A Yale elvégzése után Phillips a Georgia állambeli Atlantába költözött, ahol a Fulton megyei Fiatalkorúak Büntetés-végrehajtási Központjában dolgozott javító olvasás- és matematikatanárként. Fizetését pincérkedéssel egészítette ki, amikor a WXIA-TV-nél, az NBC helyi csatornájánál kapott egy kezdő híradós állást. 1980-ban, kevesebb mint két évnyi atlantai riporteri, írói és műsorvezetői munka után Phillipset az ABC News alkalmazta, mint megbízott szerkesztőt a washingtoni hírszerkesztőséghez. 1982-ben az ABC tudósítójaként kezdett riportokat készíteni, és olyan jelentős eseményekről tudósított, mint a libanoni háború, a vietnami hajósok kivándorlása a nyolcvanas évek közepén, valamint Rajiv Gandhi választási kampánya az édesanyja, Indira Gandhi meggyilkolását követően. 1986-ban Phillipset az ABC 20/20 című hírmagazinjának állandó munkatársává léptették elő. Ettől az évtől kezdve a Good Morning America helyettesítő műsorvezetőjeként és az ABC World News Sunday sportműsorának műsorvezetőjeként is dolgozott.
Phillips 1992-ben véget vetett tizenkét éves kapcsolatának az ABC-vel, és az NBC News-hoz csatlakozott, hogy Jane Pauley mellett a Dateline NBC társműsorvezetője legyen. Amíg az NBC Newsnál dolgozott, Phillips a Weekend Magazine with Stone Phillips műsorvezetője is volt. Az NBC-nél töltött ideje alatt számos jelentős interjút készített. Ezek között volt az első televíziós interjú Lynndie Englanddel, az amerikai hadsereg katonájával az Abu Ghraib börtönbotrányban játszott szerepéről. A többi interjúban szerepelt a hírhedt sorozatgyilkos Jeffrey Dahmer, Borisz Jelcin orosz elnök és Bernhard Goetz (a férfi, aki négy fekete tinédzsert lőtt le a New York-i metróban). Ez utóbbiért Phillips Emmy-díjat kapott a kiemelkedő interjúért. Phillips a Dateline NBC társműsorvezetője volt a kezdetektől 2007. július 2-ig, amikor az NBC nem hosszabbította meg 7 millió dolláros szerződését.
2005. október 17-én Phillips volt a vendége a The Colbert Report premier epizódjának. Phillips előadása részben inspirálta Stephen Colbert komikus személyiségét a The Daily Show with Jon Stewart című műsorban. 2014. december 18-án Phillips ismét feltűnt a The Colbert Report utolsó epizódjában.
2012-től Phillips a PBS NewsHour című műsorához járult hozzá riportokkal. 2013-ban a golfpályák vízhasználatáról számolt be a The Golf Channel számára.
2013 májusában Phillips készítette és vezette a Moving with Grace című, a PBS csatornákon sugárzott dokumentumfilmet, amely az ő és testvérei erőfeszítéseit örökítette meg, hogy gondoskodjanak idősödő szüleikről. A film különböző problémákat is feltárt, amelyekkel más, hasonló helyzetben lévő baby boomerek szembesülnek.