Pelosi har filmat, producerat och regisserat 14 dokumentärfilmer, varav 13 tillsammans med Sheila Nevins. Hennes senaste film, American Selfie: One Nation Shoots Itself släpptes på Showtime. Detta var deras 13:e film tillsammans.
För att göra dokumentärer tillbringade Pelosi ett decennium som fältproducent på NBC News. År 2000, när hon arbetade som producent för NBC och bevakade George W. Bushs presidentkampanj, tog hon med sig en handhållen videokamera som dokumenterade 18 månader av hennes erfarenheter från kampanjen. Materialet användes för att skapa Journeys with George, en dokumentärfilm som gav henne sex Emmy-nomineringar.
2001 övertalade Sheila Nevins Pelosi att lämna TV-nyheterna för att arbeta uteslutande för HBO. Under de demokratiska primärvalen 2004 återvände Pelosi till valkampanjen, den här gången för att följa de demokratiska kandidaterna. Hennes HBO-dokumentär, Diary of a Political Tourist, åtföljdes av hennes första bok Sneaking into the Flying Circus: How the Media Turn Our Presidential Campaigns into Freak Shows, som handlar om processen för att välja ut kandidater till USA:s president. Hon uppgav att hennes samtal med Candy Crowley från CNN, Howard Dean och Wesley Clark inspirerade henne till att skriva en bok.
2006 skapade Pelosi en dokumentärfilm om evangeliska kristna med titeln Friends of God: A Road Trip with Alexandra Pelosi där den före detta pastorn Ted Haggard medverkade. Efter att den sändes på HBO 2007 gjorde hon en uppföljande film, The Trials of Ted Haggard, som skildrar Ted Haggards exil från New Life Church efter hans sex- och drogskandal, och som The New York Times kallade ”märkligt fascinerande”. I LA Times recension stod det ”denna hjärtskärande lilla film som kan sluta med att bli den mest kraftfulla anklagelsen mot homofobi sedan Brokeback Mountain”. Pelosi återvände till valkampanjen 2008 för att dokumentera Tea Party-rörelsens födelse vid republikanska kampanjevenemang för sin film Right America: Feeling Wronged – Some Voices from the Campaign Trail, som hade premiär på HBO på presidentens dag 2009. CNN rapporterade i juli 2010 att Pelosi inte längre gör politiska dokumentärer. Hennes HBO-film från 2010, Homeless: The Motel Kids of Orange County följer barnen till de fattiga arbetarna i Orange County, Kalifornien.
New York Times berömde filmen för att den ”tar upp ett tema om den misslyckade amerikanska drömmen”.
Den 4 juli 2011 hade HBO premiär för Pelosis nästa film Citizen U.S.A.: A 50 State Road Trip. Pelosi reste till alla 50 delstater för att delta i naturaliseringsceremonier och intervjuade invandrare när de blev legaliserade amerikanska medborgare. Filmen släpptes tillsammans med en coffee table book med titeln Citizen USA: A 50 State Road Trip.
Pelosi var på Sundance Film Festival 2013 med sin film Fall to Grace, om den vanärade före detta guvernören i New Jersey Jim McGreevey. Hon sågs i Park City tillsammans med Kenneth Cole.
2015 återvände Pelosi till San Francisco för att göra en film om teknikboomens inverkan på staden. Enligt Recode är det ”en klarögd, nykter sammanfattning av vad som har hänt… Pelosis berättelse är också djupt personlig; hon växte upp i San Francisco, men hon har bott i New York länge. Ett centralt tema i dokumentären är att det San Francisco som hon återvänder till är mycket annorlunda än det hon lämnade.” Variety kallade San Francisco 2.0 för ”en av hennes bästa filmer”. San Francisco 2.0 nominerades till en Emmy för bästa företagsreportage.
2016 gjorde Pelosi Meet the Donors: Does Money Talk? om pengars inflytande i politiken. I en profil i Vogue kallar Pelosi sin film för en ”lättsam tur i vägkartan över de personer och platser som finansierar våra val”. Filmen tittar på en handfull personer som står på OpenSecrets.org:s lista över de största donatorerna.
Uproxx beskrev filmen som att se ”Pelosi träffa ett antal miljardärsdonatorer och fråga dem varför de ger miljontals dollar till kandidater, hur denna finansiering påverkar kampanjerna och all den tillgång som dessa stora donationer kan ge dig”. På pressturnén för filmen pratade Pelosi om allt hon lärt sig under sin livstid på den politiska insamlingsrundan
The Words That Built America, Pelosis elfte film, som hade premiär den 4 juli 2017, berättas av Pulitzerprisvinnaren David McCullough och är en uppläsning av USA:s författning som läses av alla levande presidenter, vicepresidenter, 50 amerikanska senatorer från båda partierna, domare i Högsta domstolen och andra. Den innehåller en uppläsning av självständighetsförklaringen som läses av The Rock, Meryl Streep, Robert De Niro, Robert Redford, Sean Hannity, Kid Rock och andra kändisar. Avslutningsvis läser mellanstadieelever från FN:s internationella skola upp rättighetsförklaringen och sammanfattningar av de andra ändringsförslagen. I Anderson Cooper 360 berättade Anderson Cooper om hur han umgicks med Pelosis två söner på inspelningsplatsen.
Enligt Port Arthur News sågs Pelosi i Port Arthur när hon spelade in en ny HBO-dokumentär om Trumps Amerika.
Outside the Bubble: A Roadtrip with Alexandra Pelosi sändes på HBO i oktober 2018. Enligt IMDB ”ger sig Pelosi ut på en resa över hela landet för att delta i samtal med amerikanska landsmän i ett försök att få en ofiltrerad förståelse för andra perspektiv”. Enligt New York Times: ”Det är inte bara ännu ett avsnitt av den lärda kosmopoliten som stiger ner från elfenbenstornet för att producera antropologiska diskurser om den märkliga varelse som kallas Trump-väljare och hinna tillbaka till storstaden i tid för en martini. Även om hon är demokratisk kunglighet har Pelosi ägnat en stor del av sin karriär åt att med medkänsla dissekera psyket hos den politiska högern i Amerika.”
I januari 2019 debuterade Pelosi med ”Goodbye Congress” i HBO:s Vice News Tonight – filmen som innehåller exitintervjuer med 14 avgående kongressledamöter, inklusive talmannen Paul Ryan och 7 andra republikaner, som förklarar hur Washington fungerar.
I oktober 2020 gav Pelosi ut American Selfie: One Nation Shoots Itself på Showtime. I The Daily Show talade Pelosi om att hon filmade nationalgardets användning av kemiska medel vid protesten utanför Vita huset den 1 juni 2020.