W 1909 roku architekci Daniel Burnham i Edward H. Bennett sporządzili plan dla Commercial Club of Chicago, aby ujednolicić projekt urbanistyczny miasta i zwiększyć jego fizyczne upiększenie. Poprawa płynności ruchu w Chicago była główną częścią tego planu. Wśród wielu jego zaleceń była dwupoziomowa jezdnia wzdłuż rzeki, która miała rozładować zatory na River Street i Rush Street, gdzie 50% ruchu z północy na południe miasta przechodziło przez rzekę Chicago. Pomysł ten forsował Charles H. Wacker, przewodniczący Chicagowskiej Komisji Planistycznej.
Oryginalna droga dwupoziomowa, zastępująca ulice South Water i River, została ukończona w 1926 roku kosztem 8 milionów dolarów i nazwana na cześć Charlesa Wackera. Odcinek z 1926 roku rozciągał się od Lake Street do Michigan Avenue, z których ta ostatnia została również przebudowana na dwupoziomową drogę.
Przedłużenie na południe do Congress Parkway i Harrison Street zostało zbudowane w latach 1948-1954, zastępując Market Street (po tym, jak usunięto odgałęzienie Market Street z Lake Street Elevated). Przedłużenia na wschód zostały zbudowane w 1963 i 1975 roku, z tym ostatnim biorąc go do Lake Shore Drive, a nowy niższy poziom zaczyna się na Stetson Avenue. W tym czasie Lake Shore Drive miała krzywą w kształcie litery S na rzece, biegnącą tam, gdzie obecnie biegnie Wacker, pomiędzy Field Boulevard a obecną Lake Shore Drive. Ta krzywa w kształcie litery S znajdowała się na wiadukcie nad stacją kolejową Illinois Central Railroad i była na poziomie górnej Wacker; środkowy i dolny poziom kończyły się w tym miejscu. Obecny przebieg Lake Shore Drive został ukończony w 1986 roku, a w 1987 roku Middle Wacker została przedłużona do nowego przebiegu. Rampy sprowadzające ruch górny w dół zostały już zbudowane; górny poziom kończy się tam, gdzie kiedyś kończył się na Lake Shore Drive.
W latach 2001-2002, Wacker Drive została przeprojektowana i zrekonstruowana pomiędzy Michigan Avenue i Lake Street. Oryginalny górny pokład rozpadał się, a cała jezdnia nie spełniała nowoczesnych standardów dotyczących szerokości drogi i prześwitów. Dzięki zastosowaniu specjalnie opracowanego systemu „płaskiej płyty, wzdłużnie strunobetonowej, zbrojonej, wysokiej klasy betonu wylewanego na miejscu”, nowy pokład drogowy miał mieć żywotność 75-100 lat. Chodniki wzdłuż rzeki miały sprawić, że droga będzie bardziej przyjazna dla pieszych, a odtworzenie historycznych elementów wapiennych i reprodukcja oświetlenia przywróciły jej oryginalny wygląd z 1926 roku. Trwający 20 miesięcy projekt o wartości 200 milionów dolarów został ukończony na czas i w ramach budżetu.
Wiosną 2010 roku rozpoczęto prace nad przebudową północno-południowej części Wacker, od Randolph Street do Congress Parkway, w tym górnego i dolnego poziomu. Jest to kontynuacja projektu Revive Wacker Drive rozpoczętego w 2001 roku.
Wacker jest jedyną ulicą przecinającą zarówno State Street (linia środkowa wschód-zachód), jak i Madison Street (linia środkowa północ-południe), chociaż Lake Shore Drive i LaSalle Street/Drive również przecinają obie linie podziału.
W kwietniu 2014 roku Amerykańska Rada Firm Inżynieryjnych przyznała projektowi przebudowy Wacker Drive i Congress Parkway nagrodę Grand Conceptor Award. Zespół projektowy był kierowany przez TranSystems i obejmował prace związane z poprawą jezdni, mostu i tunelu. Projekt obejmował złożone inscenizacje, aby utrzymać 135 000 pojazdów i 150 000 pieszych poruszających się przez strefę budowy każdego dnia.
.