Stein tillbringade sin barndom i Wien och i Passy, Frankrike, och sin flickdom i Oakland, Kalifornien. Hon började vid Society for the Collegiate Instruction of Women (omdöpt till Radcliffe College 1894), där hon studerade psykologi med filosofen William James och tog sin examen 1898. Hon studerade vid Johns Hopkins Medical School 1897-1902 och flyttade sedan tillsammans med sin äldre bror Leo först till London och sedan till Paris, där hon kunde leva av privata medel. Hon bodde med Leo, som blev en skicklig konstkritiker, fram till 1909; därefter bodde hon med sin livslånga följeslagare Alice B. Toklas (1877-1967).
AP/.com
Stein och hennes bror var bland de första samlarna av verk av kubisterna och andra experimentella målare från perioden, såsom Pablo Picasso (som målade hennes porträtt), Henri Matisse och Georges Braque, varav flera blev hennes vänner. I hennes salong minglade de med utflyttade amerikanska författare som hon kallade ”den förlorade generationen”, däribland Sherwood Anderson och Ernest Hemingway, och andra besökare som lockades av hennes litterära rykte. Hennes litterära och konstnärliga omdömen vördades, och hennes slumpmässiga kommentarer kunde skapa eller förstöra anseenden.
Ernest Hemingway Photograph Collection/John F. Kennedy Presidential Library
I sitt eget arbete försökte hon skapa paralleller till kubismens teorier, särskilt i sin koncentration på belysningen av det nuvarande ögonblicket (för vilket hon ofta förlitade sig på presens perfekt) och sitt användande av lätt varierade upprepningar och extrem förenkling och fragmentering. Den bästa förklaringen av hennes skrivteori finns i essän Composition as Explanation, som bygger på föreläsningar som hon höll vid universiteten i Oxford och Cambridge och som gavs ut som bok 1926. Bland hennes verk som var mest grundligt influerade av kubismen finns Tender Buttons (1914), som bär fragmentering och abstraktion till en extrem nivå.
Hennes första publicerade bok, Three Lives (1909), berättelserna om tre arbetarklasskvinnor, har kallats ett mindre mästerverk. The Making of Americans, en lång komposition som skrevs 1906-11 men inte publicerades förrän 1925, var alltför invecklad och obskyr för allmänna läsare, för vilka hon i huvudsak förblev författaren till sådana rader som ”Rose is a rose is a rose is a rose is a rose”. Hennes enda bok som nådde en bred publik var The Autobiography of Alice B. Toklas (1933), i själva verket Steins egen självbiografi. Uppförandet i USA av hennes Four Saints in Three Acts (1934), som kompositören Virgil Thomson hade gjort om till opera, ledde till en triumfatorisk amerikansk föreläsningsturné 1934-35. Thomson skrev också musiken till hennes andra opera, The Mother of Us All (publicerad 1947), baserad på feministen Susan B. Anthonys liv. En av Steins tidiga noveller, ”Q.E.D.”, publicerades första gången i Things as They Are (1950).
Den excentriska Stein var inte blygsam i sin självskattning: ”Einstein var århundradets kreativa filosofiska hjärna, och jag har varit århundradets kreativa litterära hjärna”. Hon blev en legend i Paris, särskilt efter att ha överlevt den tyska ockupationen av Frankrike och blivit vän med de många unga amerikanska soldater som besökte henne. Hon skrev om dessa soldater i Brewsie and Willie (1946).