En 1909, les architectes Daniel Burnham et Edward H. Bennett ont élaboré un plan pour le Commercial Club de Chicago afin d’unifier le design urbain de la ville et d’accroître son embellissement physique. L’amélioration de la circulation à Chicago était un élément majeur du plan. Parmi ses nombreuses recommandations figurait la construction d’une route à deux niveaux le long de la rivière, destinée à décongestionner River Street et Rush Street, où 50 % du trafic nord-sud de la ville traverse la rivière Chicago. Charles H. Wacker, président de la commission du plan de Chicago, a poussé cette idée.
La route à deux étages originale, remplaçant les rues South Water et River, a été achevée en 1926 pour un coût de 8 millions de dollars et nommée d’après Charles Wacker. Le tronçon de 1926 s’étendait de Lake Street à Michigan Avenue, cette dernière ayant également été reconstruite en une route à deux niveaux.
Une extension vers le sud jusqu’à Congress Parkway et Harrison Street a été construite entre 1948 et 1954, en remplacement de Market Street (après le retrait du tronçon Market Street du Lake Street Elevated). Des extensions vers l’est ont été construites en 1963 et 1975, cette dernière l’amenant à Lake Shore Drive, et un nouveau niveau inférieur commençant à Stetson Avenue. À l’époque, Lake Shore Drive présentait une courbe en S au niveau de la rivière, à l’endroit où se trouve aujourd’hui Wacker, entre Field Boulevard et l’actuelle Lake Shore Drive. Ce virage en S se trouvait sur un viaduc au-dessus de la gare de triage de l’Illinois Central Railroad, et se trouvait au niveau de la Upper Wacker ; les niveaux intermédiaire et inférieur se terminaient en cul-de-sac à cet endroit. Le tracé actuel de Lake Shore Drive a été achevé en 1986, et en 1987, Middle Wacker a été prolongé pour rejoindre le nouveau tracé. Les rampes pour faire descendre le trafic supérieur avaient déjà été construites ; le niveau supérieur a été mis en cul-de-sac là où il se terminait auparavant à Lake Shore Drive.
En 2001-2002, Wacker Drive a été redessiné et reconstruit entre Michigan Avenue et Lake Street. Le tablier supérieur d’origine s’effritait et l’ensemble de la chaussée ne répondait pas aux normes modernes de largeur et de dégagement des routes. Grâce à un système de béton coulé sur place à haute performance, renforcé et post-tendu longitudinalement, spécialement conçu pour les dalles plates, le nouveau tablier routier devait avoir une durée de vie de 75 à 100 ans. Des passerelles le long de la rivière devaient rendre l’allée plus conviviale pour les piétons, tandis que la restauration d’éléments historiques en pierre calcaire et la reproduction de l’éclairage évoquaient l’aspect original de l’allée, datant de 1926. Le projet de 20 mois et de 200 millions de dollars a été achevé dans les délais et dans les limites du budget.
Au printemps 2010, les travaux ont commencé à reconstruire la section nord-sud de Wacker, de Randolph Street à Congress Parkway, y compris les niveaux supérieurs et inférieurs. Il s’agit d’une continuation du projet Revive Wacker Drive commencé en 2001.
Wacker est la seule rue à croiser à la fois State Street (la ligne centrale est-ouest) et Madison Street (la ligne centrale nord-sud), bien que Lake Shore Drive et LaSalle Street/Drive traversent également chacune les deux lignes de séparation.
En avril 2014, l’American Council of Engineering Companies a décerné au projet de reconstruction de Wacker Drive et Congress Parkway son Grand Conceptor Award. L’équipe du projet était dirigée par TranSystems et comprenait des travaux d’amélioration de la chaussée, du pont et du tunnel. Le projet a nécessité une mise en scène complexe pour permettre à 135 000 véhicules et 150 000 piétons de traverser la zone de construction chaque jour.