De oude Hawaiianen die zich in dit gebied vestigden, cultiveerden het land om gewassen te verbouwen zoals broodvrucht en taro (verbouwd in hoger gelegen gebieden met water uit een nabijgelegen beek), en zoete aardappel en kokosnoten dichter bij de kust. De bewoners die dicht bij de oceaan woonden, werkten samen met degenen die verder in de vallei woonden en ruilden vaak verse vis tegen wilde varkens en hout voor kano’s.
Kawaialoa heiau, een oude Hawaïaanse tempel die in Olowalu is gevonden, werd waarschijnlijk gebruikt voor religieuze ceremonies voor de hoge stamhoofden van Maui. In feite was er ooit een visvijver in het gebied, of Kaloko o Kapa’iki, waar vis werd gekweekt speciaal voor de hoge chiefs. Enkele van de bekendste rotstekeningen van Hawaï, Pu’u Kilea genaamd, bevinden zich hier op een basaltrots. Ze herinneren aan de levenswijze van de oude Hawaïanen en beelden familieleden, vorsten, dieren en zeilen uit.
In 1790 werd de Iao Vallei de plaats van de Slag bij Kepaniwai toen koning Kamehameha streed om de Hawaïaanse eilanden te verenigen. Na de landing op de noordkust van Maui en de nederlaag van een aanzienlijk deel van Maui’s leger, vluchtten de overgebleven leden van Maui’s koningshuis, waarvan er geen werden gedood, naar de kust van Olowalu via de Iao-Olowalu pas, die als een van de gevaarlijkste en moeilijkste routes op Maui werd beschouwd. Datzelfde jaar stalen Hawaïanen die in Olowalu woonden de boot Eleanora, een Amerikaans schip, waarbij een matroos om het leven kwam en kapitein Simon Metcalfe woedend werd. Als reactie hierop voer Metcalfe naar Olowalu, beloofde de bewoners van Olowalu een vreedzame handel en opende het vuur, waarbij meer dan 100 Hawaiianen die in het gebied woonden werden gedood, wat nu het “Olowalu bloedbad” wordt genoemd.
In de jaren 1820, toen een toevloed van Europeanen en protestantse missionarissen zich in het gebied begon te vestigen, werd de St. Joseph kerk gebouwd en werd suikerriet geïntroduceerd als het belangrijkste gewas. In 1864 investeerde koning Kamehameha V in de West Maui Sugar Company, die uiteindelijk de Olowalu Sugar Company werd, en nam Duitse, Japanse, Chinese, Portugese, Zuidzee-eiland-, Puerto Ricaanse, Koreaanse en Filippijnse arbeiders in dienst om aan de vraag te kunnen voldoen. In deze tijd waren in Olowalu veel bedrijven en organisaties gevestigd, waaronder Nihonjin Shokai, een Japanse winkel, C. Sam Lung & Company, een algemene winkel en koffiesaloon, een Japanse taalschool, een tweede school met één lokaal, en het Olowalu-theater.
De arbeiders woonden meestal in een van de vele kleine kampen, waaronder Beach Camp, Filipino Camp en Makimoto Camp, en visten, boerden en fokten vee voor voedsel.
Nauwelijks daarna begon de Inter-Island Steamship Company Olowalu te gebruiken als een plaats om post, passagiers en goederen op te halen en af te leveren. Toen de Pioneer Mill Company in 1931 de Olowalu Sugar Company kocht, werd de school gesloten en begon de gemeenschap uiteen te vallen naarmate de bedrijfswoningen werden afgebouwd.