Bootlegging og gangstervirksomhed
Hverken Volstead-loven eller den 18. lovændring blev håndhævet med stor succes. Faktisk blomstrede hele ulovlige økonomier (bootlegging, speakeasies og destillationsvirksomheder). De tidligste smuglere begyndte at smugle udenlandsk fremstillet kommerciel spiritus ind i USA på tværs af de canadiske og mexicanske grænser og langs kysterne fra skibe under udenlandsk registrering. Deres foretrukne forsyningskilder var Bahamas, Cuba og de franske øer Saint-Pierre og Miquelon ud for den sydlige kyst af Newfoundland. Et yndet mødested for romskibene var et punkt over for Atlantic City, New Jersey, lige uden for den grænse på fem kilometer, som den amerikanske regering ikke havde jurisdiktion over. Smuglervirksomhederne ankrede op i dette område og lossede deres ladninger i højtydende fartøjer, der var bygget til at overhale kuttere fra den amerikanske kystvagt.
Denne form for smugleri blev mere risikabel og dyrere, da den amerikanske kystvagt begyndte at standse og gennemsøge skibe i større afstand fra kysten og bruge egne hurtige motorbådsfartøjer. Bootleggers havde dog andre vigtige forsyningskilder. Blandt disse var millioner af flasker “medicinsk” whisky, som blev solgt over apoteksdiskene på ægte eller forfalskede recepter. Desuden fik forskellige amerikanske industrier tilladelse til at bruge denatureret alkohol, som var blevet blandet med skadelige kemikalier for at gøre den uegnet til at blive drukket. Millioner af galloner blev ulovligt omdirigeret, “vasket” for skadelige kemikalier, blandet med vand fra hanen og måske en smule ægte spiritus for at give smag og solgt til speakeasies eller individuelle kunder. Til sidst begyndte smuglervirksomhederne at aftappe deres egne sammenblandinger af falsk spiritus, og i slutningen af 1920’erne blev der store leverandører af spiritus fremstillet af majs.
Bootlegging var med til at føre til etableringen af den amerikanske organiserede kriminalitet, som fortsatte længe efter ophævelsen af forbuddet. Distributionen af spiritus var nødvendigvis mere kompleks end andre former for kriminel aktivitet, og der opstod til sidst organiserede bander, som kunne kontrollere en hel lokal kæde af smugleriaktiviteter, fra skjulte destillerier og bryggerier over lager- og transportkanaler til speakeasies, restauranter, natklubber og andre detailforretninger. Disse bander forsøgte at sikre sig og udvide de områder, hvor de havde monopol på distributionen. Efterhånden begyndte banderne i de forskellige byer at samarbejde med hinanden, og de udvidede deres organisationsmetoder ud over smugleri til også at omfatte narkotikahandel, spillegade, prostitution, afpresning af arbejdskraft, lånehajeri og afpresning. Det amerikanske mafia-kriminalsyndikat opstod som følge af de koordinerede aktiviteter, som italienske smuglervirksomheder og andre gangstere udførte i New York i slutningen af 1920’erne og begyndelsen af 1930’erne.
Johnny Torrio steg til tops og blev chef for en af de store banderoler i Brooklyn, New York, og flyttede derefter til Chicago, hvor han i begyndelsen af 1920’erne udvidede det kriminelle imperium, der var grundlagt af James (“Big Jim”) Colosimo, til også at omfatte smugleri i stor stil. Torrio overdrog sine forretninger i 1925 til Al Capone, som blev forbudstidens mest berømte gangster, selv om andre kriminelle zarer som Dion O’Bannion (Capones rival i Chicago), Joe Masseria, Meyer Lansky, Lucky Luciano og Bugsy Siegel også var legendarisk berygtede. Capones formue blev i 1927 anslået til tæt på 100 millioner dollars.
I 1929 – året for aktiekrakket, som tilsyneladende øgede landets lyst til ulovlig spiritus – blev Eliot Ness ansat som specialagent for U.US Department of Justice til at lede forbudsbureauet i Chicago, med det udtrykkelige formål at efterforske og chikanere Capone. Fordi de mænd, som Ness hyrede til at hjælpe ham, var ekstremt dedikerede og ubestikkelige, fik de tilnavnet The Untouchables (de urørlige). Offentligheden fik kendskab til dem, når store razziaer mod bryggerier, speakeasier og andre steder, hvor der var ulovligheder, tiltrak sig avisoverskrifter. De urørliges infiltration af underverdenen sikrede beviser, der var med til at sende Capone i fængsel for skattesvig i 1932.
I 1932 udgav Warner Brothers også Howard Hawks’ film Scarface: The Shame of Nation, som var løseligt baseret på Capones opstigning som forbryderboss. Året før havde studiet sat gang i en dille for gangsterfilm med Mervyn LeRoys Little Caesar (1931) og William Wellmans The Public Enemy (1931). Den kulturelle indflydelse fra denne æra viste sig at være varig, idet gangsterfilm fortsat var populære, og Ness’ bedrifter gav anledning til tv-serien The Untouchables (1959-63).