Hvis et monosaccharid har en carbonylfunktion på et af de indre atomer i kulstofkæden, klassificeres det som en ketose. Dihydroxyacetone er måske ikke et sukker, men det er medtaget som ketose-analog til glyceraldehyd. Carbonylgruppen findes almindeligvis på C-2, som illustreret ved følgende eksempler (de chirale centre er farvet rødt). Som forventet kan carbonylfunktionen i en ketose reduceres med natriumborhydrid, sædvanligvis til en blanding af epimeriske produkter. D-fructose, det sødeste af de almindelige naturlige sukkerarter, reduceres f.eks. til en blanding af D-glucitol (sorbitol) og D-mannitol, opkaldt efter de aldohexoser, hvorfra de også kan fås ved analog reduktion. Mannitol er selv et almindeligt naturligt kulhydrat.
Og selv om ketoserne er forskellige isomerer af aldose-monosacchariderne, er de to klassers kemi forbundet på grund af deres lette indbyrdes omdannelse i nærværelse af syre- eller basekatalysatorer. Denne interkonvertering og den tilsvarende epimerisering på steder alpha til carbonylfunktionerne sker ved hjælp af et enedioltautomerisk mellemprodukt.
På grund af basekatalyserede isomeriseringer af denne art er Tollens’ reagens ikke anvendelig til at skelne aldoser fra ketoser eller til specifik oxidation af aldoser til de tilsvarende aldonsyrer. Oxidation med HOBr er at foretrække til sidstnævnte omdannelse.
Medarbejdere
-
Prof. Steven Farmer (Sonoma State University)
-
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry