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Em 1909, os arquitectos Daniel Burnham e Edward H. Bennett elaboraram um plano para o Clube Comercial de Chicago para unificar o desenho urbano da cidade e aumentar o seu embelezamento físico. A melhoria do fluxo de tráfego em Chicago foi uma parte importante do plano. Entre suas muitas recomendações estava uma estrada de dois andares ao longo do rio, destinada a aliviar o congestionamento na River Street e Rush Street, onde 50% do tráfego norte-sul da cidade atravessava o rio Chicago. Charles H. Wacker, presidente da Comissão do Plano de Chicago, impulsionou a idéia.
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A estrada original de dois andares, substituindo as ruas South Water e River, foi concluída em 1926 com um custo de 8 milhões de dólares e recebeu o nome de Charles Wacker. A seção de 1926 se estendeu da Lake Street até a Michigan Avenue, a última das quais também foi reconstruída em uma estrada de dois níveis.
Uma extensão ao sul da Congress Parkway e Harrison Street foi construída entre 1948 e 1954, substituindo a Market Street (depois que o canhoto da Market Street Elevated da Lake Street foi removido). As extensões a leste foram construídas em 1963 e 1975, com a última levando-a para Lake Shore Drive, e um novo nível inferior começando na Stetson Avenue. Na época, Lake Shore Drive tinha uma curva em S no rio, correndo onde Wacker agora vai entre Field Boulevard e a atual Lake Shore Drive. Essa curva S estava em um viaduto sobre o pátio da Ferrovia Central de Illinois, e estava no nível do Upper Wacker; os níveis médio e baixo estavam sem saída naquele ponto. O alinhamento atual do Lake Shore Drive foi terminado em 1986, e em 1987 o Middle Wacker foi estendido para atender ao novo alinhamento. As rampas para baixar o tráfego superior já tinham sido construídas; a parte superior foi sem saída onde costumava terminar em Lake Shore Drive.
Em 2001-2002, Wacker Drive foi redesenhado e reconstruído entre a Michigan Avenue e Lake Street. O convés superior original estava desmoronando, e toda a pista não atendia aos padrões modernos de largura e largura das estradas. Utilizando um sistema especialmente desenvolvido de “pavimento plano, longitudinalmente pós-tensionado, reforçado e de alto desempenho de concreto fundido no local”, esperava-se que o novo pavimento rodoviário tivesse uma vida útil de 75-100 anos. As passarelas ao longo do rio foram concebidas para tornar a condução mais amiga dos peões, enquanto a restauração dos elementos históricos de calcário e a iluminação de reprodução evocaram o aspecto original da condução em 1926. O projeto de 20 meses e 200 milhões de dólares foi concluído a tempo e dentro do orçamento.
Na primavera de 2010, começaram os trabalhos de reconstrução da seção norte-sul de Wacker, da Rua Randolph ao Congress Parkway, incluindo os níveis superior e inferior. Esta é uma continuação do projeto Revive Wacker Drive iniciado em 2001.
Wacker é a única rua a cruzar tanto a State Street (a linha centro leste-oeste) quanto a Madison Street (a linha centro norte-sul), embora Lake Shore Drive e LaSalle Street/Drive também cruzem as duas linhas divisórias.
Em abril de 2014, o Conselho Americano de Empresas de Engenharia concedeu ao projeto de reconstrução da Wacker Drive e do Congress Parkway seu Prêmio Grand Conceptor. A equipe do projeto foi liderada pela TranSystems e incluiu trabalhos de melhoria de estradas, pontes e túneis. O projeto envolveu uma complexa preparação para manter 135.000 veículos e 150.000 pedestres em movimento diariamente na zona de construção.