V roce 1909 vypracovali architekti Daniel Burnham a Edward H. Bennett pro Obchodní klub Chicaga plán, který měl sjednotit urbanistickou koncepci města a zvýšit jeho fyzické zkrášlení. Důležitou součástí plánu bylo zlepšení plynulosti dopravy v Chicagu. Mezi jeho četná doporučení patřila dvoupatrová vozovka podél řeky, která měla odlehčit přetíženým ulicím River Street a Rush Street, kde 50 % městské dopravy ve směru sever-jih překračovalo řeku Chicago. Tuto myšlenku prosazoval Charles H. Wacker, předseda Chicagské plánovací komise.
Původní dvoupatrová silnice, nahrazující ulice South Water a River Street, byla dokončena v roce 1926 nákladem 8 milionů dolarů a pojmenována po Charlesi Wackerovi. Úsek z roku 1926 se táhl od ulice Lake Street po Michigan Avenue, která byla rovněž přestavěna na dvouúrovňovou silnici.
V letech 1948 až 1954 bylo vybudováno prodloužení na jih k Congress Parkway a Harrison Street, které nahradilo ulici Market Street (poté, co byl odstraněn odbočovací pruh Market Street z Lake Street Elevated). Prodloužení na východ bylo vybudováno v letech 1963 a 1975, přičemž druhé z nich vedlo na Lake Shore Drive a nová nižší úroveň začínala na Stetson Avenue. V té době měla Lake Shore Drive u řeky esovitý oblouk, který vedl v místě, kde dnes vede ulice Wacker mezi Field Boulevardem a současnou Lake Shore Drive. Tato esovitá zatáčka se nacházela na viaduktu přes kolejiště Illinois Central Railroad a byla na úrovni horního Wackeru; střední a dolní úroveň v tomto místě končily ve slepé uličce. Současná trasa ulice Lake Shore Drive byla dokončena v roce 1986 a v roce 1987 byla střední úroveň ulice Wacker prodloužena tak, aby odpovídala nové trase. Rampy pro svedení horního provozu dolů již byly vybudovány; horní byl slepě ukončen v místě, kde dříve končil u Lake Shore Drive.
V letech 2001-2002 byla ulice Wacker Drive mezi Michigan Avenue a Lake Street přepracována a rekonstruována. Původní horní podlaží se rozpadalo a celá vozovka neodpovídala moderním normám pro šířku a rozhledové poměry. Díky použití speciálně vyvinutého „plochého, podélně dodatečně předpjatého, vyztuženého, vysoce výkonného betonového systému litého na místě“ se očekávala životnost nové vozovky 75-100 let. Chodníky podél řeky měly zvýšit přívětivost náhonu pro pěší, zatímco obnova historických vápencových prvků a reprodukční osvětlení evokovaly původní vzhled náhonu z roku 1926. Dvacetiměsíční projekt za 200 milionů dolarů byl dokončen včas a v rámci rozpočtu.
Na jaře 2010 byly zahájeny práce na přestavbě severojižní části ulice Wacker od Randolph Street po Congress Parkway, včetně horní a dolní úrovně. Jedná se o pokračování projektu Revive Wacker Drive, který byl zahájen v roce 2001.
Wacker je jedinou ulicí, která protíná jak State Street (východozápadní osová čára), tak Madison Street (severojižní osová čára), ačkoli Lake Shore Drive a LaSalle Street/Drive rovněž protínají obě dělící čáry.
V dubnu 2014 udělila Americká rada inženýrských společností projektu rekonstrukce Wacker Drive a Congress Parkway cenu Grand Conceptor Award. Projektový tým vedla společnost TranSystems a zahrnoval úpravy vozovky, mostů a tunelů. Projekt zahrnoval komplexní etapizaci, aby se každý den ve stavební zóně pohybovalo 135 000 vozidel a 150 000 chodců
.