Chinatown Fair avattiin vuonna 1944, ja se otti haltuunsa suositun Port Arthur Chinese Restaurant -rakennuksen ensimmäisen kerroksen, joka sijaitsi osoitteessa 7-9 Mott Street New Yorkissa; aiemmin ensimmäisessä kerroksessa olivat toimineet viejät Soy Kee & Co. sekä Eastern Trading Company. Chinatown Fair toimi monta vuotta kolikkopelihallina ja pienenä museona, ennen kuin siitä tuli videopelihalli 1970-luvulla. Intialainen maahanmuuttaja Sam Palmer osti yrityksen vuonna 1982 saatuaan ”uskonnollisen näyn”.
Yksi sen ensimmäisistä nähtävyyksistä oli tanssiva kana. Tanssiva kana korvattiin myöhemmin tic-tac-toeta pelaavalla kanalla, joka poistui käytöstä 2000-luvun alussa. 1970- ja 1980-luvuilla pelihallissa pelattiin monia retrosukupolven pelejä, kuten Pac-Man ja Space Invaders. Vuonna 1991, Street Fighter II:n julkaisun jälkeen: The World Warrior, Chinatown Fair siirtyi kilpaileviin taistelupeleihin. 1990-luvun lopulla pelattiin yleisesti Street Fighteria, Marvel vs. Capcomia, The King of Fightersia, Soulcaliburia, Tekkeniä ja muita taistelupelejä. Huippupelaajat, kuten Justin Wong, NYChrisG, Michael ”Yipes” Mendoza ja Sanford Kelly, kävivät siellä usein.
Vuonna 2010 The New York Times kirjoitti, että Chinatown Fair oli yksi kaupungin viimeisistä pelihalleista. Pelihallit ovat olleet taantumassa kotivideopelien yleistymisen myötä. Sanomalehti kertoi, että siitä tuli ”keskus, jossa kaikki kaupungin hylkiöt saattoivat yhdistyä yhteisen rakkautensa kautta” klassisiin arcade- ja taisteluvideopeleihin, jotka eivät enää ole suosittuja nykyaikaisissa pelihalleissa, ja jossa pelattiin muun muassa alkuperäistä Street Fighter II:ta (1991), The King of Fightersia (1994) ja Ms. Pac-Mania. Muut ryhmät kokoontuivat Dance Dance Dance Revolution -koneiden ja ajopelien ympärille. Toisin kuin muissa pelihalleissa, joissa voittavat pelaajat jatkavat, kunnes heidät hylätään, Chinatown Fairin pelaajat pelaavat enintään kolme tai neljä peliä yhtäjaksoisesti.
Helmikuussa 2011 Chinatown Fair suljettiin. Toukokuun 5. päivänä 2012 yli vuotta myöhemmin se avattiin uudelleen uudella nimellä ”Chinatown Fair Family Fun Center” uuden johtajan ja osaomistajan Lonnie Sobelin kanssa. Entiset kilpapelaajat arvostelivat uutta pelihallia siitä, että se oli suunnattu satunnaispelaajille, ja uudet omistajat selittivät, että he tavoittelivat uutta asiakaskuntaa. Kilpailevien taistelupelien pelaajat siirtyivät Next Leveliin, Chinatown Fairin entisen johtajan omistamaan Brooklynin pelihalliin, joka avattiin vuonna 2011.
Pelihalli on vuonna 2015 julkaistun dokumenttielokuvan The Lost Arcade (Kadonnut pelihalli) keskipisteenä, joka julkaistiin New Yorkissa 12. elokuuta 2016.