Stein passou sua infância em Viena e em Passy, França, e sua adolescência em Oakland, Califórnia. Ela entrou na Society for the Collegiate Instruction of Women (renomeada Radcliffe College em 1894), onde estudou psicologia com o filósofo William James e recebeu seu diploma em 1898. Ela estudou na Johns Hopkins Medical School de 1897 a 1902 e depois, com seu irmão mais velho Leo, mudou-se primeiro para Londres e depois para Paris, onde pôde viver por meios privados. Ela viveu com Leo, que se tornou um crítico de arte realizado, até 1909; depois viveu com sua companheira de vida, Alice B. Toklas (1877-1967).
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Stein e seu irmão estiveram entre os primeiros colecionadores de obras dos cubistas e outros pintores experimentais da época, como Pablo Picasso (que pintou seu retrato), Henri Matisse e Georges Braque, vários dos quais se tornaram seus amigos. Em seu salão, eles se misturaram com escritores americanos expatriados, a quem ela chamou de “Geração Perdida”, incluindo Sherwood Anderson e Ernest Hemingway, e outros visitantes atraídos por sua reputação literária. Seus julgamentos literários e artísticos eram reverenciados, e seus comentários ocasionais podiam fazer ou destruir reputações.
>Coleção de Fotografia Ernest Hemingway/John F. Kennedy Biblioteca Presidencial
Em seu próprio trabalho, ela tentou paralisar as teorias do Cubismo, especificamente em sua concentração na iluminação do momento presente (para o qual ela muitas vezes dependia do tempo presente perfeito) e seu uso de repetições ligeiramente variadas e extrema simplificação e fragmentação. A melhor explicação da sua teoria da escrita encontra-se no ensaio Composition as Explanation, que se baseia em palestras que ela deu nas Universidades de Oxford e Cambridge e foi publicado como livro em 1926. Entre suas obras mais profundamente influenciadas pelo Cubismo está Tender Buttons (1914), que leva ao extremo a fragmentação e a abstração.
O seu primeiro livro publicado, Three Lives (1909), as histórias de três mulheres da classe trabalhadora, tem sido chamado de uma obra-prima menor. The Making of Americans, uma longa composição escrita em 1906-11, mas não publicada até 1925, foi muito convoluta e obscura para os leitores em geral, para quem ela permaneceu essencialmente a autora de linhas como “Rose is a rose is a rose is a rose”. Seu único livro para chegar a um grande público foi A Autobiografia de Alice B. Toklas (1933), na verdade a própria autobiografia de Stein. A apresentação nos Estados Unidos de seus Quatro Santos em Três Atos (1934), que o compositor Virgil Thomson havia transformado em ópera, levou a uma triunfal turnê de palestras americanas em 1934-35. Thomson também escreveu a música para sua segunda ópera, A Mãe de Todos Nós (publicada em 1947), baseada na vida da feminista Susan B. Anthony. Um dos primeiros contos de Stein, “Q.E.D.”, foi publicado pela primeira vez em Things as They Are (1950).
The eccentric Stein não foi modesto em sua auto-estima: “Einstein foi a mente filosófica criativa do século, e eu tenho sido a mente literária criativa do século.” Ela se tornou uma lenda em Paris, especialmente depois de sobreviver à ocupação alemã da França e ser amiga dos muitos jovens militares americanos que a visitaram. Ela escreveu sobre esses soldados em Brewsie e Willie (1946).