Pelosi ha filmado, producido y dirigido 14 películas documentales, 13 de ellas con Sheila Nevins. Su película más reciente, American Selfie: One Nation Shoots Itself se estrenó en Showtime. Esta fue su decimotercera película juntos.
Antes de hacer documentales, Pelosi pasó una década como productora de campo en NBC News. En 2000, mientras trabajaba como productora para la NBC cubriendo la campaña presidencial de George W. Bush, llevó consigo una cámara de mano que documentaba 18 meses de su experiencia en la campaña; el material se utilizó para crear Journeys with George, un documental que le valió seis nominaciones al Emmy.
En 2001, Sheila Nevins convenció a Pelosi para que dejara los informativos de la cadena y trabajara exclusivamente para HBO. Durante las primarias demócratas de 2004, Pelosi volvió a la campaña, esta vez siguiendo a los candidatos demócratas. Su documental para la HBO, Diary of a Political Tourist, fue acompañado por su primer libro Sneaking into the Flying Circus: How the Media Turn Our Presidential Campaigns into Freak Shows, sobre el proceso de selección de los candidatos a la presidencia de los Estados Unidos. Declaró que sus conversaciones con Candy Crowley, de la CNN, Howard Dean y Wesley Clark la inspiraron a escribir el libro.
En 2006, Pelosi creó el documental sobre los cristianos evangélicos titulado Friends of God: A Road Trip with Alexandra Pelosi, en el que aparecía el ex pastor Ted Haggard. Después de que se emitiera en HBO en 2007, hizo una película de seguimiento, The Trials of Ted Haggard, que narraba el exilio de Ted Haggard de la iglesia New Life tras su escándalo sexual y de drogas, y que The New York Times calificó de «extrañamente intrigante». La crítica del LA Times decía: «esta pequeña y desgarradora película que puede acabar siendo la más poderosa acusación de homofobia desde Brokeback Mountain». Pelosi volvió a la campaña electoral en 2008 para documentar el nacimiento del movimiento Tea Party en los actos de la campaña republicana para su película Right America: Feeling Wronged – Some Voices from the Campaign Trail, que se estrenó en HBO el Día del Presidente de 2009. La CNN informó en julio de 2010 de que Pelosi había dejado de hacer documentales políticos. Su película para HBO de 2010, Homeless: The Motel Kids of Orange County sigue a los hijos de los trabajadores pobres en el condado de Orange, California.
El New York Times elogió la película por «avanzar en el tema del sueño americano fracasado».
El 4 de julio de 2011, HBO estrenó la siguiente película de Pelosi Citizen U.S.A.: A 50 State Road Trip. Pelosi viajó a los 50 estados para asistir a las ceremonias de naturalización y entrevistó a los inmigrantes mientras se convertían en ciudadanos estadounidenses legalizados. La película se publicó con un libro de mesa de café titulado Citizen USA: A 50 State Road Trip.
Pelosi estuvo en el Festival de Cine de Sundance 2013 con su película Fall to Grace, sobre el ex gobernador de Nueva Jersey caído en desgracia, Jim McGreevey. Se la vio por Park City con su compañero Kenneth Cole.
En 2015, Pelosi volvió a San Francisco para hacer una película sobre el impacto del boom tecnológico en la ciudad. Según Recode, se trata de «una recapitulación lúcida y sobria de lo que está ocurriendo… El relato de Pelosi es también profundamente personal; creció en San Francisco, pero ha vivido en Nueva York durante mucho tiempo». Un tema clave del documental es que el San Francisco al que regresa es muy diferente del que dejó». Variety calificó San Francisco 2.0 como «uno de sus mejores trabajos». San Francisco 2.0 fue nominado al Emmy al mejor reportaje de negocios.
En 2016, Pelosi realizó Meet the Donors: ¿Habla el dinero? sobre la influencia del dinero en la política. En un perfil publicado en Vogue, Pelosi califica su película como un «ligero paseo por la hoja de ruta de las personas y los lugares que financian nuestras elecciones.» La película se centra en un puñado de personas que figuran en la lista de principales donantes de OpenSecrets.org.
Uproxx la describe como «una reunión de Pelosi con un surtido de donantes multimillonarios, preguntándoles por qué dan millones a los candidatos, cómo afecta esta financiación a las campañas y todo el acceso que estas cuantiosas donaciones pueden proporcionarle». En la gira de prensa de la película, Pelosi habló de todo lo que ha aprendido a lo largo de su vida en el circuito de recaudación de fondos políticos
Las palabras que construyeron América, la undécima película de Pelosi, estrenada el 4 de julio de 2017, narrada por el ganador del premio Pulitzer David McCullough, es una lectura de la Constitución de Estados Unidos leída por todos los presidentes vivos, los vicepresidentes, los 50 senadores estadounidenses de ambos partidos, los jueces del Tribunal Supremo y otros. Incluye una lectura de la Declaración de Independencia leída por The Rock, Meryl Streep, Robert De Niro, Robert Redford, Sean Hannity, Kid Rock y otras celebridades. Termina con niños de secundaria de la Escuela Internacional de las Naciones Unidas leyendo la Carta de Derechos y resúmenes de las demás enmiendas. En el programa Anderson Cooper 360, Anderson Cooper habló de pasar el rato con los dos hijos de Pelosi en el plató.
Según The Port Arthur News, Pelosi fue vista en Port Arthur rodando un nuevo documental de HBO sobre la América de Trump.
Outside the Bubble: A Roadtrip with Alexandra Pelosi se emitió en HBO en octubre de 2018. Según IMDB, «Pelosi emprende un viaje a través del país para entablar conversaciones con compatriotas en un esfuerzo por obtener una comprensión sin filtros de otras perspectivas.» Según The New York Times, «no se trata de otro episodio del cosmopolita erudito que desciende de la torre de marfil para producir discursos antropológicos sobre esa extraña criatura conocida como el votante de Trump y llegar a la gran ciudad a tiempo para tomar un martini». Aunque es de la realeza demócrata, la señora Pelosi ha pasado gran parte de su carrera diseccionando, con compasión, la psique de la derecha política en Estados Unidos».
En enero de 2019, Pelosi estrenó «Goodbye Congress» en el programa Vice News Tonight de la HBO, la película que recoge entrevistas a la salida de 14 miembros del Congreso que se retiran, entre ellos el presidente de la Cámara de Representantes, Paul Ryan, y otros 7 republicanos que explican cómo funciona Washington.
En octubre de 2020, Pelosi estrenó American Selfie: One Nation Shoots Itself en Showtime. En The Daily Show, Pelosi habló sobre la filmación del uso de agentes químicos por parte de la Guardia Nacional en la protesta frente a la Casa Blanca el 1 de junio de 2020.