Im Jahr 1909 entwarfen die Architekten Daniel Burnham und Edward H. Bennett für den Commercial Club of Chicago einen Plan zur Vereinheitlichung der Stadtgestaltung und zur Verbesserung der physischen Schönheit der Stadt. Die Verbesserung des Verkehrsflusses in Chicago war ein wichtiger Bestandteil des Plans. Zu den zahlreichen Empfehlungen gehörte eine zweistöckige Fahrbahn entlang des Flusses, um die River Street und die Rush Street zu entlasten, wo 50 % des Nord-Süd-Verkehrs der Stadt den Chicago River überquerten. Charles H. Wacker, Vorsitzender der Chicagoer Planungskommission, setzte sich für diese Idee ein.
Die ursprüngliche doppelstöckige Straße, die South Water und River Streets ersetzte, wurde 1926 mit einem Kostenaufwand von 8 Millionen Dollar fertiggestellt und nach Charles Wacker benannt. Der Abschnitt von 1926 erstreckte sich von der Lake Street bis zur Michigan Avenue, die ebenfalls zu einer zweistöckigen Straße umgebaut wurde.
Zwischen 1948 und 1954 wurde eine Verlängerung nach Süden zum Congress Parkway und zur Harrison Street gebaut, die die Market Street ersetzte (nachdem der Market Street-Stumpf der Lake Street Elevated entfernt worden war). Verlängerungen nach Osten wurden 1963 und 1975 gebaut, wobei die letztere bis zum Lake Shore Drive führte und eine neue untere Ebene an der Stetson Avenue begann. Damals hatte der Lake Shore Drive am Fluss eine S-Kurve, die dort verlief, wo heute der Wacker Boulevard zwischen Field Boulevard und dem heutigen Lake Shore Drive verläuft. Diese S-Kurve befand sich auf einem Viadukt über dem Rangierbahnhof der Illinois Central Railroad und lag auf der Höhe des Upper Wacker; die mittlere und die untere Ebene endeten an diesem Punkt. Die heutige Trasse des Lake Shore Drive wurde 1986 fertiggestellt, und 1987 wurde der Middle Wacker auf die neue Trasse verlängert. Die Rampen, die den Verkehr auf der oberen Ebene nach unten bringen sollten, waren bereits gebaut worden; die obere Ebene endete an der Stelle, an der sie früher am Lake Shore Drive endete.
In den Jahren 2001-2002 wurde der Wacker Drive zwischen Michigan Avenue und Lake Street neu gestaltet und umgebaut. Die ursprüngliche obere Fahrbahndecke war bröckelig, und die gesamte Fahrbahn entsprach nicht den modernen Standards für Straßenbreiten und -abstände. Die neue Fahrbahn wurde mit einem speziell entwickelten „flachen, längs vorgespannten, bewehrten Hochleistungs-Ortbeton-System“ gebaut, das eine Lebensdauer von 75-100 Jahren haben sollte. Gehwege entlang des Flusses sollten die Straße fußgängerfreundlicher machen, während die Restaurierung historischer Kalksteinelemente und eine nachgebildete Beleuchtung das ursprüngliche Aussehen der Straße von 1926 wiederherstellen sollten. Das 20-monatige, 200 Millionen Dollar teure Projekt wurde pünktlich und im Rahmen des Budgets abgeschlossen.
Im Frühjahr 2010 begannen die Arbeiten für den Umbau des Nord-Süd-Abschnitts von Wacker, von der Randolph Street bis zum Congress Parkway, einschließlich der oberen und unteren Ebene. Damit wird das 2001 begonnene Projekt Revive Wacker Drive fortgesetzt.
Wacker ist die einzige Straße, die sowohl die State Street (Ost-West-Mittellinie) als auch die Madison Street (Nord-Süd-Mittellinie) kreuzt, obwohl auch der Lake Shore Drive und die LaSalle Street/Drive jeweils beide Trennlinien kreuzen.
Im April 2014 verlieh der American Council of Engineering Companies dem Wiederaufbauprojekt Wacker Drive und Congress Parkway den Grand Conceptor Award. Das Projektteam wurde von TranSystems geleitet und umfasste Straßen-, Brücken- und Tunnelverbesserungsarbeiten. Das Projekt umfasste eine komplexe Inszenierung, um 135.000 Fahrzeuge und 150.000 Fußgänger pro Tag durch den Baubereich zu leiten.