Vuonna 1909 arkkitehdit Daniel Burnham ja Edward H. Bennett laativat Chicagon kaupalliselle kerholle (Commercial Club of Chicago) suunnitelman, jolla pyrittiin yhtenäistämään kaupungin kaupunkisuunnittelua ja lisäämään fyysistä kaunistusta. Chicagon liikenteen sujuvuuden parantaminen oli tärkeä osa suunnitelmaa. Monien suositusten joukossa oli joen varrelle rakennettava kaksikerroksinen ajorata, jonka tarkoituksena oli helpottaa ruuhkia River Streetillä ja Rush Streetillä, jossa 50 prosenttia kaupungin pohjois-eteläsuuntaisesta liikenteestä ylitti Chicagojoen. Chicago Plan Commissionin puheenjohtaja Charles H. Wacker ajoi ajatusta.
Alkuperäistä kaksikerroksista tietä, joka korvasi South Water ja River Streets -katuja, valmistui vuonna 1926 kahdeksan miljoonan dollarin kustannuksella ja nimettiin Charles Wackerin mukaan. Vuoden 1926 osuus ulottui Lake Streetiltä Michigan Avenuelle, josta jälkimmäinen rakennettiin myös uudelleen kaksitasoiseksi tieksi.
Lisäosa etelään Congress Parkwaylle ja Harrison Streetille rakennettiin vuosina 1948-1954, ja se korvasi Market Streetin (sen jälkeen, kun Lake Street Elevatedin Market Streetin pätkä oli poistettu). Laajennukset itään rakennettiin vuosina 1963 ja 1975, joista jälkimmäinen vei sen Lake Shore Driveen, ja uusi alempi taso alkoi Stetson Avenuelta. Lake Shore Drivella oli tuolloin joen kohdalla S-kaarre, joka kulki nykyisen Wackerin kohdalla Field Boulevardin ja nykyisen Lake Shore Driven välillä. Tämä S-käyrä oli viadukti Illinois Central Railroadin ratapihan yli, ja se oli Upper Wackerin tasolla; keskimmäinen ja alempi taso päättyivät umpikujaan tuossa kohdassa. Lake Shore Driven nykyinen linjaus valmistui vuonna 1986, ja vuonna 1987 Middle Wackeria jatkettiin uuden linjauksen mukaiseksi. Rampit ylemmän liikenteen laskemiseksi alaspäin oli jo rakennettu; ylempi on päättynyt umpikujaan siinä kohdassa, missä se ennen päättyi Lake Shore Driveen.
Vuosina 2001-2002 Wacker Drivea suunniteltiin uudestaan ja uudistettiin Michigan Avenuen ja Lake Streetin välillä. Alkuperäinen yläkerta oli murenemassa, eikä koko ajorata vastannut nykyaikaisia tien leveyttä ja välyksiä koskevia standardeja. Uuden tien kannen odotettiin kestävän 75-100 vuotta, koska siinä käytettiin erityisesti kehitettyä ”tasalevyistä, pituussuuntaisesti jälkijännitettyä, vahvistettua, korkean suorituskyvyn betonivalujärjestelmää”. Joen varrella olevien kulkuväylien oli tarkoitus tehdä ajoväylästä jalankulkijaystävällisempi, kun taas historiallisten kalkkikivielementtien entisöinnillä ja uusintavalaistuksella muistutettiin ajoväylän alkuperäisestä, vuoden 1926 ulkoasusta. 20 kuukautta kestänyt ja 200 miljoonaa dollaria maksanut hanke valmistui aikataulussa ja budjetissa.
Keväällä 2010 aloitettiin Wackerin pohjois-eteläsuuntaisen osuuden uudelleenrakentaminen Randolph Streetiltä Congress Parkwaylle, mukaan lukien ylä- ja alatasot. Tämä on jatkoa vuonna 2001 aloitetulle Revive Wacker Drive -hankkeelle.
Wacker on ainoa katu, joka risteää sekä State Streetin (itä-länsisuuntainen keskilinja) että Madison Streetin (pohjois-eteläsuuntainen keskilinja) kanssa, vaikka myös Lake Shore Drive ja LaSalle Street/Drive risteävät kumpikin molempien rajalinjojen yli.
Huhtikuussa 2014 American Council of Engineering Companies myönsi Wacker Driven ja Congress Parkwayn jälleenrakennushankkeelle suuren konseptin (Grand Conceptor Award). Projektiryhmää johti TranSystems, ja se sisälsi ajoradan, sillan ja tunnelin parannustöitä. Hankkeeseen kuului monimutkainen porrastus, jotta 135 000 ajoneuvoa ja 150 000 jalankulkijaa saatiin liikkumaan rakennusvyöhykkeen läpi päivittäin.