Den 1. april 1988 blev OfficeMax grundlagt i Cleveland, Ohio, af Bob Hurwitz og Michael Feuer. Hurwitz fungerede som administrerende formand og administrerende direktør, og Feuer var præsident og driftsdirektør. Den 5. juli 1988 åbnede OfficeMax sin første detailbutik i Golden Gate Shopping Center i Mayfield Heights, Ohio; efter at have været åben i 27 år lukkede denne butik den 16. maj 2015. Hurwitz forlod virksomheden i 1993, og Feuer blev formand og administrerende direktør.
OfficeMax voksede ved opkøb med Office World først i november 1990, hvor Office World executive og Montgomery Ward blev minoritetsaktionærer. I 1990 blev Office Square-butikker købt af Kmart til gengæld for en ejerandel på 22%. I 1991 øgede Kmart sin andel i OfficeMax til 92%. I januar 1992 overtog OfficeMax fem forretninger fra Highland Superstores i Boston. OW Office Warehouse, en regional kæde i Virginia, blev overtaget den 30. juni 1992. Virksomheden erhvervede derefter BizMart, sin hidtil største overtagelse (104 butikker), i 1993 fra Intelligent Electronics. Den 16. august 1993 sluttede OfficeMax sig til Kmart og de fleste af de andre Kmart-ejede bannere i det “største kraftcenter”, som Kmart drev i Utica, Michigan. OfficeMax erhvervede 19 % af aktierne i Corporate Express, en papirvareforretning. I maj 1994 fremlagde Kmart en plan for sine aktionærer om at sælge 20-30% af aktierne i hvert af sine specialbutiksdatterselskaber på det åbne marked for at betale gæld ned og finansiere fremtidig udvidelse af datterselskaberne. Kmart’s aktionærer afviste forslaget på deres årsmøde den 3. juni. I november 1994 begynder FurnitureMax-butik i en butikskonceptet at blive testet på markedet i Cleveland. I 1995 solgte Kmart 51% af OfficeMax-aktierne, hvorved selskabet blev udskilt og blev et NYSE-(OMX) børsnoteret selskab med hovedsæde i Shaker Heights, Ohio.
Offentligt selskabRediger
I 1995 blev OfficeMax en af en håndfuld virksomheder, der driver forretning via internetMCI. Omkring dette tidspunkt solgte Kmart de resterende 25% af de OfficeMax-aktier, som selskabet ejede. Den 14. juli 1996 blev et nyt kioskprogram kaldet BatteryMax testlanceret i to Phoenix-butikker. BatteryMax blev drevet af Batteries for Everything.
OfficeMax anlagde også retssager om krænkelse for brug af “Max”-navnet mod Med Max og Circuit City for CarMax, selskabets forretning for brugte biler. I de næste par år fortsatte OfficeMax og dets rivaler, Staples og Office Depot, med at åbne nye butikker, hvilket mættede markedssegmentet.
OfficeMax udviklede regionale leveringscentre og investerede i sine superregionale PowerMax-distributionscentre i Las Vegas, Nevada, Hazleton, Pennsylvania, og Birmingham, Alabama, efter at der var indledt en retssag med den tidligere leverandør af logistik og forsendelse.
Et lille butikskoncept, OfficeMax PDQ, test blev lanceret i Woodmere, Ohio, i slutningen af juni 1998.
Køb af Boise CascadeRediger
Fra 2001 begyndte OfficeMax at lukke underpræsterende butikker i nogle kvarterer og i regioner, hvor selskabet ikke havde en stærk tilstedeværelse. I 2003 blev OfficeMax overtaget for 1,3 mia. dollars af Boise Cascade Office Products Corporation, som senere omdøbte sig til OfficeMax.
Fusion med Office DepotRediger
Det blev annonceret den 20. februar 2013, at OfficeMax og Office Depot ville blive fusioneret i en samlet aktiehandel, hvilket ville skabe den største amerikanske kontorforsyningskæde. Den 2. maj 2013 blev der imidlertid indgivet en retssag af en aktionær, Hollander v. OfficeMax Inc et al., U.S. District Court, Northern District of Illinois, No. 13-3330, for at blokere fusionen, som ville betale alle OfficeMax-aktionærer 2,69 aktier i Office Depot i bytte for en enkelt aktie i OfficeMax. Eric Hollander udtalte i en erklæring: “OfficeMax ville, hvis det blev ordentligt udsat for markedet for virksomhedskontrol, give en pris, der væsentligt overstiger det beløb, der tilbydes i den foreslåede transaktion …” Office Depot sagde den 5. maj 2013, at det ville afholde et ekstraordinært møde med aktionærerne, efter at medarbejderne fra den amerikanske Securities and Exchange Commission havde afsluttet gennemgangen af dokumenter vedrørende fusionen med OfficeMax. Den 5. november 2013 blev fusionen gennemført. Den 10. december 2013 meddelte Office Depot, Inc., at det havde valgt Boca Raton, Florida, til sit globale hovedkvarter efter fusionen og lukkede OfficeMax’ hovedkvarter i Naperville, IL.
Den 4. februar 2015 indvilligede Office Depot i at blive opkøbt af konkurrenten Staples for 6,3 mia. dollar. Den 7. december stemte Federal Trade Commission imidlertid for at blokere fusionen. Den 16. maj 2016 meddelte Office Depot, at fusionsaftalen mellem Staples og Office Depot var blevet ophævet.
Lukning af filialer i New ZealandRediger
Den 26. august 2020 meddelte OfficeMax, at det ville lukke alle sine 14 filialer i New Zealand og flytte driften online som reaktion på den stigende online-brug og COVID-19-pandemien i New Zealand.