Nel 1909, gli architetti Daniel Burnham e Edward H. Bennett elaborarono un piano per il Commercial Club di Chicago per unificare il design urbano della città e aumentare il suo abbellimento fisico. Il miglioramento del flusso di traffico a Chicago era una parte importante del piano. Tra le sue molte raccomandazioni c’era una strada a due piani lungo il fiume, destinata ad alleviare la congestione a River Street e Rush Street, dove il 50% del traffico nord-sud della città attraversava il fiume Chicago. Charles H. Wacker, presidente della Chicago Plan Commission, spinse l’idea.
La strada originale a due piani, sostituendo South Water e River Streets, fu completata nel 1926 al costo di 8 milioni di dollari e prese il nome di Charles Wacker. La sezione del 1926 si estendeva da Lake Street a Michigan Avenue, quest’ultima ricostruita anch’essa in una strada a due livelli.
Un’estensione a sud fino a Congress Parkway e Harrison Street fu costruita tra il 1948 e il 1954, sostituendo Market Street (dopo che lo stub di Market Street della Lake Street Elevated fu rimosso). Estensioni verso est furono costruite nel 1963 e nel 1975, con quest’ultima che portava a Lake Shore Drive, e un nuovo livello inferiore che iniziava a Stetson Avenue. A quel tempo, Lake Shore Drive aveva una curva a S al fiume, che correva dove Wacker ora va tra Field Boulevard e l’attuale Lake Shore Drive. Questa curva a S era su un viadotto sopra il cantiere ferroviario della Illinois Central Railroad, ed era al livello dell’Upper Wacker; il livello medio e quello inferiore terminavano in quel punto. L’attuale allineamento della Lake Shore Drive fu terminato nel 1986, e nel 1987 Middle Wacker fu esteso per incontrare il nuovo allineamento. Le rampe per far scendere il traffico superiore erano già state costruite; la parte superiore è stata interrotta dove finiva a Lake Shore Drive.
Nel 2001-2002, Wacker Drive fu riprogettata e ricostruita tra Michigan Avenue e Lake Street. Il ponte superiore originale si stava sgretolando e l’intera carreggiata non soddisfaceva gli standard moderni per la larghezza della strada e le distanze. Usando un sistema di calcestruzzo ad alte prestazioni, a lastra piana, post-teso longitudinalmente, rinforzato e gettato in opera”, il nuovo ponte stradale avrebbe dovuto avere una durata di 75-100 anni. Le passerelle lungo il fiume dovevano rendere la strada più pedonale, mentre il restauro di elementi storici in pietra calcarea e la riproduzione dell’illuminazione evocavano l’aspetto originale della strada del 1926. Il progetto, durato 20 mesi e costato 200 milioni di dollari, è stato completato nei tempi e nel budget previsti.
Nella primavera del 2010, sono iniziati i lavori di ricostruzione della sezione nord-sud di Wacker, da Randolph Street a Congress Parkway, compresi i livelli superiori e inferiori. Questa è una continuazione del progetto Revive Wacker Drive iniziato nel 2001.
Wacker è l’unica strada che interseca sia State Street (la linea centrale est-ovest) che Madison Street (la linea centrale nord-sud), anche se Lake Shore Drive e LaSalle Street/Drive attraversano entrambe le linee divisorie.
Nell’aprile 2014, l’American Council of Engineering Companies ha premiato il progetto Wacker Drive and Congress Parkway Reconstruction con il Grand Conceptor Award. Il team del progetto è stato guidato da TranSystems e comprendeva lavori di miglioramento della carreggiata, del ponte e del tunnel. Il progetto ha comportato un complesso allestimento per mantenere 135.000 veicoli e 150.000 pedoni in movimento attraverso la zona di costruzione ogni giorno.