Tälle alueelle asettuneet muinaiset havaijilaiset viljelivät maata kasvattaakseen viljelykasveja, kuten leipähedelmää ja taroa (joita kasvatettiin korkeammalla sijaitsevilla alueilla, joissa oli vettä läheisestä purosta) sekä bataattia ja kookospähkinöitä lähempänä rantaa. Lähellä merta asuneet asukkaat kävivät kauppaa kauempana laaksossa asuvien asukkaiden kanssa, ja he vaihtoivat usein tuoretta kalaa villisikoihin ja puuta kanootteihin.
Kawaialoa heiau, Olowalusta löydetty muinainen havaijilainen temppeli, jota arvellaan käytetyn Mauin korkeiden päälliköiden uskonnollisiin seremonioihin. Itse asiassa alueella oli aikoinaan kalalampi eli Kaloko o Kapa’iki, jossa kasvatettiin kalaa nimenomaan korkeille päälliköille. Jotkut Havaijin tunnetuimmista petroglyfeistä, nimeltään Pu’u Kilea, sijaitsevat täällä basalttikalliolla, ja ne muistuttavat muinaisten havaijilaisten elämäntavoista ja esittävät kuvia perheenjäsenistä, kuninkaallisista, eläimistä ja purjeista.
Vuonna 1790 Iaon laaksosta tuli Kepaniwain taistelun tapahtumapaikka, kun kuningas Kamehameha taisteli Havaijin saarten yhdistämisestä. Laskeuduttuaan Mauin pohjoisrannalle ja kukistettuaan huomattavan osan Mauin armeijasta jäljellä olevat Mauin kuninkaallisten jäsenet, joista kukaan ei saanut surmansa, pakenivat Olowalun rannalle Iao-Olowalun solan kautta, jota pidetään yhtenä Mauin vaarallisimmista ja vaikeimmista reiteistä. Samana vuonna Olowalussa asuvat havaijilaiset varastivat amerikkalaisen Eleanora-aluksen, tappoivat merimiehen ja suututtivat samalla kapteeni Simon Metcalfen. Vastauksena Metcalfe purjehti Olowaluun, lupasi Olowalun asukkaille rauhanomaista kaupankäyntiä ja avasi tulen tappaen yli 100 alueella asunutta havaijilaista, mitä kutsutaan nykyään ”Olowalun verilöylyksi”.
1820-luvulla eurooppalaisten ja protestanttisten lähetyssaarnaajien alkaessa asettua alueelle Pyhän Joosefin kirkko rakennettiin ja sokeriruoko otettiin käyttöön pääasiallisena viljelykasvina. Vuonna 1864 kuningas Kamehameha V sijoitti West Maui Sugar Companyyn, josta tuli lopulta Olowalu Sugar Company, ja palkkasi saksalaisia, japanilaisia, kiinalaisia, portugalilaisia, eteläisen meren saarten, puertoricolaisia, korealaisia ja filippiiniläisiä työntekijöitä pysyäkseen kysynnän mukana. Tänä aikana Olowalussa toimi monia yrityksiä ja organisaatioita, kuten Nihonjin Shokai, japanilainen kauppa, C. Sam Lung & Company, sekatavarakauppa ja kahvisalonki, japaninkielinen koulu, toinen yhden huoneen koulu ja Olowalu-teatteri.
Työntekijät asuivat tyypillisesti jossakin useista pienistä leireistä, kuten Beach Campissa, Filipino Campissa ja Makimoto Campissa, ja kalastivat, viljelivät maata ja kasvattivat karjaa ruoan hankkimiseksi.
Pian sen jälkeen Inter-Island Steamship Company alkoi käyttää Olowalun rantautumispaikkaa postin, matkustajien ja tavaroiden poimimiseksi ja toimittamiseksi. Kun Pioneer Mill Company osti Olowalu Sugar Companyn vuonna 1931, koulu suljettiin ja yhteisö alkoi hajaantua, kun yhtiön asunnot lakkautettiin.