Acesta este mecanismul de reacție al unei substituții aromatice nucleofile a 2,4-dinitroclorobenzenului într-o soluție bazică în apă.
În această secvență, carbonii sunt numerotați în sensul acelor de ceasornic de la 1 la 6, începând cu carbonul 1 de la ora 12, care este legat de clorură. Deoarece gruparea nitro este un activator față de substituția nucleofilă și un metadirector, aceasta permite carbonului benzenului de care este legat să aibă o sarcină negativă. În complexul Meisenheimer, electronii necondiționați ai carbanionului devin legați de sistemul pi aromatic, ceea ce permite carbonului ipso să se lege temporar de grupul hidroxil (-OH). Pentru a reveni la o stare de energie mai mică, fie grupul hidroxil pleacă, fie clorura pleacă. În soluție, ambele procese au loc. Un mic procent din intermediar pierde clorura pentru a deveni produsul (2,4-dinitrofenol), în timp ce restul revine la reactant. Deoarece 2,4-dinitrofenolul se află într-o stare de energie mai mică, el nu se va întoarce pentru a forma reactantul, astfel încât, după ce a trecut ceva timp, reacția ajunge la un echilibru chimic care favorizează 2,4-dinitrofenolul.
Formația complexului Meisenheimer stabilizat prin rezonanță este lentă, deoarece se află într-o stare de energie mai mare decât reactantul aromatic. Pierderea clorurii este rapidă, deoarece inelul devine din nou aromatic. Lucrări recente indică faptul că, uneori, complexul Meisenheimer nu este întotdeauna un adevărat intermediar, ci poate fi starea de tranziție a unui proces SN2 „frontside SN2”, în special în cazul în care stabilizarea de către grupările retragătoare de electroni nu este foarte puternică. O analiză din 2019 susține că astfel de reacții „SNAr concertate” sunt mai frecvente decât se presupunea anterior.
Halogenurile de aril nu pot suferi reacția clasică SN2 „backside”. Legătura carbon-halogen este în planul inelului deoarece atomul de carbon are o geometrie plană trigonală. Atacul „backside” este blocat și, prin urmare, această reacție nu este posibilă. O reacție SN1 este posibilă, dar foarte nefavorabilă. Aceasta ar implica pierderea fără ajutor a grupului de plecare și formarea unui cation arilic. Gruparea nitro este cea mai des întâlnită grupare de activare, alte grupări sunt gruparea ciano și gruparea acil. Grupa care pleacă poate fi un halogen sau o sulfură. Odată cu creșterea electronegativității, viteza de reacție pentru atacul nucleofilic crește. Acest lucru se datorează faptului că etapa care determină viteza unei reacții SNAr este atacul nucleofilului și ruperea ulterioară a sistemului aromatic; procesul mai rapid este reformarea favorabilă a sistemului aromatic după pierderea grupului de plecare. Ca atare, se observă următorul model în ceea ce privește capacitatea grupării halogenante de plecare pentru SNAr: F > Cl ≈ Br > I (adică o ordine inversă față de cea așteptată pentru o reacție SN2). Dacă este privit din punctul de vedere al unei reacții SN2, acest lucru ar părea contraintuitiv, deoarece legătura C-F este printre cele mai puternice din chimia organică, când, într-adevăr, fluorura este grupul de plecare ideal pentru o SNAr datorită polarității extreme a legăturii C-F. Nucleofilii pot fi amine, alcoxizi, sulfuri și carbanioni stabilizați.
.