Pelosi nakręciła, wyprodukowała i wyreżyserowała 14 filmów dokumentalnych, 13 z Sheilą Nevins. Jej najnowszy film, American Selfie: One Nation Shoots Itself został wydany przez Showtime. Był to ich 13 wspólny film.
Przed realizacją filmów dokumentalnych, Pelosi spędziła dekadę jako producent terenowy w NBC News. W 2000 roku, pracując jako producent w NBC przy kampanii prezydenckiej George’a W. Busha, zabrała ze sobą ręczną kamerę dokumentującą 18 miesięcy jej doświadczeń na szlaku kampanii; materiał ten został wykorzystany do stworzenia Journeys with George, filmu dokumentalnego, który przyniósł jej sześć nominacji do nagrody Emmy.
W 2001 roku Sheila Nevins przekonała Pelosi do opuszczenia sieci newsów i podjęcia pracy wyłącznie dla HBO. Podczas prawyborów Demokratów w 2004 roku, Pelosi powróciła na szlak kampanii, tym razem podążając za kandydatami Demokratów. Jej dokumentowi HBO, Diary of a Political Tourist, towarzyszyła jej pierwsza książka Sneaking into the Flying Circus: How the Media Turn Our Presidential Campaigns into Freak Shows, o procesie selekcji kandydatów na prezydenta Stanów Zjednoczonych. Stwierdziła, że jej rozmowy z Candy Crowley z CNN, Howardem Deanem i Wesleyem Clarkiem zainspirowały ją do napisania książki.
W 2006 roku Pelosi stworzyła film dokumentalny o ewangelicznych chrześcijanach zatytułowany Friends of God: A Road Trip with Alexandra Pelosi, w którym wystąpił były pastor Ted Haggard. Po jego emisji na HBO w 2007 roku, nakręciła kontynuację filmu, The Trials of Ted Haggard, kronikę wygnania Teda Haggarda z New Life Church po jego skandalu seksualnym i narkotykowym, który The New York Times nazwał „dziwnie intrygującym”. Recenzja LA Times powiedziała: „to rozdzierający serce mały film, który może okazać się najpotężniejszym oskarżeniem homofobii od czasu Brokeback Mountain”. Pelosi wróciła na szlak kampanii wyborczej w 2008 roku, aby udokumentować narodziny ruchu Tea Party na imprezach kampanii republikańskiej dla swojego filmu Right America: Feeling Wronged – Some Voices from the Campaign Trail, który miał premierę na HBO w Dzień Prezydenta 2009 roku. W lipcu 2010 roku CNN podało, że Pelosi nie kręci już politycznych filmów dokumentalnych. Jej film HBO z 2010 roku, Homeless: The Motel Kids of Orange County śledzi losy dzieci pracujących biedaków w Orange County w Kalifornii.
The New York Times pochwalił film za „poruszenie tematu nieudanego amerykańskiego marzenia.”
4 lipca 2011 roku HBO zadebiutowało kolejnym filmem Pelosi Citizen U.S.A.: A 50 State Road Trip. Pelosi podróżowała do wszystkich 50 stanów, aby uczestniczyć w ceremoniach naturalizacji i przeprowadzać wywiady z imigrantami, którzy stali się zalegalizowanymi obywatelami amerykańskimi. Film został wydany wraz z książką ze stolikiem do kawy zatytułowaną Citizen USA: A 50 State Road Trip.
Pelosi była na Festiwalu Filmowym Sundance 2013 ze swoim filmem Fall to Grace, o skompromitowanym byłym gubernatorze New Jersey Jimie McGreevey. Została zauważona wokół Park City z kolegą headliner Kenneth Cole.
W 2015 roku Pelosi wróciła do San Francisco, aby nakręcić film o wpływie boomu technologicznego na miasto. Według Recode, jest to „trzeźwe podsumowanie tego, co się dzieje…Opowieść Pelosi jest również głęboko osobista; dorastała w San Francisco, ale od dawna mieszka w Nowym Jorku. Kluczowym wątkiem dokumentu jest to, że San Francisco, do którego wraca, bardzo różni się od tego, które opuściła.” Variety nazwało San Francisco 2.0 „jednym z jej najlepszych filmów”. San Francisco 2.0 zostało nominowane do nagrody Emmy za najlepszy reportaż biznesowy.
W 2016 roku Pelosi nakręciła film Meet the Donors: Does Money Talk? o wpływie pieniędzy w polityce. W profilu w Vogue, Pelosi nazywa swój film „lekkim rompem w mapę drogową ludzi i miejsc, które finansują nasze wybory.” Film zatrzymuje się na kilku osobach, które znajdują się na liście największych darczyńców OpenSecrets.org.
Uproxx opisał to jako oglądanie „Pelosi spotyka się z asortymentem miliarderów darczyńców, pytając ich, dlaczego dają miliony kandydatom, jak to finansowanie wpływa na kampanie, i cały dostęp, jaki można uzyskać dzięki tym ogromnym darowiznom.” Na trasie prasowej dla filmu, Pelosi mówiła o wszystkim, czego nauczyła się w ciągu swojego życia na obwodzie zbierania funduszy politycznych
The Words That Built America, jedenasty film Pelosi, mający premierę 4 lipca 2017 roku, narrowany przez nagrodzonego Pulitzerem Davida McCullougha, jest lekturą Konstytucji USA czytaną przez wszystkich żyjących prezydentów, wiceprezydentów, 50 senatorów USA z obu partii, sędziów Sądu Najwyższego i innych. Zawiera lekturę Deklaracji Niepodległości czytaną przez The Rocka, Meryl Streep, Roberta De Niro, Roberta Redforda, Seana Hannity’ego, Kid Rocka i innych celebrytów. Na zakończenie dzieci z międzynarodowej szkoły ONZ czytają Kartę Praw i streszczenia pozostałych poprawek. W programie Anderson Cooper 360, Anderson Cooper mówił o spędzaniu czasu z dwoma synami Pelosi na planie.
Według The Port Arthur News, Pelosi została zauważona w Port Arthur filmując nowy dokument HBO o Ameryce Trumpa.
Outside the Bubble: A Roadtrip with Alexandra Pelosi wyemitowany na HBO w październiku 2018 roku. Według IMDB, „Pelosi wyrusza w podróż przez kraj, aby zaangażować się w rozmowy z kolegami Amerykanami, starając się uzyskać niefiltrowane zrozumienie innych perspektyw.” Według The New York Times, „Nie jest to kolejny epizod uczonego kosmopolity zstępującego z wieży z kości słoniowej, aby stworzyć antropologiczne dyskursy na temat tego dziwnego stworzenia znanego jako wyborca Trumpa i wrócić do wielkiego miasta na czas na martini. Choć jest demokratyczną królewną, pani Pelosi spędziła większą część swojej kariery na rozczłonkowywaniu, ze współczuciem, psychiki politycznej prawicy w Ameryce.”
W styczniu 2019 roku Pelosi zadebiutowała „Goodbye Congress” w programie HBO’s Vice News Tonight – filmie, który zawiera wywiady wyjazdowe z 14 odchodzącymi na emeryturę członkami Kongresu, w tym Speakerem Paulem Ryanem i 7 innymi Republikanami, którzy wyjaśniają, jak działa Waszyngton.
W październiku 2020 roku Pelosi wydała American Selfie: One Nation Shoots Itself na Showtime. W programie The Daily Show, Pelosi mówiła o filmowaniu użycia środków chemicznych przez Gwardię Narodową podczas protestu przed Białym Domem w dniu 1 czerwca 2020 roku.