Anticii hawaiieni care au colonizat această zonă au cultivat pământul pentru a cultiva plante cum ar fi fructul pâinii și taro (cultivate în zonele mai înalte cu apă de la un pârâu din apropiere), și cartofi dulci și nuci de cocos mai aproape de țărm. Locuitorii care locuiau în apropierea oceanului lucrau pe baza unui sistem de comerț cu cei care locuiau mai sus în vale, deseori făcând schimb de pește proaspăt pentru porci sălbatici și lemn pentru canoe.
Kawaialoa heiau, un templu hawaiian antic găsit în Olowalu, se crede că a fost folosit pentru ceremonii religioase pentru înalții șefi ai lui Maui. De fapt, în zonă a existat cândva un bazin piscicol, sau Kaloko o Kapa’iki, unde peștii erau crescuți special pentru înalții șefi. Unele dintre cele mai cunoscute petroglife din Hawaii, numite Pu’u Kilea, se află pe o stâncă de bazalt de aici, servind ca o reamintire a modului de viață al vechilor hawaiieni și înfățișând imagini ale membrilor familiei, ale regalității, ale animalelor și ale velelor.
În 1790, Valea Iao a devenit locul bătăliei de la Kepaniwai, când Regele Kamehameha a luptat pentru a unifica Insulele Hawaii. După ce au debarcat pe țărmul nordic al lui Maui și au învins o parte substanțială a armatei lui Maui, membrii rămași ai regalității lui Maui, dintre care niciunul nu a fost ucis în acest proces, au fugit spre țărmul lui Olowalu prin trecătoarea Iao-Olowalu, considerată una dintre cele mai periculoase și dificile rute de pe Maui. În același an, hawaiienii care locuiau în Olowalu au furat vasul Eleanora, o navă americană, ucigând un marinar și înfuriindu-l în acest proces pe căpitanul Simon Metcalfe. Ca răspuns, Metcalfe a navigat spre Olowalu, promițând locuitorilor din Olowalu un comerț pașnic, și a deschis focul, ucigând peste 100 de hawaiieni care locuiau în zonă, supranumit acum „Masacrul din Olowalu”.
În anii 1820, pe măsură ce un aflux de europeni și misionari protestanți au început să se stabilească în zonă, a fost construită Biserica Sfântul Iosif și a fost introdusă trestia de zahăr ca principală cultură. În 1864, regele Kamehameha al V-lea a investit în West Maui Sugar Company, care a devenit în cele din urmă Olowalu Sugar Company, și a angajat muncitori germani, japonezi, chinezi, portughezi, din Insulele Mării de Sud, portoricani, coreeni și filipinezi pentru a ține pasul cu cererea. În această perioadă, Olowalu a găzduit multe afaceri și organizații, inclusiv Nihonjin Shokai, un magazin japonez, C. Sam Lung & Company, un magazin general și un salon de cafea, o școală de limbă japoneză, o a doua școală cu o singură cameră și Teatrul Olowalu.
Lucrătorii locuiau de obicei într-una dintre cele câteva tabere mici, inclusiv Beach Camp, Filipino Camp și Makimoto Camp, și pescuiau, cultivau și creșteau animale pentru hrană.
La scurt timp după aceea, Inter-Island Steamship Company a început să folosească debarcaderul Olowalu ca loc de preluare și livrare a corespondenței, pasagerilor și mărfurilor. Când Pioneer Mill Company a cumpărat Olowalu Sugar Company în 1931, școala s-a închis și comunitatea a început să se disperseze pe măsură ce locuințele companiei au fost eliminate treptat.
.