de Empresas de Ingeniería concedió al proyecto de reconstrucción de Wacker Drive y Congress Parkway su premio Grand Conceptor. El equipo del proyecto fue dirigido por TranSystems e incluyó trabajos de mejora de la calzada, el puente y el túnel. El proyecto implicó una compleja puesta en escena para mantener el movimiento de 135.000 vehículos y 150.000 peatones a través de la zona de construcción cada día.