Pelosi on kuvannut, tuottanut ja ohjannut 14 dokumenttielokuvaa, joista 13 Sheila Nevinsin kanssa. Hänen viimeisin elokuvansa American Selfie: One Nation Shoots Itself julkaistiin Showtime-kanavalla. Tämä oli heidän 13. yhteinen elokuvansa.
Ennen dokumenttielokuvien tekemistä Pelosi työskenteli kymmenen vuotta NBC Newsin kenttätuottajana. Vuonna 2000, kun hän työskenteli tuottajana NBC:llä George W. Bushin presidentinvaalikampanjaa käsitellessään, hän toi mukanaan kannettavan videokameran, jolla hän dokumentoi 18 kuukauden kokemuksensa kampanjapolulla; kuvamateriaalia käytettiin Journeys with George -dokumenttielokuvaan, joka toi hänelle kuusi Emmy-ehdokkuutta.
Sheila Nevins suostutteli Pelosin jättämään verkkouutiset ja työskentelemään yksinomaan HBO:n palveluksessa. Vuoden 2004 demokraattisten esivaalien aikana Pelosi palasi kampanjapolulle, tällä kertaa seuraten demokraattiehdokkaita. Hänen HBO:n dokumenttielokuvaansa Diary of a Political Tourist (Poliittisen turistin päiväkirja) liittyi hänen ensimmäinen kirjansa Sneaking into the Flying Circus: How the Media Turn Our Presidential Campaigns into Freak Shows (Hiipimällä lentävään sirkukseen: miten media tekee presidenttikampanjoistamme friikkishow’ta), joka käsittelee Yhdysvaltain presidenttiehdokkaiden valintaprosessia. Hän totesi, että hänen keskustelunsa CNN:n Candy Crowleyn, Howard Deanin ja Wesley Clarkin kanssa innoittivat häntä kirjan kirjoittamiseen.
Vuonna 2006 Pelosi loi evankelisista kristityistä kertovan dokumenttielokuvan Friends of God: A Road Trip with Alexandra Pelosi, jossa esiintyi entinen pastori Ted Haggard. Sen jälkeen, kun se esitettiin HBO:lla vuonna 2007, hän teki jatkoelokuvan The Trials of Ted Haggard, joka kertoi Ted Haggardin maanpakolaisuudesta New Life Churchista hänen seksi- ja huumeskandaalinsa jälkeen, ja jota The New York Times kutsui ”oudon kiehtovaksi”. LA Timesin arvostelussa sanottiin, että ”tämä sydäntä särkevä pieni elokuva saattaa lopulta olla voimakkain homofobian syytös sitten Brokeback Mountainin”. Pelosi palasi kampanjapolulle vuonna 2008 dokumentoidakseen Tea Party -liikkeen syntyä republikaanien kampanjatilaisuuksissa elokuvaansa Right America: Feeling Wronged – Some Voices from the Campaign Trail, joka sai ensi-iltansa HBO:lla presidentinpäivänä 2009. CNN kertoi heinäkuussa 2010, että Pelosi ei enää tee poliittisia dokumentteja. Hänen HBO:n vuonna 2010 julkaisema elokuvansa Homeless: The Motel Kids of Orange County seuraa työssäkäyvien köyhien lapsia Orange Countyssa, Kaliforniassa.
New York Times kehui elokuvaa siitä, että se ”edistää epäonnistuneen amerikkalaisen unelman teemaa.”
HBO esitteli 4. heinäkuuta 2011 ensi-iltansa Pelosin seuraavan elokuvan Citizen U.S.A.: A 50 State Road Trip. Pelosi matkusti kaikkiin 50 osavaltioon osallistuakseen kansalaistamistilaisuuksiin ja haastatteli maahanmuuttajia, kun heistä tuli laillistettuja Yhdysvaltain kansalaisia. Elokuvasta julkaistiin kahvipöytäkirja Citizen USA: A 50 State Road Trip.
Pelosi oli vuoden 2013 Sundance-elokuvafestivaaleilla elokuvallaan Fall to Grace, joka kertoo New Jerseyn häpeään joutuneesta entisestä kuvernööristä Jim McGreeveystä. Hänet nähtiin Park Cityssä muiden pääesiintyjien Kenneth Colen kanssa.
Vuonna 2015 Pelosi palasi San Franciscoon tekemään elokuvaa teknologiabuumin vaikutuksesta kaupunkiin. Recoden mukaan se on ”selkeäsilmäinen, raitis yhteenveto siitä, mitä on tapahtunut… Pelosin tarina on myös syvästi henkilökohtainen; hän kasvoi San Franciscossa, mutta hän on asunut pitkään New Yorkissa. Dokumentin keskeinen teema on, että San Francisco, johon hän palaa, on hyvin erilainen kuin se, josta hän lähti.” Variety kutsui San Francisco 2.0:aa ”yhdeksi hänen parhaistaan”. San Francisco 2.0 oli ehdolla Emmy-palkinnon saajaksi parhaasta yritysreportaasista.
Vuonna 2016 Pelosi teki Meet the Donors: Does Money Talk? rahan vaikutuksesta politiikassa. Vogue-lehdessä julkaistussa profiilissa Pelosi kutsuu elokuvaansa ”kevyeksi rymistelyksi niiden ihmisten ja paikkojen tiekartalle, jotka rahoittavat vaalejamme”. Elokuva piipahtaa kourallisessa ihmisiä, jotka sijoittuvat OpenSecrets.orgin suurimpien lahjoittajien listalle.
Uproxx kuvaili elokuvaa siten, että siinä seurataan, kuinka ”Pelosi tapaa valikoiman miljardöörilahjoittajia ja kysyy heiltä, miksi he lahjoittavat miljoonia ehdokkaille, miten rahoitus vaikuttaa kampanjoihin ja mitä kaikkea pääsyä näillä muhkeilla lahjoituksilla voi saada”. Elokuvan lehdistökiertueella Pelosi puhui kaikesta siitä, mitä hän on oppinut elämänsä aikana poliittisen varainkeruun piirissä
The Words That Built America, Pelosin yhdestoista elokuva, joka sai ensi-iltansa 4. heinäkuuta 2017 ja jonka kertojana toimii Pulitzer-palkittu David McCullough, on Yhdysvaltain perustuslain lukeminen kaikkien elossa olevien presidenttien, varapresidenttien, 50 yhdysvaltalaisen senaattorin molempien puolueiden edustajien, korkeimmassa oikeudessa toimivien tuomareiden ynnä muiden tahojen toimesta. Se sisältää itsenäisyysjulistuksen, jonka lukevat The Rock, Meryl Streep, Robert De Niro, Robert Redford, Sean Hannity, Kid Rock ja muut julkkikset. Lopuksi Yhdistyneiden kansakuntien kansainvälisen koulun yläasteikäiset lapset lukevat Bill of Rightsin ja tiivistelmät muista lisäyksistä. Anderson Cooper 360 -ohjelmassa Anderson Cooper kertoi hengailustaan Pelosin kahden pojan kanssa kuvauspaikalla.
The Port Arthur Newsin mukaan Pelosi nähtiin Port Arthurissa kuvaamassa uutta HBO:n dokumenttia Trumpin Amerikasta.
Outside the Bubble: A Roadtrip with Alexandra Pelosi esitettiin HBO:lla lokakuussa 2018. IMDB:n mukaan ”Pelosi lähtee maata ylittävälle matkalle osallistuakseen keskusteluihin amerikkalaisten maanmiestensä kanssa yrittäessään saada suodattamatonta ymmärrystä muista näkökulmista”. The New York Timesin mukaan: ”Kyseessä ei ole vain uusi jakso, jossa oppinut kosmopoliitti laskeutuu norsunluutornista tuottamaan antropologisia puheita siitä oudosta olennosta, joka tunnetaan nimellä Trumpin äänestäjä, ja ehtii takaisin suurkaupunkiin ajoissa martinille. Vaikka hän on demokraattien kuninkaallinen, neiti Pelosi on viettänyt suuren osan urastaan analysoimalla myötätuntoisesti poliittisen oikeiston psyykeä Amerikassa.”
Tammikuussa 2019 Pelosi esitteli HBO:n Vice News Tonight -ohjelmassa ”Goodbye Congress” -elokuvan, jossa 14 eläkkeelle jäävää kongressin jäsentä, mukaan lukien puhemies Paul Ryan ja 7 muuta republikaania, on haastateltu poistumishaastatteluissa, joissa he selittävät, miten Washington toimii.
Lokakuussa 2020 Pelosi julkaisi teoksen ”Amerikkalainen itsekehu: One Nation Shoots Itself Showtime-kanavalla. The Daily Show’ssa Pelosi kertoi kuvaavansa kansalliskaartin kemiallisten aineiden käyttöä Valkoisen talon ulkopuolella järjestetyssä mielenosoituksessa 1. kesäkuuta 2020.