De gamle hawaiiianere, der bosatte sig i dette område, dyrkede jorden for at dyrke afgrøder som brødfrugt og taro (dyrket i højere beliggende områder med vand fra en nærliggende bæk) og søde kartofler og kokosnødder tættere på kysten. Beboere, der boede tæt på havet, arbejdede på et handelssystem med dem, der boede længere oppe i dalen, hvor de ofte byttede frisk fisk mod vildsvin og træ til kanoer.
Kawaialoa heiau, et gammelt hawaiiansk tempel, der er fundet i Olowalu, menes at have været brugt til religiøse ceremonier for Mauis høje høvdinge. Faktisk var der engang en fiskedam i området, eller Kaloko o Kapa’iki, hvor der blev dyrket fisk specielt til de høje høvdinge. Nogle af Hawaii’s mest kendte helleristninger, kaldet Pu’u Kilea, ligger på en basaltklippe her og minder om de gamle hawaiianeres levevis og viser billeder af familiemedlemmer, kongelige, dyr og sejl.
I 1790 blev Iao Valley stedet for slaget ved Kepaniwai, da kong Kamehameha kæmpede for at forene de hawaiianske øer. Efter at være gået i land på Mauis nordkyst og have besejret en betydelig del af Mauis hær, flygtede de resterende medlemmer af Mauis kongehus, hvoraf ingen blev dræbt i processen, til kysten ved Olowalu gennem Iao-Olowalu-passet, der betragtes som en af de farligste og vanskeligste ruter på Maui. Samme år stjal hawaiianere, der boede i Olowalu, båden Eleanora, et amerikansk skib, hvorved de dræbte en sømand og gjorde kaptajn Simon Metcalfe vred i processen. Som svar herpå sejlede Metcalfe til Olowalu og lovede Olowalus beboere en fredelig handel, men åbnede ild og dræbte mere end 100 hawaiianske beboere, der boede i området, hvilket nu er kendt som “Olowalu-massakren”.
I 1820’erne, da en tilstrømning af europæere og protestantiske missionærer begyndte at bosætte sig i området, blev St. Joseph-kirken bygget, og sukkerrør blev indført som den vigtigste afgrøde. I 1864 investerede kong Kamehameha V i West Maui Sugar Company, som senere blev til Olowalu Sugar Company, og ansatte tyske, japanske, kinesiske, portugisiske, fra Sydhavsøerne, Puerto Ricanere, koreanere og filippinske arbejdere for at kunne følge med efterspørgslen. I denne periode var Olowalu hjemsted for mange virksomheder og organisationer, herunder Nihonjin Shokai, en japansk butik, C. Sam Lung & Company, en almindelig butik og kaffesalon, en japansk sprogskole, en anden enrumsskole og Olowalu Theatre.
Arbejderne boede typisk i en af flere små lejre, herunder Beach Camp, Filipino Camp og Makimoto Camp, og de fiskede, drev landbrug og opdrættede husdyr for at skaffe mad.
Snart efter begyndte Inter-Island Steamship Company at bruge Olowalu landingsplads som et sted at hente og levere post, passagerer og varer. Da Pioneer Mill Company købte Olowalu Sugar Company i 1931, lukkede skolen, og samfundet begyndte at sprede sig, efterhånden som firmaets boliger blev udfaset.