Chinatown Fair wurde 1944 eröffnet. Sie befand sich im ersten Stock des beliebten Port Arthur Chinese Restaurant in der Mott Street 7-9 in New York City, das zuvor von der Soy Kee & Co. und der Eastern Trading Company genutzt worden war. Chinatown Fair diente viele Jahre lang als Penny Arcade und kleines Museum, bevor es in den 1970er Jahren zu einer Videospielhalle wurde. Der indische Einwanderer Sam Palmer kaufte das Geschäft 1982, nachdem er eine „religiöse Vision“ hatte.
Eine der ersten Attraktionen war ein tanzendes Huhn. Das tanzende Huhn wurde später durch ein Tic-Tac-Toe spielendes Huhn ersetzt, das Anfang der 2000er Jahre ausgemustert wurde. In den 1970er und 1980er Jahren gab es in der Spielhalle viele Spiele der Retro-Generation, darunter Pac-Man und Space Invaders. Im Jahr 1991, nach der Veröffentlichung von Street Fighter II: The World Warrior verlagerte Chinatown Fair den Schwerpunkt auf wettbewerbsfähige Kampfspiele. In den späten 1990er Jahren wurden Street Fighter, Marvel vs. Capcom, The King of Fighters, Soulcalibur, Tekken und andere Kampfspiele häufig gespielt. Top-Spieler wie Justin Wong, NYChrisG, Michael „Yipes“ Mendoza und Sanford Kelly besuchten die Einrichtung.
Im Jahr 2010 schrieb die New York Times, dass Chinatown Fair zu den letzten Spielhallen der Stadt gehörte. Mit dem Aufkommen der Heimvideospiele sind die Spielhallen im Niedergang begriffen. Die Zeitung berichtete, dass sie zu einem Zentrum für alle Ausgestoßenen der Stadt wurde, um sich über ihre gemeinsame Liebe“ zu klassischen Arcade- und Kampfvideospielen zusammenzuschließen, die in modernen Spielhallen nicht mehr populär sind, mit Titeln wie dem Original Street Fighter II (1991), The King of Fighters (1994) und Ms. Pac-Man. Andere Gruppen versammelten sich um Dance Dance Revolution-Automaten und Rennspiele. Im Gegensatz zu anderen Spielhallen, in denen die Spieler, die gewinnen, so lange weiterspielen, bis sie abgesetzt werden, spielen die Spieler im Chinatown Fair maximal drei oder vier Spiele am Stück.
Im Februar 2011 wurde das Chinatown Fair geschlossen. Am 5. Mai 2012, über ein Jahr später, wurde es unter dem neuen Namen „Chinatown Fair Family Fun Center“ mit dem neuen Manager und Miteigentümer Lonnie Sobel wiedereröffnet. Ehemalige Wettkampfspieler kritisierten die neue Spielhalle dafür, dass sie sich an Gelegenheitsspieler richtete, woraufhin der neue Eigentümer erklärte, dass sie eine neue Kundschaft ansprechen wollten. Wettkampfspieler zogen zu Next Level um, einer Spielhalle in Brooklyn, die dem ehemaligen Manager von Chinatown Fair gehört und 2011 eröffnet wurde.
Die Spielhalle steht im Mittelpunkt des Dokumentarfilms The Lost Arcade aus dem Jahr 2015, der am 12. August 2016 in New York City veröffentlicht wurde.