Pelosi har filmet, produceret og instrueret 14 dokumentarfilm, heraf 13 sammen med Sheila Nevins. Hendes seneste film, American Selfie: One Nation Shoots Itself blev udgivet på Showtime. Det var deres 13. film sammen.
Hvor hun lavede dokumentarfilm, tilbragte Pelosi et årti som feltproducer på NBC News. I 2000, da hun arbejdede som producer for NBC og dækkede George W. Bushs præsidentvalgkampagne, medbragte hun et håndholdt videokamera, som dokumenterede 18 måneder af hendes erfaringer fra valgkampen; optagelserne blev brugt til at skabe Journeys with George, en dokumentarfilm, der indbragte hende seks Emmy-nomineringer.
I 2001 overtalte Sheila Nevins Pelosi til at forlade network news for at arbejde udelukkende for HBO. Under de demokratiske primærvalg i 2004 vendte Pelosi tilbage til valgkampen, denne gang for at følge de demokratiske kandidater. Hendes HBO-dokumentarfilm, Diary of a Political Tourist, blev ledsaget af hendes første bog Sneaking into the Flying Circus: How the Media Turn Our Presidential Campaigns into Freak Shows, der handler om processen med at udvælge kandidater til præsidentposten i USA. Hun erklærede, at hendes samtaler med Candy Crowley fra CNN, Howard Dean og Wesley Clark inspirerede hende til at skrive en bog.
I 2006 skabte Pelosi dokumentarfilmen om evangeliske kristne kaldet Friends of God: A Road Trip with Alexandra Pelosi, hvori den tidligere præst Ted Haggard medvirkede. Efter at den blev vist på HBO i 2007, lavede hun en opfølgende film, The Trials of Ted Haggard, der fortæller om Ted Haggards eksil fra New Life Church efter hans sex- og narkotikaskandale, som The New York Times kaldte “mærkeligt spændende”. I LA Times’ anmeldelse hed det: “denne hjerteskærende lille film, der kan ende med at blive det mest kraftfulde anklageskrift mod homofobi siden Brokeback Mountain”. Pelosi tog tilbage på valgkampsbanen i 2008 for at dokumentere Tea Party-bevægelsens fødsel ved republikanske kampagnearrangementer til sin film Right America: Feeling Wronged – Some Voices from the Campaign Trail, som havde premiere på HBO på præsidentens dag i 2009. CNN rapporterede i juli 2010, at Pelosi ikke længere lavede politiske dokumentarfilm. Hendes HBO-film fra 2010, Homeless: The Motel Kids of Orange County følger børnene af de fattige arbejdere i Orange County, Californien.
The New York Times roste filmen for at “fremføre et tema om den mislykkede amerikanske drøm”.
Den 4. juli 2011 havde HBO premiere på Pelosis næste film Citizen U.S.A.: A 50 State Road Trip. Pelosi rejste til alle 50 stater for at deltage i naturaliseringsceremonier og interviewede indvandrere, mens de blev legaliserede amerikanske statsborgere. Filmen blev udgivet sammen med en coffee table book med titlen Citizen USA: A 50 State Road Trip.
Pelosi var på Sundance Film Festival 2013 med sin film Fall to Grace, der handler om den vanærede tidligere guvernør i New Jersey, Jim McGreevey. Hun blev set i Park City sammen med sin kollega Kenneth Cole.
I 2015 vendte Pelosi tilbage til San Francisco for at lave en film om tech-boomens indvirkning på byen. Ifølge Recode er det “en klarøjet, nøgtern opsummering af, hvad der er foregået … Pelosis fortælling er også dybt personlig; hun voksede op i San Francisco, men hun har boet i New York i lang tid. Et centralt tema i dokumentaren er, at det San Francisco, som hun vender tilbage til, er meget anderledes end det San Francisco, som hun forlod.” Variety kaldte San Francisco 2.0 for “en af hendes bedste”. San Francisco 2.0 blev nomineret til en Emmy for bedste erhvervsreportage.
I 2016 lavede Pelosi “Meet the Donors”: Does Money Talk? om pengenes indflydelse i politik. I et portræt i Vogue kalder Pelosi sin film for en “let udflugt i køreplanen for de mennesker og steder, der finansierer vores valg”. Filmen kommer ind på en håndfuld personer, der står på OpenSecrets.org’s liste over de største donorer.
Uproxx beskrev det som at se “Pelosi mødes med et udvalg af milliardærdonorer og spørge dem, hvorfor de giver millioner til kandidater, hvordan denne finansiering påvirker kampagnerne, og al den adgang, som disse store donationer kan give dig.” På presseturen til filmen talte Pelosi om alt det, hun har lært i sit liv på det politiske fundraisingcirkus
The Words That Built America, Pelosis ellevte film, der fik premiere den 4. juli 2017, fortalt af Pulitzerprisvinderen David McCullough, er en oplæsning af den amerikanske forfatning, der læses af alle nulevende præsidenter, vicepræsidenter, 50 amerikanske senatorer fra begge partier, højesteretsdommere og andre. Den indeholder en oplæsning af uafhængighedserklæringen læst af The Rock, Meryl Streep, Robert De Niro, Robert Redford, Sean Hannity, Kid Rock og andre berømtheder. Den afsluttes med børn på mellemtrinnet fra United Nations International School, der læser Bill of Rights og resuméer af de andre ændringsforslag. På Anderson Cooper 360 talte Anderson Cooper om at hænge ud med Pelosi’s to sønner på settet.
Ifølge The Port Arthur News blev Pelosi set i Port Arthur, hvor hun optog en ny HBO-dokumentarfilm om Trumps Amerika.
Outside the Bubble: A Roadtrip with Alexandra Pelosi blev sendt på HBO i oktober 2018. Ifølge IMDB: “Pelosi begiver sig ud på en rejse tværs over landet for at deltage i samtaler med amerikanske medborgere i et forsøg på at få en ufiltreret forståelse af andre perspektiver.” Ifølge New York Times: “Det er ikke bare endnu et afsnit af den lærde kosmopolit, der stiger ned fra elfenbenstårnet for at producere antropologiske diskurser om det mærkelige væsen, der er kendt som Trump-vælgeren, og nå tilbage til storbyen i tide til en martini. Selv om hun er demokratisk kongelig, har fru Pelosi brugt en stor del af sin karriere på at dissekere den politiske højres psyke i Amerika med medfølelse.”
I januar 2019 debuterede Pelosi med “Goodbye Congress” i HBO’s Vice News Tonight – filmen, der indeholder exit-interviews med 14 afgående kongresmedlemmer, herunder formanden Paul Ryan og 7 andre republikanere, som forklarer, hvordan Washington fungerer.
I oktober 2020 udgav Pelosi American Selfie: One Nation Shoots Itself på Showtime. I The Daily Show fortalte Pelosi om at filme nationalgardens brug af kemiske stoffer ved protesten uden for Det Hvide Hus den 1. juni 2020.