Los antiguos hawaianos que se asentaron en esta zona cultivaron la tierra para obtener cosechas como el fruto del pan y el taro (que crecían en las zonas más elevadas con el agua de un arroyo cercano), y la batata y los cocos más cerca de la costa. Los residentes que vivían cerca del océano trabajaban en un sistema de comercio con los que vivían más arriba en el valle, a menudo intercambiando pescado fresco por cerdos salvajes y madera para las canoas.
Kawaialoa heiau, un antiguo templo hawaiano encontrado en Olowalu, se cree que se utilizaba para las ceremonias religiosas de los altos jefes de Maui. De hecho, hubo una vez un estanque de peces en la zona, o Kaloko o Kapa’iki, donde se cultivaban peces específicamente para los altos jefes. Algunos de los petroglifos más conocidos de Hawái, llamados Pu’u Kilea, se encuentran en un acantilado de basalto, y sirven como recordatorio del modo de vida de los antiguos hawaianos y representan imágenes de miembros de la familia, de la realeza, de animales y de velas.
En 1790, el valle de Iao se convirtió en el lugar de la batalla de Kepaniwai, cuando el rey Kamehameha luchaba por unir las islas hawaianas. Tras desembarcar en la costa norte de Maui y derrotar a una parte importante del Ejército de Maui, los miembros restantes de la realeza de Maui, ninguno de los cuales murió en el proceso, huyeron a las costas de Olowalu a través del paso de Iao-Olowalu, considerado una de las rutas más peligrosas y difíciles de Maui. Ese mismo año, los hawaianos que vivían en Olowalu robaron el barco Eleanora, un buque estadounidense, matando a un marinero y enfadando al capitán Simon Metcalfe en el proceso. En respuesta, Metcalfe navegó hasta Olowalu, prometiendo a los residentes de Olowalu un comercio pacífico, y abrió fuego, matando a más de 100 hawaianos que vivían en la zona, lo que ahora se conoce como la «Masacre de Olowalu».
En la década de 1820, a medida que una afluencia de europeos y misioneros protestantes comenzó a asentarse en la zona, se construyó la Iglesia de San José y se introdujo la caña de azúcar como cultivo principal. En 1864, el rey Kamehameha V invirtió en la West Maui Sugar Company, que acabó convirtiéndose en la Olowalu Sugar Company, y contrató a trabajadores alemanes, japoneses, chinos, portugueses, de las Islas del Mar del Sur, puertorriqueños, coreanos y filipinos para satisfacer la demanda. Durante este tiempo, Olowalu albergaba muchos negocios y organizaciones, incluyendo Nihonjin Shokai, una tienda japonesa, C. Sam Lung & Company, una tienda general y un salón de café, una escuela de idioma japonés, una segunda escuela de una sola habitación y el Teatro Olowalu.
Los trabajadores normalmente vivían en uno de los varios campamentos pequeños, incluyendo el Campamento de la Playa, el Campamento Filipino y el Campamento Makimoto, y pescaban, cultivaban y criaban ganado para alimentarse.
No mucho tiempo después, la Compañía de Vapores Interinsulares comenzó a utilizar el desembarco de Olowalu como un lugar para recoger y entregar el correo, los pasajeros y las mercancías. Cuando la Pioneer Mill Company compró la Olowalu Sugar Company en 1931, la escuela cerró y la comunidad comenzó a dispersarse a medida que se eliminaban las viviendas de la empresa.