Chinatown Fair opende zijn deuren in 1944. Het nam de eerste verdieping over van het populaire gebouw van het Port Arthur Chinese Restaurant aan 7-9 Mott Street in New York City; voordien was de eerste verdieping bezet door Soy Kee & Co., exporteurs, en de Eastern Trading Company. Chinatown Fair fungeerde vele jaren als speelhal en klein museum, voordat het in de jaren 1970 een speelhal voor videospellen werd. De Indiase immigrant Sam Palmer kocht de zaak in 1982 na een “religieus visioen” te hebben gehad.
Een van de eerste attracties was een dansende kip. De dansende kip werd later vervangen door een tic-tac-toe spelende kip, die in het begin van de jaren 2000 met pensioen werd gestuurd. In de jaren 1970 en 1980 werden in de arcadehal veel spellen van de retro-generatie gespeeld, waaronder Pac-Man en Space Invaders. In 1991, na de release van Street Fighter II: The World Warrior, veranderde Chinatown Fair zijn focus naar competitieve vechtspellen. Tegen het einde van de jaren 1990 werden Street Fighter, Marvel vs. Capcom, The King of Fighters, Soulcalibur, Tekken en andere vechtspellen veel gespeeld. Topspelers als Justin Wong, NYChrisG, Michael “Yipes” Mendoza en Sanford Kelly kwamen hier vaak.
In 2010 schreef The New York Times dat Chinatown Fair een van de laatste speelhallen in de stad was. Video arcades zijn in verval geraakt met de opkomst van home video games. De krant schreef dat het “een centrum werd voor alle verschoppelingen in de stad om zich te verenigen over hun gedeelde liefde” voor klassieke arcade- en vechtvideospellen die niet langer populair zijn in moderne speelhallen, met titels als de originele Street Fighter II (1991), The King of Fighters (1994), en Ms. Pac-Man. Andere groepen verzamelden zich rond Dance Dance Revolution-machines en racegames. In tegenstelling tot de norm in andere speelhallen, waar winnende spelers doorgaan tot ze worden afgezet, spelen Chinatown Fair-spelers maximaal drie of vier aaneengesloten spellen.
In februari 2011 sloot Chinatown Fair zijn deuren. Op 5 mei 2012, ruim een jaar later, heropende het onder een nieuwe naam “Chinatown Fair Family Fun Center” met nieuwe manager en mede-eigenaar, Lonnie Sobel. Voormalige competitiespelers bekritiseerden de nieuwe speelhal omdat deze zich richtte op casual spelers, waarop de nieuwe eigenaar uitlegde dat zij zich richtten op een nieuwe klantenkring. Competitieve vechtspelspelers verhuisden naar Next Level, een Brooklyn-arcade die eigendom was van de voormalige manager van Chinatown Fair en die in 2011 werd geopend.
De arcade is de focus van de documentaire uit 2015, The Lost Arcade, die op 12 augustus 2016 in New York City werd uitgebracht.