De gamla hawaiianer som bosatte sig i detta område odlade marken för att kunna odla grödor som brödfrukt och taro (som odlades på högre belägna områden med vatten från en närliggande bäck), och sötpotatis och kokosnötter närmare kusten. Invånare som bodde nära havet arbetade med ett handelssystem med dem som bodde längre upp i dalen, och bytte ofta färsk fisk mot vildsvin och trä till kanoter.
Kawaialoa heiau, ett gammalt hawaiiskt tempel som hittats i Olowalu, tros ha använts för religiösa ceremonier för Mauis höga hövdingar. Faktum är att det en gång fanns en fiskdamm i området, eller Kaloko o Kapa’iki, där fisk odlades speciellt för de höga hövdingarna. Några av Hawaiis mest kända hällristningar, som kallas Pu’u Kilea, finns på en basaltklipp här, som fungerar som en påminnelse om de gamla hawaiiernas levnadssätt och föreställer bilder av familjemedlemmar, kungligheter, djur och segel.
Året 1790 blev Iao Valley platsen för slaget vid Kepaniwai när kung Kamehameha kämpade för att förena de hawaiianska öarna. Efter att ha landstigit på Mauis norra kust och besegrat en betydande del av Mauis armé flydde de återstående medlemmarna av Mauis kunglighet, av vilka ingen dödades i processen, till Olowalus stränder genom Iao-Olowalu-passet, som anses vara en av de farligaste och svåraste vägarna på Maui. Samma år stal hawaiianer som bodde i Olowalu båten Eleanora, ett amerikanskt fartyg, och dödade en sjöman och retade upp kapten Simon Metcalfe i processen. Som svar seglade Metcalfe till Olowalu, lovade Olowalus invånare en fredlig handel och öppnade eld och dödade mer än 100 hawaiianer som bodde i området, vilket nu kallas ”Olowalu-massakern”.
På 1820-talet, när en tillströmning av européer och protestantiska missionärer började bosätta sig i området, byggdes St Joseph-kyrkan och sockerrör introducerades som den viktigaste grödan. År 1864 investerade kung Kamehameha V i West Maui Sugar Company, som så småningom blev Olowalu Sugar Company, och anställde tyska, japanska, kinesiska, portugisiska, från Sydhavsöarna, Puerto Rico, koreanska och filippinska arbetare för att hålla jämna steg med efterfrågan. Under denna tid var Olowalu hemvist för många företag och organisationer, bland annat Nihonjin Shokai, en japansk butik, C. Sam Lung & Company, en allmän affär och kaffesalong, en japansk språkskola, en andra enrumsskola och Olowalu Theatre.
Arbetarna bodde vanligtvis i ett av flera små läger, bland annat Beach Camp, Filipino Camp och Makimoto Camp, och fiskade, odlade och födde upp boskap för att få mat.
Snart därefter började Inter-Island Steamship Company använda Olowalu landningsplats som en plats för att hämta och leverera post, passagerare och varor. När Pioneer Mill Company köpte Olowalu Sugar Company 1931 stängdes skolan och samhället började skingras när företagsbostäderna fasades ut.