Om en monosackarid har en karbonylfunktion på en av de inre atomerna i kolkedjan klassificeras den som en ketos. Dihydroxyaceton är kanske inte ett socker, men det ingår som ketosanalog till glyceraldehyd. Karbonylgruppen finns vanligen på C-2, vilket illustreras av följande exempel (chirala centra är rödfärgade). Som väntat kan karbonylfunktionen i en ketos reduceras med natriumborohydrid, vanligtvis till en blandning av epimeriska produkter. D-fruktos, det sötaste av de vanligaste naturliga sockerarterna, reduceras till exempel till en blandning av D-glucitol (sorbitol) och D-mannitol, uppkallade efter de aldohexoser från vilka de också kan erhållas genom analog reduktion. Mannitol är i sig själv en vanlig naturlig kolhydrat.
Om ketoserna är skilda isomerer av aldosmonosackariderna, är kemin för de båda klasserna sammanlänkad på grund av att de är lätta att omvandla i närvaro av syra- eller baskatalysatorer. Denna interkonvertering, och motsvarande epimerisering på platser alfa till karbonylfunktionerna, sker med hjälp av en tautomerisk intermediär i enediol.
På grund av baskatalyserade isomeriseringar av detta slag är Tollens reagens inte användbart för att särskilja aldoser från ketoser eller för specifik oxidation av aldoser till motsvarande aldonsyror. Oxidation med HOBr är att föredra för den senare omvandlingen.
Medarbetare
-
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
-
William Reusch, professor emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry
.